|
|
The synthesis of extended helical aromatics
Trávníková, Veronika ; Starý, Ivo (vedoucí práce) ; Míšek, Jiří (oponent)
Heliceny jsou polycyklické aromatické sloučeniny vyznačující se inherentní chiralitou. Je-li helikální struktura na vnějším okraji rozšířena o jedno či více aromatických jader, mluvíme o laterálně rozšířených helicenech. Pro svoji strukturu mají heliceny unikátní optické a elektronové vlastnosti, díky nimž mohou nalézt uplatnění například v asymetrické katalýze či molekulární elektronice. Obtížnost syntézy helicenů vzrůstá s mírou rozšíření jejich vnějších okrajů o další aromatická jádra. To je způsobeno zejména problematickou rozpustností. Často je nutná komplexní optimalizace reakčních podmínek. Tato bakalářská práce se zabývá syntézou laterálně rozšířeného helicenu obsahujícího dvě hexabenzokoronenové jednotky. Jeden z klíčových meziproduktů, bromjódderivát hexafenylbenzenu, byl připraven pomocí Diels-Alderovy reakce. Optimalizace podmínek této reakce umožnila syntézu klíčových meziproduktů v nezbytných pro další kroky syntézy cílového helicenu. Klíčová slova: helicen, hexabenzokoronen, hexafenylbenzen, Diels-Alderova reakce, polyaromatické sloučeniny
|
|
|
Photochemical Synthesis of Aza-aromatic Compounds.
Kos, Martin ; Žádný, Jaroslav ; Storch, Jan ; Sýkora, Jan ; Církva, Vladimír
Herein we report synthesis of series of novel both aza- and diaza-helicenes, and phenacenes, which were prepared mainly by photocyclization of corresponding imine precursors. Reaction conditions of photocyclization (i.e. solvent, photocatalyst, type of irradiation, use of water scavenger) were optimized and enhanced. Usage of TEMPO as oxidizing agent leads to improvement of yields up to 72 %. Prepared 2-pyridyl substituted azaphenacenes will be utilized for preparation of potential semiconductive layers in cooperation with IMC of the CAS.
Plný tet: SKMBT_C22017111612580 -  PDF
Plný text: content.csg - PDF
|
|
|
Preparation of Partially Fluorinated Polyaromatics by Photocyclization of Stilbenes.
Jakubík, Pavel ; Storch, Jan ; Žádný, Jaroslav ; Pfleger, Jiří ; Církva, Vladimír
Synthetic strategies to partially fluorinated polyaromatics by photocyclization were examined, leading to both 1,2,3,4-tetrafluoro[6]helicene (1) and 1,2,3,4,13,14,15,16-octafluoro[6]helicene (2), and to 1,2,3,4-tetrafluoro[5]phenacene (3) and 1,2,3,4-tetrafluoro[6]phenacene (4). Thin films of the prepared compounds were characterized for their electrical properties and incorporated into OFET structures.
|
host ::
RSS.