|
|
Synthesis and Characterization of New Organic Materials for Organic Electronics
Richtár, Jan ; Vícha,, Robert (oponent) ; Weidlich,, Tomáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
In the modern era, organic electronics and bioelectronics go through tremendous development efforts to obtain novel organic materials with features usually unattainable by conventional silicon-based electronics. This thesis concerns the synthesis and characterization of novel organic materials for organic electronics. It deals with the synthesis of novel pentafluorosulfanylated heterocyclic building blocks, alkylated high-performance organic pigments, and bioinspired organic -conjugated materials with tunable physico-chemical properties and rational synthetic approaches towards their preparation. Pentafluorosulfanyl group (SF5) is appreciated for the high electronegativity, lipophilicity, thermal and chemical stability. It influences positively optical and electronic properties, solubility, and stability to a degree often superior to more established CF3-analogues. Two types of derivatives of 3-SF5-substituted pyrrolidines were synthesized by six and four-step synthetic approaches serving as potential versatile building blocks for the incorporation into advanced aromatic and heteroaromatic -conjugated systems via nitrogen atoms as the fluorinated terminal groups. A model derivative was introduced as a terminal group in an electron-deficient heteroaromatic system by nucleophilic substitution. Hydrogen-bonded high-performance organic pigments attract a lot of attention due to their impressive semiconducting properties, strong 2D molecular association, high thermal, chemical and photochemical stability, and non-toxicity. Nevertheless, they suffer from limited solubility and processability which is commonly solved by the introduction of solubilizing groups. Moreover, particularly bulky rigid adamantyl-bearing groups are known to improve molecular packing, thermal stability, and resulting properties due to the self-organizing ability of adamantane. The adamantylmethyl and adamantylethyl groups were incorporated into selected hydrogen-bonded dyes and pigments from groups of carbonyl azaacenes, rylene-diimides and indigoids by means of nucleophilic substitution aiming towards increasing solubility and processability while preserving the thermal stability and favorable solid-state molecular packing. Physico-chemical studies of quinacridone and epindolidione series showed thermal stability comparable or higher than for H-bonded derivatives, good solubility in organic solvents, strong fluorescence in solid state and solution in VIS region and distinct molecular packing in single crystals as was observed from X-ray analysis. Flavins are ubiquitous bio-inspired organic material with indispensable biological functions, promising physico-chemical properties, chemical and application versatility. Consequently, the focus was put on the tuning of the optical, electronic, electrochemical, thermal and other properties by the extension of the -conjugated system of said materials. Initially, two complementary synthetic approaches were envisaged in order to provide NH-free flavin series which was to undergo comprehensive physico-chemical studies. Afterwards, two different approaches were proposed to synthesize N,N’-dialkylated flavins incorporating butyl, adamantylethyl and triethyleneglycol-derived substituents. The alkylation enhanced solubility in organic solvents and aqueous media, increased fluorescence in solid state and solutions, and tuned the thermal properties depending on the alkyl substitution.
|
|
|
Nature-inspired macro cyclic systems for bioorganic applications
Prekopová, Terézia ; Cigánek, Martin (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
The bachelor thesis deals with nature-inspired macrocyclic compounds and their possible use in organic bioelectronics. The theoretical part of this bachelor thesis introduces semiconductor materials in organic bioelectronics and provides a general overview of selected classes of macrocyclic compounds currently occurring. It includes their history, properties, reactivity and use in various industries. An important point of this part are cyclodextrins, which are characterized by their high biocompatibility and affinity for a wide range of guests depending on the structure of the cyclodextrin. They are capable of molecular recognition to form inclusion complexes with guest particles. The work also deals with chemical modifications of cyclodextrins in order to improve selected physicochemical properties and practical applications of cyclodextrins. The experimental part consists of the synthesis, purification and characterization of key macrocyclic -cyclodextrin derivatives selectively modified at position 6 of one glucopyranose unit for the synthesis and study of advanced supramolecular structures for potential applications in organic bioelectronics.
|
|
|
Pokročilé materiály pro organickou bioelektroniku
Sedlák, Jiří ; Salyk, Ota (oponent) ; Weiter, Martin (vedoucí práce)
Tato bakalářská práce se zabývá zkoumáním materiálu PEDOT:DBSA pro možné využití v organické bioelektronice. Nejprve byl standardizován postup pro přípravu vrstev látky PEDOT:DBSA o požadované tloušťce a byla sledována závislost tloušťky na vodivost materiálu. Následně byl testován vliv teplotní stabilizace a látek EG, DMSO a H2SO4 na vodivost připravených vrstev. Pro zvýšení vodivosti byly testovány dva principy. Prvním byl princip přídavku látek jako dopantů do kapalných roztoků polymeru. Druhým způsobem přípravy vzorků byla metoda sekundárního ošetření již připravených vrstev čistého PEDOT:DBSA. Všechny připravené polymerní vrstvy byly charakterizovány pomocí čtyřbodové analýzy a profilometrie.
|
|
|
Organic materials for molecular electronics and photonics
Vrchotová, Jana ; Cimrová, Věra (oponent) ; Zmeškal, Oldřich (oponent) ; Weiter, Martin (vedoucí práce)
Organic electronics is a dynamic rapidly growing industry. Therefore the research of novel materials for organic electronics is an important challenge both in terms of materials performance and economy of the final product, while the environmental impact is also important. Diketopyrrolopyrrole derivatives are materials with a great potential for organic electronics exploitation. This thesis is focused on optical and electrical characterization of diketopyrrolopyrroles, an assessment of their potential applications in organic electronics and suggestions, how to optimize their performance. Theoretical part of this thesis describes state of art in organic electronics with focus on the field of diketopyrrolopyrrole based materials. Subsequent results part summarizes important results and contains brief introduction to the enclosed publications, including evaluation of author´s personal contribution to particular publications. Results part consists of 6 scientific articles, integral to this thesis, thematically connected with area of organic electronics, new diketopyrrolopyrrole based materials and their applications. Formally the thesis is, based on article 42 paragraph 1b of The Study and Examination Rules of BUT, designed as thematically arranged set of published works and works accepted for publication.
|
|
|
Mikroelektrodová pole pro bioelektroniku
Bráblíková, Aneta ; Vala, Martin (oponent) ; Salyk, Ota (vedoucí práce)
Organické elektronické biosenzory jsou vyvíjené jako vhodná zařízení, která dokážou přeměnit elektrochemické procesy uvnitř buněčné membrány na elektronický signál a umožňují sledovat aktivitu excitabilních buněk a tkání jak in vitro, tak in vivo a představují tak hodnotné doplnění k současným metodám monitorování buněčné aktivity. V rámci této práce se soustředíme na výrobu elektrofyziologických snímačů na bázi organických polovodičů tištěné metodou materiálového tisku. Aktivní součástí zařízení jsou mikroelektrodová pole (MEA), která jsou schopna nejen sledovat buněčnou aktivitu, ale rovněž dokážou buňky stimulovat elektrickými pulzy. Navržená platforma bude určená k testování cytotoxicity potenciálních léčiv, zejména na srdečních buňkách (kardiomyocytech). Experimentální část se zabývá konkrétními výrobními postupy platforem, které byly připravované v laboratoři s důrazem kladeným na biokompatibilitu a vodivost zařízení.
|
|
|
Synthesis and Functionalization of Phenacenes Containing δ-Lactam Ring.
Váňa, Lubomír ; Církva, Vladimír ; Pfleger, Jiří ; Storch, Jan
This work is aimed at the development of a new efficient methodology towards the synthesis of various aza[5]phenacenes containing δ-lactam ring in their structure. Possibilities of their functionalization or derivatization are also discussed, along with complexation properties of suitable aza-derivatives as ligands in transition-metal complexes. The resulting compounds are investigated in terms of their material properties, especially for the formation of thin film structures capable of an efficient semi-conductivity or their potential application as photoluminescent complexes in OLEDs.
