Original title: Komplexy železnatých solí a flavonoidů
Translated title: Complexes of iron(II) salts and flavonoids
Authors: Schröpferová, Tereza ; Volný, Michael (referee) ; Roithová, Jana (advisor)
Document type: Bachelor's theses
Year: 2010
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Práce je zaměřena na studium interakcí železnatých iontů s flavonoidy (epikatechin, katechin, quercetin) pomocí hmotnostní spektrometrie s využitím elektrosprejové ionizace. Nejprve bylo provedeno měření s modelovými molekulami (pyrokatechol, resorcinol, 3-hydroxy-2- methyl-4-pyron) za účelem zjištění, jak reagují OH skupiny na uhlovodíkových kruzích. U flavonoidů bylo zjištěno, že epikatechin a pravděpodobně i katechin (u něhož se měření nezdařilo kvůli kontaminaci sodíkem) vážou železo mezi OH skupiny kruhu B, může tak dojít k retro-Diels-Alderově reakci a rozštěpení pyranového kruhu. Jelikož quercetin má na pyranovém kruhu ještě keto a OH skupinu, železo se přednostně váže mezi ně, spíše než na postranní OH skupiny. Nemůže tak dojít k retro-Diels-Alderově reakci (rozštěpení pyronového kruhu) a komplex ztrácí pouze malé molekuly vody a CO z postranních kruhů, jako to bylo pozorováno pro komplexy modelových molekul. This work is devoted to a study of the interaction between iron(II) ions and flavonoids (epicatechin, catechin, quercetin) by means of mass spectrometry and electrospray ionization. First, a measurement with model molecules (pyrocatechol, resorcinol, 3-hydroxy-2-methyl-4- pyrone) has been performed in order to find how iron(II) intereacts with the OH groups on the hydrocarbon rings. It has been found that Fe2+ coordinates to epicatechin and probably also catechin (the measurement with catechin was unsuccesfull because of contamination by sodium) between the OH groups at the ring B and the fragmentation of the complex can proceed via a retro-Diels-Alder's reaction and thus lead to cleavage of the pyrone ring. Quercetin has at the pyrone ring the keto function next to the OH group, therefore the iron ion binds to these functions rather than to the OH groups at the ring B. Accordingly, the retro- Diels-Alder's reaction is not possible and the complex loses only small molecules of water and carbon oxide from the side rings as it was found for the complexes of model molecules.
Keywords: antioxidation activity; electrospray ionization; flavonoids; MS; antioxidační aktivita; elektrosprejová ionizace; flavonoidy; MS

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/30113

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-285602


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Bachelor's theses