Název: Využití organokatalýzy na přípravu biologicky aktivních sloučenin
Překlad názvu: Preparation of biologically active compounds using organocatalysis
Autoři: Šimek, Michal ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Kočovský, Pavel (oponent)
Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok: 2015
Jazyk: cze
Abstrakt: [cze] [eng]
Tato diplomová práce se zabývá využitím organokatalýzy v asymetrické allylové substituci Morita-Baylis-Hillmanových karbonátů deriváty anilinu vedoucí k enantiomerně obohaceným allylovým aminům. První část práce je zaměřena na optimalizaci podmínek organokatalytické reakce MBH- karbonátů se sekundárními aminy s cílem o dosažení maximální efektivity a stereoselektivity reakce. Ve druhé části práce jsou připravené enantiomerně obohacené allylové aminy využity v syntéze alkyliden β-laktamových cyklů, které slouží jako klíčové intermediáty v totální syntéze ezetimibu. Tato syntéza je v diplomové práci úspěšně dokončena. This diploma thesis deals with the use of organocatalysis in an asymmetric allylic substitution reaction of Morita-Baylis-Hillman carbonates by aniline derivatives leading to enantiomerically enriched allylic amines. The first part of the thesis is focused on optimizing the reaction conditions in the organocatalytic reaction with respect to the yields and enantiomeric excesses of the products. In the second part of the thesis prepared enantiomerically enriched allylic amines are used in the cyclization step to give β-lactame cycles that serve as the key intermediates in the total synthesis of Ezetimib as is demonstrated in the final part of the diploma thesis.
Klíčová slova: asymetrická allylová substituce; enantioselektivní reakce; Ezetimib; Organokatalýza; syntéza β-laktamů; totální syntéza; asymmetric allylic substitution; enantioselective reaction; Ezetimib; Organocatalysis; total synthesis; β lactame synthesis

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/63506

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-332654


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Diplomové práce