|
|
Studium principů samoskladby řízené vznikem donor-akceptorových komplexů
Warzecha, Tomáš ; Starý, Ivo (vedoucí práce) ; Betík, Robert (oponent)
Studium principů samoskladby řízené vznikem donor-akceptorových komplexů. Tato práce se zabývá syntézou 2-[(3-karboxyfenyl)ethynyl]benzoové kyseliny, která představuje zjednodušený model monodisperzních (p-fenylen)ethynylenových oligomerů funkcionalizovaných karboxylovými skupinami. Zmíněná dikarboxylová kyselina byla připravena pomocí Sonogashirova couplingu a poté byla převedena na serii diesterů reakcí s příslušnými alkoholy. Teoretická část obsahuje stručný úvod do problematiky nanovědy a donor- akceptorních (D-A) interakcí. Jsou zde také popsány dvě nejčastěji používané syntetické reakce - Sonogashirův couplink a Steglichova esterifikace. Experimentální činnost byla zaměřena na přípravu dimerní dikarboxylové kyseliny a její diestery s alkoholy obsahujícími elektronakceptorní skupiny. Připravené látky byly charakterizovány pomocí spektroskopických metod NMR, HS, IČ, UV/VIS, elementární složení bylo určeno pomocí HR HS a u krystalických produktů byly stanoveny body tání.
|
|
|
Syntéza funkcionalizovaných elektronových donorů a akceptorů a studium jejich interakce
Rejchrtová, Blanka ; Starý, Ivo (vedoucí práce) ; Betík, Robert (oponent)
Předkládaná bakalářská práce se zabývá postupnou ("stepwise") přípravou modelového dimeru, obsahujícího nesubstituovaný tetrathiafulvalen jako elektrondonorní jednotku. Hlavní použitou syntetickou metodou byla Sonogashirova reakce. Teoretická část zahrnuje současný stav řešené problematiky. Úvod této části se věnuje obecně nanotechnologii, a molekulární elektronice. V další části se pak zabývá typy nevazebných interakcí se zaměřením hlavně na komplexace elektron donorů a elektron akceptorů. Závěrečné kapitoly teoretické části se zabývají vlastnostmi a využitím tetrathiafulvalenové jednotky v supramolekulární chemii a Sonogashirovou reakcí. Ve výsledkové části je popsána příprava základní monomerní jednotky Willamsonovou reakcí z popsaného TTF-alkoholu a nově připraveného iodobenzylbromidu, obsahujícího chráněnou acetylenovou jednotku. Postupnou výstavbou s využitím Sonogashirovy reakce byl připraven modelový dimer. Všechny nově připravené sloučeniny byly charakterizovány spektrálními metodami (NMR, MS, FTIR) a elementární analýzou, případně HR MS.
|
|
|
Total Synthesis of (-) - Methoxyestrone
Betík, Robert ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Dvořák, Dalimil (oponent) ; Jahn, Ullrich (oponent)
Czech Abstract Tato práce popisuje novou diastereoselektivní syntézu estronového prekurzoru a novou enantioselektivní syntézu (-)-methoxyestronu. Diastereoselektivní strategie byla založena na dvou Bu2ZrCp2 zprostředkovaných reakcích a Pauson-Khandove cyklokarbonylaci. Tímto postupem byl diastereoselektivně připraven 17-methyl-16- ketoestratetraen, jehož chemoslektivní redukce ve finálním kroku syntézy poskytla známý prekurzor estronu 17-methylestratetraen. Klíčovým krokem enantioselektivní syntézy byla konjugovaná adice vinylmagnesiumbromidu na aldimín připravený z 1-formyl-3,4-dihydo-6- methoxynaftalenu a t-butyl esteru (L)-t-leucinu, která poskytla klíčový chirální intermediát 1- formyl-3,4-dihydro-6-methoxy-2-vinylnaftalen s vynikající enantioselektivitiou > 98 % ee. Následné transformace vedly k vytvoření bicyklického enynu. Pauson-Khandova cyklokarbonylace enynu a chemoselektivní redukci keto skupiny ve vzniklém tetracyklickém intermediátu poskytla 17-methylestratetraen, který byl převeden na (-)-methoxyestron známým postupem.
