Original title:
Využití organokatalytického konceptu na přípravu piperidin-2-onů, prekurzorů antidepresiv
Translated title:
Application of organocatalytic approach for the synthesis of piperidine-2-ones, useful building blocks for the preparation of antidepresants
Authors:
Humpl, Marek ; Veselý, Jan (advisor) ; Jindřich, Jindřich (referee) Document type: Bachelor's theses
Year:
2010
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Tato bakalářská práce pojednává o využití organokatalytického konceptu pro přípravu enantiomerně čistých substituovaných piperidin-2-onů ze snadno synteticky dostupných výchozích látek za katalýzy komerčně dostupnými sekundárními aminy. Substituované piperidin-2-ony byly připraveny v dobrých výtěžcích (49-99 %) a s vynikající enantioselektivitou (93-96 % ee). Byla provedena syntéza klíčového intermediátu pro přípravu antidepresiva (+)-femoxetinu, čímž byla syntéza formálně dokončena v úhrnném výtěžku 23 % s enantiomerním přebytkem 95 % ee.This bachelor thesis is focused on the application of organocatalytic approach for the synthesis of enantiomerically pure substitued piperidine-2-ones from synthetically easily avaiable starting materials and commercially avaiable secondary amine. Substitued piperidine-2-ones are prepared in good yields (49-99 %) and excellent enantioselectivities (93-96 % ee). The key-intermediate in synthesis of (+)-femoxetine is prepared and the synthesis is formally finalised in the overall yield 23 % and enantiomeric excess of 95 %.
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/26603