Original title: Enantioselektivní syntéza fluorovaných organických sloučeniny za využití iminiové a enaminové katalýzy
Translated title: Enantioselective synthesis of fluorinated organic compounds using iminium and enamine catalysis
Authors: Hejnová, Monika ; Veselý, Jan (advisor) ; Smrček, Stanislav (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2010
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Tato diplomová práce je zaměřena na studium využití organokatalytického konceptu na přípravu enantiomerně čistých, popř. vysoce obohacených, fluorovaných organických sloučenin ze snadno dostupných výchozích látek. Pozornost byla věnována organokatalytickým reakcím α,β-nenasycených aldehydů za využití principů enaminové a iminiové aktivace. První část práce je věnována studiu enantioselektivní cyklizační reakce hydrazonu (24) s cyklohex-2-enonem (25). Druhá část práce je věnována enantioselektivní nukleofilní adiční reakci diethyl-2-fluormalonátu (31a) na α,β-nenasycené aldehydy (30) za katalýzy komerčně dostupnými sekundárními aminy. This diploma thesis deals with the scope of organocatalytic concept for the preparation of enantiomerically pure organic compounds, containing fluorine atom. Our attention was focused on the use of easily available α,β-unsaturated aldehydes and ketones as starting materials and commercially available secondary amines as catalysts. The first part of the work is dedicated to the enantioselective cyclization reaction of hydrazone (24) with cyclohex-2-enone (25). The second part describes a study of enantioselective nucleophilic addition of diethyl 2-fluoromalonate (31a) to α,β-unsaturated aldehydes (30) via enamine activation.
Keywords: diethyl 2-fluormalonate; enantioselective; organocatalysis; diethyl 2-fluormalonát; iminiová katalýza; organokatalýza

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/25639

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-475876


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses