Original title: Izolace alkaloidu galanthinu z Narcissus poeticus recurvus a jeho polosyntetické deriváty
Translated title: Isolation of alkaloid galanthin from Narcissus poeticus recurvus and its semi-synthetic derivatives
Authors: Lojkásek, Matěj ; Suchánková, Daniela (advisor) ; Kučera, Tomáš (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2023
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognozie Kandidát: Matěj Lojkásek Školitel: Pharm.Dr. Daniela Hulcová, Ph.D. Název diplomové práce: Izolace alkaloidů z Narcissus poeticus recurvus a jeho polosyntetické deriváty Klíčová slova: Amaryllidaceae, galanthin, polosyntetické deriváty, Alzheimerova choroba, acetylcholinesterasa, butyrylcholinesterasa, cytotoxicita. V rámci diplomové práce byly izolovány dvě alkaloidní látky (galanthin a cheryllin) z cibulí matečné rostliny Narcissus poeticus recurvus pomocí preparativní TLC chromatografie. Získaný galanthin byl následně použit pro přípravu 6 derivátů tohoto alkaloidu, a to konkrétně esterů. Estery galanthinu byly připraveny acylaci hydroxylové skupiny. Deriváty byly identifikovány pomocí NMR, HMRS a byla změřena optická otáčivost. Z připravovaných látek se nakonec podařilo připravit v dostatečném množství a čistotě pouze 5. Derivát G2 se nepodařilo připravit. V případě G1, G4 a G6 byl výtěžek reakce vyšší než 50 % naopak u G3 byl 49,55 %, G2 19,23 % a G5 39,79 %. U všech připravených derivátů krom G2 byla za použití rekombinantních enzymů testována inhibiční aktivita vůči cholinesterasam Ellmanovou metodou. Bohužel podle hodnot IC50 žádný z testovaných derivátů nevykázal významnou inhibiční aktivitu vůči AChE ani... Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmacognosy Candidate: Matěj Lojkásek Instructor: Pharm.Dr. Daniela Hulcová, Ph.D. Title of thesis: Isolation of alkaloids from Narcissus poeticus recurvus and its semi-synthetic derivatives Key words: Amaryllidaceae, galanthin, semi-synthetic derivatives, Alzheimer's disease, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, cytotoxicity. As part of the thesis, two alkaloid substances (galanthin and cherylline) were isolated from the bulbs of the mother plant Narcissus poeticus recurvus using preparative TLV chromatography. The obtained galanthin was subsequently used for the preparation of 6 derivatives of this alkaloid, namely esters. Galanthine esters were prepared by acylation of the hydroxyl group. The derivatives were identified by NMR, HMRS and the optical rotation was measured. In the end, only 5 of the prepared substances were recovered in sufficient quantity and purity. Derivative G2 could not be retained. In the case of G1, G4 and G6, the yield of the reaction was higher than 50%, whereas for G3 it was 49.55%, G2 19.23% and G5 39.79%. All prepared derivatives except G2 were tested for inhibitory activity against cholinesterases by the Ellman method using recombinant enzymes. Unfortunately, according to the IC50 values...

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/185141

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-535504


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses