Original title: Chemické a fyzikální vlastnosti jednotlivých molekul a jejich malých souborů adsorbovaných na pevných površích
Translated title: Chemical and Physical Properties of Single Molecules and Their Assemblies Adsorbed on Solid Surfaces
Authors: Houska, Václav ; Starý, Ivo (advisor) ; Mazal, Ctibor (referee) ; Církva, Vladimír (referee)
Document type: Doctoral theses
Year: 2023
Language: eng
Abstract: [eng] [cze]
Interaction of organic molecules with solid surfaces represents a key area of physical-chemistry research. From heterogenous catalysis to OLED displays, in numerous such systems molecules interact on interfaces, and understanding their behavior is crucial for the correct operation of such applications. In this work, I focused on the study of large π-conjugated macrocycles based on dibenzo[5]helicenes with emphasis on their behavior on graphite surface. The chemical synthesis of the investigated macrocycles was initially impeded by a number of obstacles, particularly by their extremely low solubility. In this work, an efficient solubilization strategy based on the modification of the macrocycles with trityl groups was discovered, which effectively diminishes the intense intermolecular π-π interactions. This opened a path towards a subsequent study of the compound's properties. The attention was focused mainly on a trimer, which was successfully fully characterized, enabling further experiments. Since only a few tens of milligrams of the trimer was prepared, and some stereoisomers were isolated in only microscopic amounts, it was important to develop a suitable experimental methodology. These methods were successfully employed in the measurement of the isomerization kinetics, which allowed us to map... Interakce organických molekul s pevnými povrchy představuje důležitou oblast fyzikálně- chemického výzkumu. Od heterogenní katalýzy až po OLED displeje, v řadě podobných systémů molekuly interagují na površích a pochopení jejich chování je pro správnou funkci dané aplikace zcela zásadní. V této práci jsem se zaměřil na velké π-konjugované makrocykly složené z dibenzo[5]helicenů a na jejich studium, zejména na povrchu grafitu. Chemická syntéza studovaných makrocyklů byla zprvu komplikována řadou překážek, zejména pak jejich mimořádně nízkou rozpustností. V rámci této práce se podařilo najít účinnou solubilizační strategii spočívající v modifikaci makrocyklů tritylovými skupinami, které efektivně snižují intenzivní mezimolekulové π-π interakce. Otevřela se tak cesta k následnému studiu vlastností těchto látek. Hlavní pozornost byla věnována zejména trimeru, který se podařilo plně charakterizovat a u něhož bylo možné provést následné experimenty. Jelikož bylo této látky připraveno jen několik desítek miligramů, přičemž některé stereoisomery makrocyklu se podařilo separovat jen v mikroskopických množstvích, bylo nutné u řady experimentů vyvinout vhodnou metodologii. Tato byla s úspěchem aplikována zvláště při měření izomerizační kinetiky, díky čemuž se podařilo zmapovat postupnou inverzi konfigurace...
Keywords: AFM); chirality; Complex pi-electron systems; electron microscopy; micro- and nanofabrication; molecular reactions on solid surfaces; reactive intermediates on solid surfaces; scanning probe microscopy (STM; self-assembly of molecules; spin and polarisation; transport of charge; AFM); chiralita; elektronová mikroskopie; Komplexní pi-elektronové systémy; mikro- a nanofabrikace; molekulární reakce na pevných površích; reaktivní intermediáty na pevných površích; samoskladba molekul; skenovací hrotová mikroskopie (STM; spinu a polarizace; transport náboje

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/186276

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-534976


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses