Original title: Redoxní vlastnosti konjugovaných derivátů fosfolů – elektrochemická studie
Translated title: Redox Properties of Conjugated Phosphole Derivatives – Electrochemical Study
Authors: Koláčná, Lucie ; Polák, P. ; Tobrman, T. ; Ludvík, Jiří
Document type: Papers
Conference/Event: Moderní elektrochemické metody /41./, Jetřichovice (CZ), 20220522
Year: 2022
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Fosfoly a jejich deriváty jsou často využívány jako stavební kameny v π-konjugovaných systémech. Nacházejí uplatnění v katalýze, bio-anoganické i materiálové chemii, např. jako OLED (Organic light-emitting diode – světlo vyzařující organické diody), OPV (Organic Photovoltaics – organické fotovoltaické články), OFET (Organic field-effect transistor – organické tranzistory řízené elektrickým polem), NLO (nelineární optické přístroje), luminiscenční materiály, polovodiče, tekuté krystaly i molekulární stroje. \nRedoxní vlastnosti studovaných molekul byly sledovány v nevodném prostředí acetonitrilu (AN) na různých elektrodách pomocí oxidace a redukce. Vyhodnocení oxidačních a redukčních potenciálů a jejich interpretace, jejich posunů a rozdílů umožnilo určení tzv. ´´elektrochemického´´ HOMO-LUMO gap, studium podílu substituentů na celkových redoxních vlastnostech studovaných látek i ovlivnění planarity molekuly a míry delokalizace elektronů. The study describes pentasubstituted phospholes with a π-conjugated arms in positions 2 and 5 of the phosphole ring. According to the expectations, substituents with electron-donating groups led to lower oxidation potentials, the presence of electron-withdrawing groups shifts the reduction potential to less negative values. Because all studied phospholes have multiple substituents of both types, their resulting potentials represent the sum of their influences. Moreover, since many of the studied compounds have two redox centers (phosphole moiety itself and the pi-conjugated arm), their locations were determined and intramolecular interactions were followed, because substituents which can be conjugated with the π-system of phosphole are able to extend the delocalized π-system resulting in stabilization of primary redox intermediates. Chemical modification of phospholes using various combinations of substituents can set the desired electrochemical properties of studied molecules.
Keywords: conjugation; electrochemical rteduction and oxidation; phosphole; polarography
Project no.: GA21-23261S (CEP)
Funding provider: GA ČR
Host item entry: 41. Moderní elektrochemické metody. Sborník přednášek, ISBN 978-80-905221-9-0

Institution: J. Heyrovsky Institute of Physical Chemistry AS ČR (web)
Document availability information: Fulltext is available on demand via the digital repository of the Academy of Sciences.
Original record: http://hdl.handle.net/11104/0331815

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-508619


The record appears in these collections:
Research > Institutes ASCR > J. Heyrovsky Institute of Physical Chemistry
Conference materials > Papers