Original title: Příprava bicyklického fosfitu s ferrocenovým substituentem
Translated title: Synthesis of a ferrocenyl-substituted bicyclic phosphite
Authors: Bárta, Ondřej ; Štěpnička, Petr (advisor) ; Kubíček, Vojtěch (referee)
Document type: Bachelor's theses
Year: 2014
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Shrnutí Název práce: Příprava bicyklického fosfitu s ferrocenovým substituentem Autor: Ondřej Bárta Instituce: Přírodovědecká fakulta University Karlovy v Praze, katedra anorganické chemie Vedoucí práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Reakcí {N-[tris(hydroxymethyl)methyl]karbamoyl}ferrocenu (2) s chloridem fosforitým v přítomnosti dusíkatých bází se podařilo připravit doposud neznámý ligand typu bicyklického fosfitu, {N-(2,6,7-trioxa-1-fosfabicyklo[2.2.2]okt-4-yl)karbamoyl}ferrocen (3). Reakční podmínky byly optimalizovány volbou vhodného rozpouštědla, reakční teploty a báze za účelem dosažení co nejlepšího výtěžku, ale také co nejsnazší izolace čistého produktu z reakční směsi. Podařilo se také izolovat vedlejší produkt reakce 2-ferrocenyl- 4,4-bis(chlormethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol (4), který rovněž nebyl doposud popsán. Z ligandu 3 byl dále připraven komplex cis-[W(CO)4(3-κP)2] (5). Tyto nově připravené látky byly charakterizovány spektroskopickými metodami NMR, MS a IR a provedením elementární analýzy. Struktura všech sloučenin byla navíc stanovena i v pevné fázi pomocí difrakce rentgenového záření na jejich monokrystalech. Všechny látky krystalizují v jednoklonné soustavě, přičemž molekuly jsou uspořádány především prostřednictvím vodíkových vazeb, které dávají vzniknout jednorozměrným řetězcům u... Title: Synthesis of a ferrocenyl-substituted bicyclic phosphite Author: Ondřej Bárta Institution: Faculty of Science, Charles University in Prague, Department of Inorganic Chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. This thesis describes the synthesis of a novel bicyclic phosphite ester, {N-(2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]oct-4-yl)carbamoyl}ferrocene (3). This compound was obtained by the reaction of phosphorus trichloride with the appropriate tris(hydroxymethyl)methyl-amide in the presence of triethylamine or pyridine. The reaction conditions were optimized by varying the solvent, reaction temperature and the base to achive the highest possible yield of the product and to enable its easy and effective chromatographic purification. A new compound, 2-ferrocenyl-4,4-bis(chloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol (4), was isolated as the by-product of this reaction. Compound 3 was further used to prepare the carbonyl complex cis-[W(CO)4(3-κP)2] (5). All the newly prepared compounds were characterized by NMR spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy and by elemental analysis, and their molecular structures were determined by X-ray diffraction analysis. Hydrogen bonds are cooperating to form one-dimensional chains in the crystals of phosphite 3 and solvate 4 × ½ H2O or...
Keywords: complexes; ferrocene ligands; phosphites; structure elucidation; ferrocenové ligandy; fosfity; komplexy; struktura

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/65739

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-334875


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Bachelor's theses