Original title: Syntéza N-(per)fluoralkyl azolů rhodium(II) katalyzovanou transanulací N-(per)fluoralkyl-1,2,3-triazolů
Translated title: Synthesis of N-(per)fluoroalkyl azoles by rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-(per)fluoroalkyl-1,2,3-triazoles
Authors: Bakhanovich, Olga ; Beier, Petr (advisor) ; Kočovský, Pavel (referee) ; Kvíčala, Jaroslav (referee)
Document type: Doctoral theses
Year: 2024
Language: eng
Abstract: [eng] [cze]
This Thesis deals with the synthesis of N-fluoroalkyl azoles via rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles obtained through copper(I)-catalyzed azide- alkyne cycloaddition (CuAAC) of N-fluoroalkyl azides and alkynes. The introductory chapter describes general approaches towards N-fluoroalkyl azoles, focusing on the synthesis of N-fluoroalkyl pyrroles and azoles. In the first part of the Thesis, rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3- triazoles with terminal alkynes is described. The reaction provides access to N-fluoroalkyl pyrroles. The regioselectivity of the reaction is investigated and modifications of the primary product are suggested. In the second part of the Thesis, the reactivity of 4-cyclohexyl-N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles is investigated. A one-pot two-step reaction is presented, providing access to novel N- fluoroalkyl indoles. Several modification routes are suggested. Tato práce se zabývá syntézou N-fluoralkylazolů prostřednictvím transanulace N-fluoralkyl- 1,2,3-triazolů katalyzované rhodiem, získaných azido-alkynovou cykloadiční reakcí N- fluoralkyl azidů s alkyny, katalyzovanou měďnými solemi. Úvodní kapitola popisuje obecné přístupy k N-fluoralkyl azolům se zaměřením na syntézu N- fluoralkyl pyrrolů a azolů. V první části práce je popsána reakce N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů katalyzovaná rhodiem s terminálními alkyny. Reakce poskytuje přístup k N-fluoralkylpyrrolům. Je zkoumána regioselektivita reakce a jsou navrženy modifikaceí primárních produktů. V druhé části práce je zkoumána reaktivita 4-cyklohexyl-N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů. Je prezentována dvoustupňová reakce v jedné nádobě, která poskytuje přístup k novým N- fluoralkylindolům. Je navrženo několik modifikačních cest.
Keywords: azide; fluorine; indole; pyrrole; triazole; azid; fluor; indol; pyrrol; triazol

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/188806

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-614012


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses