Original title: Modulární syntéza steroidních sloučenin pomocí Negishiho činidla
Translated title: Modular Synthesis of Steroids by Negishi Reagent
Authors: Herrmann, Pavel ; Kotora, Martin (advisor) ; Kroutil, Jiří (referee) ; Dvořák, Dalimil (referee) ; Starý, Ivo (referee)
Document type: Doctoral theses
Year: 2008
Language: cze
Abstract: 4, Závěr . Na mode|ovém případě by|a demonstrována provedite|nost navrhované syntetické s:rategie. Podaři|o se ukázat, Že je moŽné postupně vystavět tetracyklický steroidní ske|et :cmocí opakovaného pouŽití stechiometrické reakce s Negishiho činid|em, nás|edované ln slťu a||y|ací. Steroidní ske|et 9 by| získán ve 4 krocích ze substrátu 5, ce|kově B krocích z komerčně dostupné ýchozí|átky (schéma 32)' Schéma 32 .N--\E|o2c. /_ - ano\f-? 3xculPuz enor /-.,|tť.{-Fo/ - ^ x lr-rlFrEto2C .* BnoJ šona" - BnoJ \-\-/ 2 Tato metodika by|a úspěšněpouŽita na syntézu ske|etů estra..l,3'5(10)-trien-16- onu a 3-methoxyestra-,1 ,3,5(.10).trien-16.onu ce|kově v 6 respektive 7 krocích z komerčně coStupné 2-brom-5.methoxybenzoové kyseIiny (schéma 33). Schéma 33 í\í., -= ^/nVco,H -* *-\z\'oun 3 x Cp2ZrBu2 R=H,MeO Cyk|izačně-a||y|ačníreakcí byla připravena řada různě substituovaných pokroči|ýcn intermediátů. Některé z těchto prekurzorů by|y použity při ap|ikaci zirkonocenové metodiky na formá|ní totá|ní syntézu rac.estronu' By| připraven popsaný prekurzor estronu 49 z pokročiléhointermediátu 20 za pouŽití dvou zirkonocenových kroků a jedné kruhotvorné metathesy. Ce|kem se jedna|o o 7 kroků z komerčně dostupné 2-brom.5-methoxybenzoové kyse|iny (schéma 34). Prekurzor estronu 49 |ze převést na estron ve 2 krocích. 33 Schéma 34...

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/5532

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-295202


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses