|
|
Využití dvojné vazby v syntéze nových typů molekulárních fotopřepínačů uplatnitelných v biologických systémech
Bartošová, Aneta ; Ivanová, Lucia (oponent) ; Cigánek, Martin (vedoucí práce)
Předkládaná bakalářská práce se zabývá přípravou a charakterizací nových pokročilých organických molekul s využitím strukturního motivu dvojné vazby pro účely aplikace v oblasti molekulárních fotospínačů. V teoretické části je kladen důraz zejména na představení jednotlivých typů molekul, jejich charakterizaci a příklady jednotlivých izomerních forem. V další části jsou představeny jednotlivé mechanismy izomerizace, možnosti syntézy molekulárních fotospínačů zejména pomocí cross-coupling reakcí, porovnání výhod a nevýhod jednotlivých přístupů a možné využití představených molekul v medicíně, biologických systémech a v materiálové chemii. Experimentální část pak popisuje vícestupňovou syntézu dvou finálních derivátů obsahujících izomerizovatelnou iminovou vazbu, díky níž mohou tyto zcela originální materiály najít využití jako molekulární fotospínače.
|
|
|
Syntéza a charakterizace derivátů vojensky významných látek
Sláma, Michal ; Cigánek, Martin (oponent) ; Mravcová, Ludmila (vedoucí práce)
Organizace pro zákaz chemických zbraní dohlíží na dodržování mezinárodní úmluvy o chemických zbraních. Pro svou činnost musí být schopna spolehlivě identifikovat toxické chemické látky. Nejdůležitější metodou kvalitativní a kvantitativní analýzy bojových chemických látek a jejich prekurzorů je bezesporu plynová chromatografie. Databáze spekter není pro velké množství derivátů bojových látek kompletní a musí být nadále doplňována. V diplomové práci je popsána příprava alkyl methylfosfonochloridátů formou mikrosyntéz a následně měření jejich hmotnostních spekter a retenčních indexů.
|
|
|
Příprava a studium série polymerů na bázi diketopyrrolopyrrolů (DPP) jako fotoaktivních látek
Solanský, Lukáš ; Richtár, Jan (oponent) ; Cigánek, Martin (vedoucí práce)
Předkládaná diplomová práce pojednává o polymerech na bázi organických pigmentů, jejich přípravě, charakterizacích a využití jakožto fotoaktivních látek se zaměřením na umělou fotosyntézu. Experimentální části je věnovaná přípravě polymerů na bázi diketopyrrolopyrrolů (DPP). Bylo připraveno 7 DPP derivátů s 5 různými postranními řetězci. Byly porovnány přípravy DPP polymerů pomocí Stilleovy reakce a přímé arylace. Díky vyšší efektivitě a nižší náročnosti přímé arylace byla tato metoda polymerace využita na přípravu série 20 polymerů složená z kombinace 5 DPP derivátů a 4 komonomerů. U syntézy několika výsledných polymerů byl pozorován vznik nerozpustného podílu, který nebylo možné dostupnými metodami charakterizovat, a i následná aplikace takových materiálů není díky tomu umožněna. Na základě získaných dat se ukázalo, že zejména objemná skupina adamantanu a komonomer tetrafluorbenzen nejsou pro přípravu polymerů vhodné, jelikož vedly k velmi omezeně rozpustným materiálům, který měly navíc nízký stupeň polymerace. Naopak polymery obsahující butyl-TEG, oktadekan, komonomer thiofen a částečně i benzothiadiazol měly stupeň polymerace v rozmezí 10-33 a vykazovaly skvělé spektrální i optoelektrické vlastnosti. Testy fotokatalytického vývoje vodíku za pomocí DPP polymerů jsou ve vývoji, ale v prvotních měřeních na vybraných materiálech polymerů (P14 a P20) vodík nebyl prokazatelně detekován.
|
|
|
Příprava polymerů na bázi diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou elektroniku
Solanský, Lukáš ; Veselý, Dominik (oponent) ; Cigánek, Martin (vedoucí práce)
Moderní svět je zatížen závislostí na elektrické energii a problémy s její výrobou. Velice výhodný způsob zisku elektrické energie je pomocí fotovoltaiky. Křemíkové solární články jsou však náročné a drahé na výrobu s velkým ekologickým dopadem. Z tohoto důvodu je snaha přejít na solární články založené na organických polovodičích. Mezi ně se řadí např. polymery na bázi diketopyrrolopyrrolu (DPP). Teoretická část této závěrečné práce pojednává o organické elektronice, vodivých polymerech a polymerech na bázi DPP, jejich vlastnostech a možnostech využití. Dále popisuje nejběžnější syntetické přístupy vedoucí k DPP polymerům. Experimentální část této závěrečné práce popisuje přípravu intermediátů nutných pro syntézu výsledných DPP polymerů pomocí Stilleovy reakce. Thiofenový derivát DPP byl nejprve N,N’-alkylován a následně bromován. Dále byly připraveny organocínaté intermediáty, které se společně s dibromovaným derivátem DPP účastní polymerace.
|
|
|
Study of effect of side chains of organic semiconductors for bioelectronic applications
Ivanová, Lucia ; Cigánek, Martin (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organic bioelectronics is a relatively young but perspective science discipline that introduces the applicability of organic electronic materials in bioelectronic devices. The promising outlook for using these applications ranges from improving the quality of the disabled people's life to the development of artificial intelligence. The theoretical part describes the essential properties of semiconducting polymers for the utilization in bioelectronics and, moreover, it presents a way of improving these properties by the proper implementation of the side chains. It deals with the possibility of optimizing the biomimetic properties of conjugated polymers by using bio-inspired molecules as peripheral chains, specifically nucleic bases. The nucleobase groups introduced onto the polymer chain thus provide the synthetic molecules with the ability of self-assembly and recognition of each other. The second part of the thesis focuses on the modification of the adenine molecule, with the preparation of the key intermediate for Stille coupling. Subsequent cross-coupling reaction results in the extension of the adenine’s -conjugated system with the thiophene molecule.
|
|
|
Příprava a studium reaktivity nové série N,N‘-substituovaných diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou fotoniku
Cigánek, Martin ; Vyňuchal, Jan (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
V současné době je velkým trendem vývoj materiálů schopných přeměnit sluneční energii na energii elektrickou. Touto oblastí zájmu se zabývá aplikační odvětví zvané organická fotovoltaika, které se zejména v posledních letech snaží čím dál více zavést do praxe funkční materiály organického původu. Tyto materiály se díky svým výjimečným vlastnostem a dobré stabilitě řadí do skupiny „vysoce výkonných pigmentů“ a jedním z nejvýznamnějších zástupců jsou deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP). V teoretické části bakalářské práce jsou charakterizovány oblasti organické elektroniky a fotoniky, deriváty diketopyrrolopyrrolů, různé syntetické přístupy molekul DPP, vlastnosti vybraných derivátů DPP a závislost těchto vlastností na použitých substituentech. Dále jsou zde popsány základní separační a analytické metody nejčastěji využívané v organické syntéze. Experimentální část bakalářské práce popisuje přípravu základního skeletu DPP obsahujícího thiofenové jednotky. Následně jsou uvedeny modifikace základních skeletů DPP pomocí N,N‘-alkylací a N,N‘-arylací.
|
|
|
Modification of Organic High Performance Pigments for Applications in Organic Electronics
Cigánek, Martin ; Imramovský, Aleš (oponent) ; Vyňuchal, Jan (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
The doctoral thesis deals with the study, synthesis and chemical derivatization of molecules belonging to the group of organic high-performance pigments and their potential application in the fields of organic electronics. The theoretical part of the work is focused on the latest trends in the area mentioned above, both from the application potential of specific derivatives and in terms of synthetic possibilities and their structural derivatization. The experimental part describes in detail the preparation of a wide range of intermediates and final products, including derivatives of diketopyrrolopyrroles (DPP), benzodifuranone (BDF), epindolidione (EP), naphthyridinedione (NTD) and thiophene-based polymer (PT). A total of 103 molecules were synthesized, of which 49 were final products, and 27 of them were completely novel, as yet unpublished. Herein, the main motive for the derivatization of pigment molecules is the incorporation of bulky adamantyl substituents into the resulting derivative structures. In the next part of the work, individual chemical modifications leading to the final products are discussed in more detail. In the series of N,N'-; N,O'- and O,O'-substituted DPP derivatives, the influence of both the alkyl chains’ character and binding position in the DPP molecule on the selectivity of the reaction, the thermal and optical properties of the resulting derivatives is comprehensively described.
|
|
|
Syntéza a studium nových derivátů diketopyrrolopyrrolů (DPPs) pro organickou elektroniku
Cigánek, Martin ; Maier, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Předkládaná diplomová práce pojednává o organických pigmentech diketopyrrolopyrrolech (DPPs), které disponují vlastnostmi uplatnitelnými v atraktivních a perspektivních oblastech organické elektroniky a fotoniky. Provedena byla modifikace jejich skeletu prostřednictvím nukleofilní substituce alkylovými řetězci, kdy bylo připraveno 5 sérií derivátů. Studována byla regioselektivita N-alkylace a také fotofyzikální vlastnosti připravených derivátů. Klíčovým produktem této práce je N,N'-ethyladamantylový derivát DPP, který vykazoval ambipolární charakteristiky s excelentní hodnotou mobilit elektronů 0,2 cm2 V–1 s–1. Dále byla u zmíněného derivátu prodloužena -konjugace o 1, resp. 2 thiofenové jednotky v pozicích 3,6 a zkoumán byl vliv této modifikace na optické vlastnosti výsledných derivátů. Připraven byl také nový modifikovaný N,N'-nesubstituovaný derivát DPP a studována byla rovněž inkorporace formylových funkčních skupin do klíčového N,N'-ethyladamantylového derivátu DPP.
|
|
|
Nature-inspired macro cyclic systems for bioorganic applications
Prekopová, Terézia ; Cigánek, Martin (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
The bachelor thesis deals with nature-inspired macrocyclic compounds and their possible use in organic bioelectronics. The theoretical part of this bachelor thesis introduces semiconductor materials in organic bioelectronics and provides a general overview of selected classes of macrocyclic compounds currently occurring. It includes their history, properties, reactivity and use in various industries. An important point of this part are cyclodextrins, which are characterized by their high biocompatibility and affinity for a wide range of guests depending on the structure of the cyclodextrin. They are capable of molecular recognition to form inclusion complexes with guest particles. The work also deals with chemical modifications of cyclodextrins in order to improve selected physicochemical properties and practical applications of cyclodextrins. The experimental part consists of the synthesis, purification and characterization of key macrocyclic -cyclodextrin derivatives selectively modified at position 6 of one glucopyranose unit for the synthesis and study of advanced supramolecular structures for potential applications in organic bioelectronics.
|
|
|
Nové deriváty diketopyrrolo[2,3-f]indolu (DPI) pro organickou elektroniku
Šípek, Jiří ; Richtár, Jan (oponent) ; Cigánek, Martin (vedoucí práce)
Tato bakalářská práce pojednává o polovodivých materiálech na bázi diketopyrroloindolů, jejich přípravě a možné aplikaci. V teoretické části práce je představen současný náhled na problematiku organické elektroniky a fotoniky, dále jsou představeny technologie využívající potenciálu organických molekul chovat se jako polovodiče schopné přenosu elektrické energie. Stručnou historií jsou připomenuty milníky důležité pro organické vodivé molekuly a polymery, včetně představení důležité kategorie vysoce-výkonných organických pigmentů a barviv, jako jsou právě diketopyrroloindoly (DPI). V další částí této práce jsou shrnuty dosud známé syntetické přístupy v přípravě samotných DPI, se zaměřením na jejich thiofenové analogy a příbuzných derivátů. V experimentální části je pak popsána příprava základního skeletu molekuly DPI. Nakonec jsou představeny tři deriváty lišící se charakterem postranního alifatického řetězce ze série rozvětvených, lineárních a objemných substituentů připravených pomocí N,N‘alkylačních reakcí.
|
host ::
RSS.