|
|
Synthesis of chemical constituents from the Selaginellaceae family
Mulenga, Mutale Jane ; Rýček, Lukáš (vedoucí práce) ; Hrdina, Radim (oponent)
Rod Selaginella patří do čeledi vranečkovitých. Je známo okolo 30 selaginelinů s biologickými účinky, jako jsou antimikrobiální, cytotoxické, antioxidační a fosfodiesterázy-4 (PDE4) inhibiční vlastnosti. Tato diplomová práce se zabývá přípravou přírodní látky selaginelinu T, obsahujícího ve své struktuře isobenzofuran-1(3H)-onové jádro. Původní strategie k sestavení tohoto jádra spočívala ve využití částečně intramolekulární [2+2+2] cyklotrimerizační reakce diynu spojeného esterovou spojkou a externího alkynu. Tato strategie se nicméně ukázala jako neúčinná, jelikož nebylo možno připravit výchozí ester. Alternativní strategie spočívala ve využití [4+2] cykloadiční reakce, nicméně bez úspěchu. Isobenzofuran- 1(3H)-onové jádro bylo nakonec sestaveno pomocí [2+2+2] cyklotrimerizační reakce diynu spojeného etherovou spojkou a externího alkynu. Vzniklý 1,3-dihydroisobenzofuran byl následně oxidován na cílový lakton. Ve finální fázi syntézy jsme se potýkali s problémy s odchráněním chránících skupin, a proto byla navržena alternativní cesta s využitím snadněji štěpitelných chránících skupin. Klíčová slova: Vranečkovití, selaginella, cyklotrimerizace, katalýza kovem.
|
host ::
RSS.