Název:
Syntéza biarylových oxa- a aza- makrocyklů
Překlad názvu:
Synthesis of biaryl oxa- and aza-macrocycles
Autoři:
Koščová, Simona ; Hodačová, Jana (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent) ; Macháček, Vladimír (oponent) ; Stibor, Ivan (oponent) Typ dokumentu: Disertační práce
Rok:
2009
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] SOUHRN l)izertačnípráce se zabývá syntézor"r oxa- a aza-tnakrocyklických ligarrc{ťr, v nichŽ zák|adní strttktttrní jednotku tvoří axiálně chirální biferrylová či1.l ,-binaftylová platforrna. 'fyto ligandy nroliot't vykazovat ve]mi z.ajímavévlastností na poli molekulárrrího tozpoznání. Z literatury jsotr crownethery a jejiclt heteroatomová analoga znánry jako výborné receptory pro komplexace kationtťt, aniontťt čineutrálních moIekr-rl. Aza-maktocykly bifenylového typu 1-4 byly připraveny reclr.tkccmi amiclťr 9-12. PřestoŽe čištěnípolyaminů obecně pt*edstavuje nesnadný ťrkol. látky 1-4 byly plně charakterizovány, slorrčeniny 1-3 jako hydrobr.omicly a látka 4 ve formě chloristantr. Rerrtgenostrttkturní anaIýza tetrahydr.obromicltt 2 oclkryla zajílnavéinfornrace o jeho stt.uktr'rře. Ligand 2 komplexrrjc dva br.ornidové anionty, jeclcn je vázán nad roviltot.t makrocyklickó kavity a druhý pod ní. Amino-laktamy 9.|2 představují atraktivní látky v oblasti kornplexací měcl'natých so]í' PřestoŽe ligarrdy 9 a |0 si jsou strukturně velmi poclobné, jejich komplexačníchování je naprosto odlišné.Ligand 9 vytváří s mědí v jednom kroktr neutrální komp|cx [Cu.9.H-2] při pÉIokolo 7 a vykazttje tak výborné předpoklacly pro vytržitív cliagnostické medicíně jako kontrastnÍ činidlo.V případě Iigandu 10 se stabilizuje kationický...The Thesis deals with the synthesis of oxa- and aza-maclocycles, in which the basic structttlal unit comprises of the axially chiraÍ bipherryl or l,1..binaphthyl platform. These ligands can exhibit interesting properties in a field of molecular recognition. Crown ethers and their heteroatom analogues are known as exce|lent receptors Íbr conrplexation oť cations, anions or nentral molccules. Aza-macrocycles of the bíphenyl type 1.4 have becn prepared by reductiorr of amicle's 9-12' Although the prrriÍication of polyamines constitutes generally a difficrrlt problcm, the compouncls 1-4 have been ftrlly characterised: tlie compounds 1-3 as hydrobromicles, ancl the cottrpottncl 4 in the ťorrn oťperchloratg' ,Ithe X-ray crystal stťtlctLtlc analysis of, tetrahydrobromide 2 has revealed interesting infoimation about its stnrcture, Lígancl 2 bincls two brornide attions, one aniotr is helcl abovc the plarre of the macrocyclic cavity ancl the seconcl one bclow it. Amino-lactarns 9-12 r'epresent attractive structnres in the area of cupric salts complexation, Despite the structures of ligancls 9 and 10 are similar to each othu, their complexation behaviour is conrpletely different. The ligand 9 í.orms in one step ner'ttral complex [Cu'9.H.zJ with copper at pH about 7, showirrg thrrs excellent preťequisite for...
host ::
