Název: Syntéza N-(per)fluoralkyl azolů rhodium(II) katalyzovanou transanulací N-(per)fluoralkyl-1,2,3-triazolů
Překlad názvu: Synthesis of N-(per)fluoroalkyl azoles by rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-(per)fluoroalkyl-1,2,3-triazoles
Autoři: Bakhanovich, Olga ; Beier, Petr (vedoucí práce) ; Kočovský, Pavel (oponent) ; Kvíčala, Jaroslav (oponent)
Typ dokumentu: Disertační práce
Rok: 2024
Jazyk: eng
Abstrakt: [eng] [cze]
This Thesis deals with the synthesis of N-fluoroalkyl azoles via rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles obtained through copper(I)-catalyzed azide- alkyne cycloaddition (CuAAC) of N-fluoroalkyl azides and alkynes. The introductory chapter describes general approaches towards N-fluoroalkyl azoles, focusing on the synthesis of N-fluoroalkyl pyrroles and azoles. In the first part of the Thesis, rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3- triazoles with terminal alkynes is described. The reaction provides access to N-fluoroalkyl pyrroles. The regioselectivity of the reaction is investigated and modifications of the primary product are suggested. In the second part of the Thesis, the reactivity of 4-cyclohexyl-N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles is investigated. A one-pot two-step reaction is presented, providing access to novel N- fluoroalkyl indoles. Several modification routes are suggested. Tato práce se zabývá syntézou N-fluoralkylazolů prostřednictvím transanulace N-fluoralkyl- 1,2,3-triazolů katalyzované rhodiem, získaných azido-alkynovou cykloadiční reakcí N- fluoralkyl azidů s alkyny, katalyzovanou měďnými solemi. Úvodní kapitola popisuje obecné přístupy k N-fluoralkyl azolům se zaměřením na syntézu N- fluoralkyl pyrrolů a azolů. V první části práce je popsána reakce N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů katalyzovaná rhodiem s terminálními alkyny. Reakce poskytuje přístup k N-fluoralkylpyrrolům. Je zkoumána regioselektivita reakce a jsou navrženy modifikaceí primárních produktů. V druhé části práce je zkoumána reaktivita 4-cyklohexyl-N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů. Je prezentována dvoustupňová reakce v jedné nádobě, která poskytuje přístup k novým N- fluoralkylindolům. Je navrženo několik modifikačních cest.
Klíčová slova: azid; fluor; indol; pyrrol; triazol; azide; fluorine; indole; pyrrole; triazole

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/188806

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-614012


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Disertační práce