Název: Syntéza helikálních molekul a jejich využití v enantioselektivní katalýze
Překlad názvu: Synthesis of helical molecules and their application in enantioselective catalysis
Autoři: Krausová, Zuzana ; Starý, Ivo (vedoucí práce) ; Kotora, Martin (oponent) ; Kvíčala, Jaroslav (oponent) ; Hájíček, Josef (oponent)
Typ dokumentu: Disertační práce
Rok: 2008
Jazyk: cze
Abstrakt: [cze] [eng]
8, Závěr S vyuŽitím intramo|eku|ární Í2+2+2] cyk|oizomerace aromatických triynů kata|yzované s|ouěeninami koba|tu (|) by|a připravena série|átek strukturně odvozených od he|icenú sdiastereomerním nadbytkem od 73:27 do 100:0. Látky nesoucí substituenty na heliká|ním ske|etu budou dá|e vyuŽity pro da|šítransformace. Připravené fosfity s heIiká|ní chiraIitou by|y apIikovány v enantioseIektivní kata|ýze, v hydroformy|ačníchreakcích a a||y|ových aminacích, kde by|o dosaŽeno veImi nadějných výs|edků. Heptahe|icen připravený v racemické formě by| s úspěchem rozdě|en na jednot|ivé enantiomery pomocí separace na HPLC s chirá|ní stacionární fází. 17 9. Summary We have prepared a set of helical compounds using a modular approach based on 12+2+21 cycloisomerisation of aromatic triynes under cobalt (l) catalysis. [7]helicene-like compound (P,S)-(+)-10, which represents a new structural type of possible liquid crystalline materials, was obtained in an optically pure form on a preparative scale. We have explored the diastereoselective synthesis as a general methodology for the preparation of functionalised helical compounds. A series of methoxy- and bromo-substituted helicene derivatives was successfully prepared with diastereoisomer ratios up to 100:0. ln addition, we have developed a practical synthesis of racemic heptahelicene rac-87. Optically pure heptahelicene (M)-(-)-87 and optically highly enriched (P)-(+)-87 were obtained by resolution of rac-87 by semipreparative HPLC on a chiral column. we have developed an original approach to the synthesis of phosphite ligands bearing helically chiral moieties, which were subsequently used in enantioselective catalysis, namely in hydroformylation reactions and allylic aminations. A series of hydroformylations of styrene, 4-chlorostyrene and vinyl acetate performed with Rh(acac)(co)2 under various conditions revealed that all helically chiral ligands under study afforded good to excellent regioselectivities....

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/5534

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-274197


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Disertační práce