|
|
| |
|
|
Total Synthesis of (-) - Methoxyestrone
Betík, Robert ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Dvořák, Dalimil (oponent) ; Jahn, Ullrich (oponent)
Czech Abstract Tato práce popisuje novou diastereoselektivní syntézu estronového prekurzoru a novou enantioselektivní syntézu (-)-methoxyestronu. Diastereoselektivní strategie byla založena na dvou Bu2ZrCp2 zprostředkovaných reakcích a Pauson-Khandove cyklokarbonylaci. Tímto postupem byl diastereoselektivně připraven 17-methyl-16- ketoestratetraen, jehož chemoslektivní redukce ve finálním kroku syntézy poskytla známý prekurzor estronu 17-methylestratetraen. Klíčovým krokem enantioselektivní syntézy byla konjugovaná adice vinylmagnesiumbromidu na aldimín připravený z 1-formyl-3,4-dihydo-6- methoxynaftalenu a t-butyl esteru (L)-t-leucinu, která poskytla klíčový chirální intermediát 1- formyl-3,4-dihydro-6-methoxy-2-vinylnaftalen s vynikající enantioselektivitiou > 98 % ee. Následné transformace vedly k vytvoření bicyklického enynu. Pauson-Khandova cyklokarbonylace enynu a chemoselektivní redukci keto skupiny ve vzniklém tetracyklickém intermediátu poskytla 17-methylestratetraen, který byl převeden na (-)-methoxyestron známým postupem.
|
|
|
Studium principů samoskladby řízené vznikem donor-akceptorových komplexů
Warzecha, Tomáš ; Starý, Ivo (vedoucí práce) ; Betík, Robert (oponent)
Studium principů samoskladby řízené vznikem donor-akceptorových komplexů. Tato práce se zabývá syntézou 2-[(3-karboxyfenyl)ethynyl]benzoové kyseliny, která představuje zjednodušený model monodisperzních (p-fenylen)ethynylenových oligomerů funkcionalizovaných karboxylovými skupinami. Zmíněná dikarboxylová kyselina byla připravena pomocí Sonogashirova couplingu a poté byla převedena na serii diesterů reakcí s příslušnými alkoholy. Teoretická část obsahuje stručný úvod do problematiky nanovědy a donor- akceptorních (D-A) interakcí. Jsou zde také popsány dvě nejčastěji používané syntetické reakce - Sonogashirův couplink a Steglichova esterifikace. Experimentální činnost byla zaměřena na přípravu dimerní dikarboxylové kyseliny a její diestery s alkoholy obsahujícími elektronakceptorní skupiny. Připravené látky byly charakterizovány pomocí spektroskopických metod NMR, HS, IČ, UV/VIS, elementární složení bylo určeno pomocí HR HS a u krystalických produktů byly stanoveny body tání.
|
|
|
Syntéza funkcionalizovaných elektronových donorů a akceptorů a studium jejich interakce
Rejchrtová, Blanka ; Betík, Robert (oponent) ; Starý, Ivo (vedoucí práce)
Předkládaná bakalářská práce se zabývá postupnou ("stepwise") přípravou modelového dimeru, obsahujícího nesubstituovaný tetrathiafulvalen jako elektrondonorní jednotku. Hlavní použitou syntetickou metodou byla Sonogashirova reakce. Teoretická část zahrnuje současný stav řešené problematiky. Úvod této části se věnuje obecně nanotechnologii, a molekulární elektronice. V další části se pak zabývá typy nevazebných interakcí se zaměřením hlavně na komplexace elektron donorů a elektron akceptorů. Závěrečné kapitoly teoretické části se zabývají vlastnostmi a využitím tetrathiafulvalenové jednotky v supramolekulární chemii a Sonogashirovou reakcí. Ve výsledkové části je popsána příprava základní monomerní jednotky Willamsonovou reakcí z popsaného TTF-alkoholu a nově připraveného iodobenzylbromidu, obsahujícího chráněnou acetylenovou jednotku. Postupnou výstavbou s využitím Sonogashirovy reakce byl připraven modelový dimer. Všechny nově připravené sloučeniny byly charakterizovány spektrálními metodami (NMR, MS, FTIR) a elementární analýzou, případně HR MS.
|
host ::
RSS.