|
|
|
Syntéza a funkcionalizace derivátů diketopyrrolopyrrolů pro organickou elektroniku
Mamleev, Kamil ; Halaksa, Roman (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organická elektronika je dnes perspektivním směrem vědy. Díky řadě výhod mohou materiály na bázi organických látek nahradit existující anorganické materiály v analogických zařízeních jako jsou Organic solar cell, OLED, OFET, Biosensory atd. V teoretické části bakalářské práce jde o recenzi molekul diketopyrrolopyrrolu (DPP) a dithioketopyrrolopyrrolu (DTPP) a jejich derivátů. Provádí se přehled syntézy a vlastností derivátů těchto molekul. Jsou uvedeny příklady použití DPP a DTPP v různých oblastech organické elektroniky. V experimentální části bakalářské práce jde o popis syntézy struktur DTPP s thiofenovými a fenylovými substituty. Také je ukázána modifikace thiofenového DTPP pomocí S'S, alkylace. Syntetizované produkty byly čištěny pomocí silikagelové kolonové chromatografie. Struktury těchto molekul byly potvrzeny pomocí 1H NMR spektroskopie.
|
|
|
Syntéza a charakterizace pokročilých molekul s implementovaným adamantanovým skeletem
Jančík, Ján ; Maier,, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Diplomová práce pojednává o syntéze a charakterizaci pokročilých molekul s implementovaným adamantanovým skeletem s perespektivním uplatněním v atraktivní oblasti organické elektroniky. Provedena byla příprava čtyř finálních molekul, z toho tří nových, dosud nepopsaných, na bázi para-bis(2-thienyl)fenylenu, u kterých byly porovnány různé syntetické přístupy s ohledem na výtěžky, ekologickou i finanční stránku. Také bylo studováno využití mikrovlnné syntézy pro provedení cross-kaplingových reakcí při přípravě finálních molekul na bázi para-bis(2-thienyl)fenylenu. U všech molekul bylo využito ethyladamantylových nebo methyladamantylových postranních řetězců. Rovnež byly připraveny dvě zcela nové molekuly na bázi 2,2':5',2''-terthiofenu, opět s využitím ethyladamantylových nebo methyladamantylových postranních řetězců. Připraveny byly také nové významné dimerní adamantanové struktury, u kterých se předpokládá aplikovatelnost v oblasti chemie polymerů v podobě propojovacích mostů. Dále byla provedena série experimentů pro přípravu modifikovaných tetrasubstituovaných adamatanů a také optimalizace syntetické cesty pro přípravu spiroadamantanových derivátů.
|
|
|
Modelling of bioelectronic devices
Truksa, Jan ; Vala, Martin (oponent) ; Salyk, Ota (vedoucí práce)
The topic of this thesis is computer modelling of an organic electrochemical transistor (OECT). To create such a model, the electric field and ion concentration were numerically computed, using the finite element method. The electric potential on top of the OECT channel, the changes in conductivity and the output current of the OECT were computed. To carry out the computation, a standard personal computer and the commercial software COMSOL Multiphysics were utilized. Due to a lack of computational power, the model had to be split into parts and drastically simplified. The presented results differ from those in literature, as the saturation of the transistor is not modelled correctly. This deviation from real OECT behaviour is likely caused by the simplification of the model.
|
|
|
Book of Abstracts and Programme. Polymers and Organic Materials for Electronics and Photonics: Science for Applications. Prague Meeting on Macromolecules /81./
Pfleger, Jiří ; Cimrová, Věra
The book of abstracts contains the summary of 8 plenary and 24 invited lectures, accompanied by 38 oral contributions and 88 posters presented at the conference. The main areas covered were the design, synthesis, processing and characterization of novel functional organic materials and polymers, electrical, photoelectrical, optical and nonlinear optical phenomena, organic and hybrid electronic and photonic devices, and advanced materials and composites for biosensors, bioelectronics, and biophotonics. Particular session was dedicated to applications in flexible and wearable organic electronics and smart packaging. Due to big expectations in the application field of large area printed electronics, wearable devices, printed RFIDs, displays, solar cells and sensors there is a growing demand to prepare polymers with better defined morphology and chemical and structural stability. Hence, improvement in the molecular design and new synthetic and processing routes is strongly required. A special emphasis was given to attract the scientists from the application field of printed electronics to provide a necessary feedback for further development of new materials with desired properties.
|
host ::
RSS.