Original title: Modifikace a analýza nízkomolekulárních chitosanů
Translated title: Modification and analysis of low-molecular chitosans
Authors: Moravcová, Dagmar ; Bosáková, Zuzana (advisor) ; Strašák, Tomáš (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2023
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
3 Abstrakt Chitosan je přírodní biopolymer odvozený od chitinu, který se nachází v exoskeletonech korýšů a hub. Získal značnou pozornost díky své biologické rozložitelnosti, biokompatibilitě, antimikrobiálním vlastnostem a potenciální protinádorové aktivitě. Chitosan má kationtové aminoskupiny, které umožňují interakce s různými aniontovými sloučeninami. Proto je ideálním kandidátem pro konjugaci s monovalentními bioaktivními sloučeninami za účelem vytvoření účinných multivalentních konjugátů. Bylo zjištěno, že v nádorových buňkách dochází k nadměrné expresi galektinů, zejména Gal-1 a Gal-3. Bylo syntetizováno několik monovalentních inhibitorů odvozených od základního inhibitoru thiodigalaktosidu, modifikovaných mj. i kumarylovými skupinami, které vykazují vysokou selektivitu a afinitu vůči Gal-3. Hlavním cílem této práce bylo syntetizovat nosič na bázi chitosanu a konjugovat jej s ligandy vykazujícími selektivitu a inhibiční účinek vůči Gal-3. První krok zahrnoval modifikaci chitosanu pomocí jedinečné a efektivní metody založené na hydrolýze v pevné fázi, která výrazně snižuje spotřebu chemických materiálů a zabraňuje nadměrným ztrátám při čištění. Současně byl chitosanový nosič funkcionalizován kyselinou pentynovou. Dále byly syntetizovány monovalentní ligandy galektinů,... 4 Abstract Chitosan is a natural biopolymer derived from chitin, found in the exoskeletons of crustaceans and fungi. It has gained considerable attention due to its biodegradability, biocompatibility, antimicrobial properties, and potential antitumor activities. Chitosan has cationic amino groups that enable interactions with various anionic compounds. Therefore, it is an ideal candidate for conjugation with monovalent bioactive compounds to form efficient multivalent conjugates. It was found that galectins, especially Gal-1 and Gal-3, are overexpressed in tumor cells. Several monovalent inhibitors derived from the parent inhibitor thiodigalactoside, also those modified with coumaryl groups, have been synthesized, which show a high selectivity and affinity towards Gal-3. The main goal of this work was to synthesize a chitosan-based carrier and conjugate it with ligands exhibiting selectivity and inhibitory effect towards Gal-3. The first step involved the modification of chitosan using a unique effective method based on solid-phase hydrolysis, which significantly reduces the consumption of chemical materials and, in addition, excessive losses during purification. At the same time, the chitosan carrier was functionalized with pentynoic acid. Furthermore, monovalent galectin ligands,...
Keywords: chitosan; Click chemistry; galectin; glycoconjugate; hydrolysis; NMR; chitosan; Click chemistry; galektin; glykokonjugát; hydrolýza; NMR

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/184835

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-535945


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses