Original title: Preparativní diastereomerní dělení silybinu a jeho sulfátů pomocí RP-HPLC
Translated title: Preparative diastereomeric separation of silybin and its sulfates by RP-HPLC
Authors: Kolářová, Petra ; Tesařová, Eva (advisor) ; Kalíková, Květa (referee)
Document type: Bachelor's theses
Year: 2010
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Z plodů ostropestřce mariánského (Silybum marianum) se získává standardizovaný extrakt silymarin, jehož hlavní komponentou je silybin. Tento flavonolignan je převážně odpovědný za léčivé účinky plodů ostropestřce: antioxidační, hepatoprotektivní, chemoprotektivní a protinádorové. Přírodní silybin se vyskytuje jako preparativně neseparovatelná ekvimolární směs diastereomerů A a B. Bylo prokázáno, že biologická aktivita silybinu A je odlišná od silybinu B, a že se v organismu konjuguje převážně na glukuronidy a sulfáty. Struktura sulfátů a jejich biologická aktivita není dosud vůbec známa. Cílem této práce je vývoj prakticky použitelné metody pro preparativní separaci diastereomerů silybinu A a B a jeho sulfátů, které jsou považovány za jedny z hlavních metabolitů. Byla vyvinuta původní preparativní metoda na dělení silybinu A a B v mobilní fázi tvořené 50% MeOH. Dále byla optimalizována preparativní metoda pro dělení směsi produktů vznikajících při sulfataci silybin-23-acetátu v mobilní fázi tvořené MeOH/H2O 60/40 (v/v) s přídavkem 10 ml/l HCOOH, na chromatografické koloně Labio C18 25×250 mm. Silymarin is standardized extract isolated from fruits of Milk Thistle plant (Silybum marianum). The principal component of silymarin is silybin. This flavonolignan is mainly responsible for the medicinal effects of Milk Thistle fruits: antioxidant, hepatoprotective, anticancer and chemoprotective activities. Natural silybin exists as an equimolar mixture of diastereomers A and B whose preparative separation is very hard. It was shown that the biological activity of silybin A and B are different. Silybin in the blood conjugates mainly to sulfates. The structure or biological activity of the sulfates is not yet known. The aim of this work is to develop practically applicable method for preparative separation of diastereomers of silybin A and B, and sulfates, which are considered as one of the major metabolites of silybin. The preparative method for separation of silybin A and B in the mobile phase consisting of 50% MeOH on the chromatographic column Labio C18 25x250 mm, was developed. In addition, preparative method for separation of mixture of products accured from the sulphation of silybin-23-acetate in the mobile phase consisting of MeOH/H2O 60/40 (v/v) with addition of 10 ml/l HCOOH, was optimized.
Keywords: diastereomers; flavonoids; flavonolignans; RP-HPLC; silybin; silymarin; diastereomery; flavonoidy; flavonolignany; RP-HPLC; silybin; silymarin

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/30192

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-285781


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Bachelor's theses