Original title:
Příprava enantiomerně čistých triazoliových solí využitelných v katalýze
Translated title:
Preparation of enantiomerically enriched triazolium salts suitable for catalysis
Authors:
Čermák, Daniel ; Veselý, Jan (advisor) ; Navrátil, Rafael (referee) Document type: Bachelor's theses
Year:
2024
Language:
eng Abstract:
[eng][cze] The subject of this work is the preparation of multiple chiral triazole-derived conjugate acids of N-heterocyclic carbenes (NHC), a class of covalent organocatalysts used in many stereoselective transformations. The NHC conjugate acids in question were prepared in the form of triazolium salts by multi-step syntheses starting from readily available natural compounds. The prepared chiral triazolium salts were used as pre-catalysts in a chosen enantioselective spiroannulation reaction between a benzofuranone derivative and an α-bromoenal compound. Additionally, an alternative oxidative approach to the key azolium- dienolate intermediate was explored.Tématem této práce byla příprava vybraných chirálních konjugovaných kyselin N-heterocyklických karbenů (NHC), které jako kovalentní organokatalyzátory nachází využití ve stereoselektivních reakcích. V této práci byly připraveny prekurzory těchto katalyzátorů, triazoliové soli, pomocí vícekrokové syntézy vycházející z dostupných chirálních přírodních sloučenin. Tyto připravené chirální triazoliové soli byly použity jako katalyzátory ve vybrané enantioselektivní spiroanulační reakci mezi derivátem benzofuranonu a α-bromoenalem. Nad rámec cílů této práce byl zkoumán alternativní způsob generace klíčového azolium dienolátu s využitím přídavku oxidantu.
Keywords:
NHC catalysis; synthesis; triazole; NHC katalýza; syntéza; triazoly
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/190614