|
|
Enantioseparations of liquid crystalline materials
Vaňkátová, Petra ; Kubíčková, Anna (vedoucí práce) ; Čabala, Radomír (oponent) ; Kohout, Michal (oponent)
(CZ) Kapalně-krystalické látky patří mezi významné odvětví materiálové chemie. Chirální kapalné krystaly (CLCs - z anglického chiral liquid crystals) jsou zkoumány pro jejich unikátní vlastnosti odvozené od chirality. Vývoj nových CLCs je soustředěn na molekulární design, který zajistí požadované vlastnosti látek a zároveň na hledání dostupných a levnějších zdrojů chirality, které by zajistily případnou ekonomicky výhodnou výrobu ve větším měřítku. Metody pro enantioseparace jsou potřebné především pro kontrolu chirální čistoty nově připravených CLCs a také pro eventuální využití v preparativním měřítku. Enantioselektivní chromatografie je v současnosti preferovanou metodou pro enantioseparace. Tato závěrečná práce je zaměřena na zavedení nových postupů pro chromatografické enantioseparace CLCs skrz vývoj rychlých a robustních enantioselektivních metod v prostředí dvou různých (ultra)vysokoúčinných chromatografických technik - sub/superkritické fluidní chromatografie (UHPSFC) a kapalinové chromatografie (UHPLC). Technika UHPSFC byla použita poprvé a následně úspěšně zavedena pro enantioseparace CLCs. Pro některé CLCs byly získány tak vysoké hodnoty enantioselektivity a enantiomerního rozlišení, že je zde možnost přenositelnosti metody do semipreparativního měřítka. V UHPLC, dva módy (reverzní mód a...
|
|
|
Chirální separace biologicky aktivních látek v chromatografii
Landl, David ; Kalíková, Květa (vedoucí práce) ; Kubíčková, Anna (oponent)
- 3 - Abstrakt v češtině Tato diplomová práce je zaměřena na zhodnocení a porovnání enantioselektivního potenciálu dvou kolon, CHIRAL ART Amylose-SA a CDShell-RSP, na sadě 29 chirálních léčiv metodou vysokoúčinné kapalinové chromatografie. Separace enantiomerů probíhala ve třech módech: reverzním, normálním a polárně-organickém. Kolona CHIRAL ART Amylose-SA byla testována v normálním módu, kolona CDShell- RSP v reverzním a polárně-organickém. Kolona CHIRAL ART Amylose-SA obsahuje jako chirální stacionární fázi amylózu tris(3,5-dimethylfenylkarbamát), která je imobilizovaná na porézních silikagelových částicích o velkostí 3 µm. Kolona CDShell-RSP obsahuje jako chirální stacionární fázi hydroxypropyl-β-cyklodextrin, který je kovalentně navázán na pelikulárních částicích o velikosti 2,7 µm. V normálním módu byly použity mobilní fáze složené z hexanu a propan-2-olu. Dále byl testován vliv aditiv (triethylamin, diethylamin, kyselina trifluoroctová, směs diethylaminu a kyseliny trifluoroctové) v mobilní fázi na enantioseparaci analytů. Nejuniverzálnějším aditivem byla směs diethylaminu a kyseliny trifluoroctové. Celkově se na koloně CHIRAL ART Amylose-SA enantioseparovalo 22 analytů, z toho 10 na základní linii. Mobilní fáze pro reverzní mód byly složené z 10 mM octanu amonného (pH 3,0; 4,0; 6,5) a methanolu nebo...
|
|
|
Separace chirálních sloučenin
Šrolerová, Tereza ; Kubíčková, Anna (vedoucí práce) ; Křížek, Tomáš (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá chirální separací nově syntetizovaných orthokonických antiferroelektrických kapalných krystalů za použití ultra-vysokoúčinné kapalinové chromatografie. Studované látky se liší délkou alkyloxylového řetězce, přítomností a/nebo pozicí atomu fluoru na benzenovém jádře a chirálním centrem. Separace byly provedeny v reverzním separačním módu za využití chirální stacionární fáze na bázi derivatizované amylosy. Nejprve byl zkoumán vliv průtoku mobilní fáze a teploty kolony na účinnost separace. Za optimální teploty a průtoku byl studován vliv složení mobilní fáze na enantioseparaci. Základ mobilní fáze tvořil acetonitril, k němu byla za izokratické eluce přidávaná deionizovaná voda v různých poměrech. Dále byl zkoumán vliv struktury studovaných analytů na rozlišení, retenci a enantioselektivitu, konkrétně přítomnost a pozice atomu fluoru na benzenovém jádře, délka alkyloxylového řetězce a vliv rozdílného chirálního centra. Za optimalizovaných chromatografických podmínek se podařilo rozdělit všechny studované látky na základní linii. Klíčová slova: ultra-vysokoúčinná kapalinová chromatografie, kapalné krystaly, enantioseparace, chirální stacionární fáze, reverzní mód
|
|
|
Chirální separace biologicky aktivních látek v chromatografii
