Original title: Syntéza polymerních prekurzorů na bázi isosorbidu
Translated title: Synthesis of polymer precursors based on isosorbide
Authors: Šichnárek, Vojtěch ; Cigánek, Martin (referee) ; Figalla, Silvestr (advisor)
Document type: Master’s theses
Year: 2023
Language: cze
Publisher: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická
Abstract: [cze] [eng]
Diplomová práce se v teoretické části věnuje redukovaným hexitolům, způsobům produkce isosorbidu a jeho využití v polymerních materiálech. Zahrnuje popis procesu dehydratace glukózy, vlivu reakčních podmínek a katalyzátorů na produkci isosorbidu, polymerizace isosorbidových monomerů a jejich vlastnosti. Experimentální část práce je zaměřena na optimalizaci reakčních podmínek laboratorní syntézy isosorbidu, popis jeho chemické modifikace na polymeraci-schopné deriváty isosorbidu a fyzikálně chemickou charakterizaci produkovaných molekul. Syntéza isosorbidu je monitorována pomocí LC-MS, produkt je podroben různým způsobům rafinace a detailní strukturní charakterizaci. Pro popis přípravy isosorbid dimethakrylátu byla zvolena metoda GC a strukturní verifikace diesteru byla potvrzena metodami FT-IR, MS a NMR. Fyzikálně chemická charakterizace připraveného isosorbid dimethakrylátu sestává z popisu jeho reologických vlastností ve směsi s komerčním methakrylovaným olejem a studia reaktivity monomerů metodou DSC. Směs methakrylovaného oleje s přídavkem isosorbid dimethakrylátu byla použita pro přípravu polymerních termosetů, které byly analyzovány termo-mechanickými metodami jako jsou DMA, ohyb a TGA. Nejvyšší dosažená konverze isosorbidu odpovídala 81,9 % po 5 hodinách, pro isosorbid dimethakrylát dosáhla 94,1 % po 8 hodinách. Zároveň byla ověřena schopnost isosorbid dimethakrylátu snižovat smykovou viskozitu polymerace-schopných prekurzorů a zvyšovat teplotu skelného přechodu a hustoty síťování polymerních termosetů. The theoretical part of the thesis deals with the description of reduced hexitols, methods of isosorbide production and its application purpose in polymer materials. It includes a description of the glucose dehydration process, the influence of reaction conditions and the catalysis of the isosorbide production, the polymerization of isosorbide monomers and their properties. The experimental part of the work is focused on the optimization of isosorbide’s laboratory synthesis‘ reaction conditions, the description of its chemical modification to polymerizable isosorbide derivatives and the physical-chemical characterization of the produced molecules. The synthesis of isosorbide is monitored by LC-MS, the product is subjected to various refining methods and a detailed structural characterization. GC was chosen for the monitoring of the preparation of isosorbide dimethacrylate and structural verification of the diester was confirmed by FT-IR, MS and NMR. The physical-chemical characterization of the prepared isosorbide dimethacrylate consists of the description of its rheological properties in mixture with a commercial methacrylated oil and the study of the reactivity of the monomers by DSC. The mixture of methacrylated oil and isosorbide dimethacrylate was used to prepare polymer thermosets which were analyzed by thermo-mechanical methods such as DMA, bending and TGA. The highest isosorbide conversion achieved value of 81.9 % after 5 hours, and it reached 94,1 % for isosorbide dimethacrylate after 8 hours. According to the results, isosorbide dimethacrylate possesses the abilty to reduce the shear viscosity of polymerizable precursors and to increase the glass transition temperature and crosslinking densities of polymer thermoset.
Keywords: FT-IR; GC-FID; Isosorbide; isosorbide dimethacrylate; LC-MS; methacrylated soybean oil; NMR; XRD; FT-IR; Isosorbid; isosorbid dimethakrylát; LC-MS; methakrylovaný sójový olej; NMR; XRD GC-FID

Institution: Brno University of Technology (web)
Document availability information: Fulltext is available in the Brno University of Technology Digital Library.
Original record: http://hdl.handle.net/11012/209789

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-525797


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Brno University of Technology
Academic theses (ETDs) > Master’s theses