Original title: Syntéza a hodnocení potenciálních antituberkulotik na bázi nitrovaných aromátů
Translated title: Synthesis and evaluation of potential antitubercular agents based on nitro aromates
Authors: Delong, Jakub ; Krátký, Martin (advisor) ; Kučerová, Marta (referee)
Document type: Rigorous theses
Year: 2024
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Tématem diplomové práce je příprava a následné hodnocení potenciálních antituberkulotik na bázi nitrovaných aromátů. V teoretické části se práce zabývá tuberkulózou a její terapií, v dalších kapitolách rozebírá nitrované antimikrobiální látky již osvědčené, i nově připravované a testované. Praktická část zahrnuje vícekrokovou přípravu sloučenin ze substituované kyseliny benzoové, kyseliny pyrohroznové a různě substituovaných anilinů, které byly hodnoceny v inhibici růstu různých kmenů mykobakterií. Strukturní základ látek je N-fenyl-2-[2-(3,5- dinitrobenzoyl)hydrazinyliden]propanamid, který se liší substitucí na benzenovém jádře N- fenylpropanamidu. V případě čtyř sloučenin byla provedena obměna jedné nitroskupiny za trifluormethylovou skupinu. Výtěžky syntéz finálních látek se pohybovaly v rozpětí 7-72 % a jejich hodnoty minimální inhibiční koncentrace (MIC) od 4 do více než 1000 µmol/l. Jakožto nejúčinnější derivát se ukázal N-(4-bromfenyl)-2-[2-(3,5-dinitrobenzoyl)hydrazinyliden]propanamid. Klíčová slova Antibiotika, antimykobakteriální aktivita, 3,5-dinitrobenzhydrazid, nitroskupina, syntéza, tuberkulóza The goal of the master's thesis was the synthesis and assessment of potential molecules against tuberculosis based on aromatic compounds containing nitro groups. The thesis reviews tuberculosis and its therapy, in the theoretical part, followed by well-know and new nitro group containing antibiotics. The experimental part reports multitep synthesis from parent compounds - substituted benzoic acid, pyruvic acid and variously substituted anilines, which were evaluated for their antimycobacterial activity. The core structure of the prepared compound molecules is N-phenyl-2-[2-(3,5- dinitrobenzoyl)hydrazinylidene]propanamide, which was variously substituted on the benzene ring of N-phenylpropanamide. In case of four compounds, one nitro group was switched to the trifluoromethyl group. Yields varied from 7 to 72 % and their minimum inhibitory concentrations (MIC) ranged from 4 to more than 1000 µmol/l. N-(4-Bromphenyl)-2-[2-(3,5- dinitrobenzoyl)hydrazinylidene]propanamide proved to be the most effective derivate. Key words Antibiotics, antimycobacterial activity, 3,5-dinitrobenzohydrazide, nitro group, synthesis, tuberculosis
Keywords: antitubercular drugs; hydrazides; nitro group; synthesis; antituberkulotika; hydrazidy; nitro skupina; syntéza

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/192541

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-651595


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Rigorous theses