Landl, David ; Kalíková, Květa (vedoucí práce) ; Kubíčková, Anna (oponent)
- 3 - Abstrakt v češtině Tato diplomová práce je zaměřena na zhodnocení a porovnání enantioselektivního potenciálu dvou kolon, CHIRAL ART Amylose-SA a CDShell-RSP, na sadě 29 chirálních léčiv metodou vysokoúčinné kapalinové chromatografie. Separace enantiomerů probíhala ve třech módech: reverzním, normálním a polárně-organickém. Kolona CHIRAL ART Amylose-SA byla testována v normálním módu, kolona CDShell- RSP v reverzním a polárně-organickém. Kolona CHIRAL ART Amylose-SA obsahuje jako chirální stacionární fázi amylózu tris(3,5-dimethylfenylkarbamát), která je imobilizovaná na porézních silikagelových částicích o velkostí 3 µm. Kolona CDShell-RSP obsahuje jako chirální stacionární fázi hydroxypropyl-β-cyklodextrin, který je kovalentně navázán na pelikulárních částicích o velikosti 2,7 µm. V normálním módu byly použity mobilní fáze složené z hexanu a propan-2-olu. Dále byl testován vliv aditiv (triethylamin, diethylamin, kyselina trifluoroctová, směs diethylaminu a kyseliny trifluoroctové) v mobilní fázi na enantioseparaci analytů. Nejuniverzálnějším aditivem byla směs diethylaminu a kyseliny trifluoroctové. Celkově se na koloně CHIRAL ART Amylose-SA enantioseparovalo 22 analytů, z toho 10 na základní linii. Mobilní fáze pro reverzní mód byly složené z 10 mM octanu amonného (pH 3,0; 4,0; 6,5) a methanolu nebo...
|
|
|
Enantioselektivní potenciál sulfobutylether-β-cyklodextrinové chirální stacionární fáze
Folprechtová, Denisa ; Kalíková, Květa (vedoucí práce) ; Kubíčková, Anna (oponent)
Tato diplomová práce je zaměřena na přípravu dvou nových chirálních stacionárních fází (CSF), obsahujících různě substituovaný sulfobutylether-β- cyklodextrin (SBE-β-CD), dynamickým pokrytím iontově výměnných stacionárních fází (SF), zjištění enantioseparační schopnosti a stability nově připravených CSF. Tyto parametry byly testovány na sadě chirálních analytů. Testovaná sada obsahovala strukturně odlišné skupiny analytů: benzodiazepiny (oxazepam, lorazepam), fenothiaziny (thioridazin, promethazin), β-blokátory (labetalol, pindolol, propranolol, alprenolol), profeny (karprofen, fenoprofen, flurbiprofen, indoprofen), flavanony (6-hydroxyflavanon, 7-hydroxyflavanon), DL-tryptofan a jeho deriváty (5-OH-DL-tryptofan, 5-F-DL-tryptofan, DL-tryptofan butylester a blokovanou aminokyselinu (t-Boc-DL-tryptofan)), dipeptidy glycyl-DL-fenylalanin a glycyl-DL-tryptofan a Trogerovu bázi. Chirální separace probíhaly v reverzním módu vysokoúčinné kapalinové chromatografie. Testované mobilní fáze byly tvořeny těmito složkami: methanol/kyselina mravenčí (pH 2,10) a methanol/10mmol l-1 octan amonný (pH 4,00) v různých objemových poměrech. Na první připravené CSF s hexasubstituovaným SBE-β-CD byly při použití kyseliny mravenčí jako vodné složky mobilní fáze nalezeny podmínky pro enantioseparaci jedenácti analytů, z...
|
|
|
Enantioselektivní separace vybraných analytů v systémech superkritické fluidní chromatografie a vysokoúčinné kapalinové chromatografie
Martínková, Monika ; Tesařová, Eva (vedoucí práce) ; Čabala, Radomír (oponent)
(CZ) Pro studium separací vybraných 24 analytů byla použita chirální stacionární fáze na bázi celulosy derivatizované tris(3,5-dimetylfenylkarbamátem). Enantioseparace byly realizovány ve dvou systémech, a to v systému vysokoúčinné kapalinové chromatografie a superkritické fluidní chromatografie. Hlavní proměnnou bylo složení mobilní fáze. Testováno bylo pět různých aditiv (izopropylamin, diethylamin, triethylamin, kyselina trifluoroctová, kombinace izopropylaminu a kyseliny trifluoroctové) a jejich vliv na enantioseparaci, v systému superkritické fluidní chromatografie také vliv dvou různých modifikátorů (methanol, propan-2-ol) v kombinaci s těmito aditivy. Cílem práce bylo nalézt složení mobilní fáze vhodné pro separaci vybraných analytů a porovnat separace v rámci různých mobilních fází a obou separačních systémů. Dle předpokladů se ukázalo, že systém superkritické fluidní chromatografie poskytuje poněkud lepší výsledky- lepší rozdělení v kratším čase, ale bylo možné najít dobré separační podmínky pro některé analyty též v systému vysokoúčinné kapalinové chromatografie. Výsledek nebyl zcela jednoznačný. Klíčová slova (CZ) Chiralita, enantiomery, enantioselektivní separace, chirální stacionární fáze, vysokoúčinná kapalinová chromatografie, superkritická fluidní chromatografie.
|
host ::
RSS.