|
|
Synthesis of modified and labeled acylceramides
Havrišák, Tomáš ; Opálka, Lukáš (vedoucí práce) ; Pour, Milan (oponent)
Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Tomáš Havrišák Školiteľ: PharmDr. Lukáš Opálka, Ph.D Názov diplomovej práce: Syntéza modifikovaných a označených acylceramidov Najvrchnejšia vrstva kože (stratum corneum) je bariérou, ktorá nás efektívne chráni pred vplyvmi prostredia. Extracelulárne priestory stratum corneum sú vyplnené lipidmy, hlavne ceramidmi, voľnými mastnými kyselinami a cholesterolom. Skôr sa predpokladalo, že tieto lipidy sú vysoko rigidné, čo umožňuje tvorbu dostatočne nepriepustnej bariéry. Avšak v súčasnosti sa ukazuje, že niektoré časti týchto lipidov sú skôr fluidné. Doposiaľ nepreskúmanou časťou lipidov ktoré sú nevyhnutné pre správnu bariérovú funkciu sú ultradlhé ceramidy známe tiež ako acylceramiy. Mobilita sfingozínovej časti a linoleátu už boli študované, avšak o mobilite ultradlhého reťazca sa doposiaľ len špekulovalo. Získanie informácií o mobilite jednotlivých častí acylceramidov je sťažené ich nedostupnosťou s potrebným značením. Naším cieľom bolo pripraviť acylceramidy s deutériom značenou polovicou ich ultradlhého reťazca medzi uhlíkmi C17 - C32 z komerčne dostupných perdeuterovaných zlúčenin. Z dostupných látok sme vybrali 1,12-dibromdodekan a γ-butyrolakton, ktoré po ich kondenzácii poskytnú reťazec...
|
host ::
RSS.