Original title: Koordinační chování substituovaných derivátů cyklenu
Translated title: Coordination behaviour of substituted cyclen derivatives
Authors: Bárta, Jiří ; Kotek, Jan (advisor) ; Vargová, Zuzana (referee) ; Lubal, Přemysl (referee)
Document type: Doctoral theses
Year: 2019
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Tomografie magnetické rezonance (MRI) je jednou z neinvazivních technik sloužící k vyšetření měkkých tělních tkání. Nevýhodou MRI je nízké rozlišení a specificita, proto se v klinické praxi často aplikují kontrastní látky (CA), přibližně v 40 % všech vyšetření. Nezvyšují však pouze rozlišení a specificitu, ale i celkovou efektivitu vyšetření. Kontrastní látky jsou složeny z paramagnetického iontu (Gd3+ nebo Mn2+ ) a velmi silného komplexačního činidla, jako je např. ligand H4DOTA. Makrocyklický skelet cyklen (1,4,7,10-tetraazacyklododekan) je základním stavebním kamenem pro mnoho derivátů, které se nyní používají, včetně již zmíněného ligandu H4DOTA. 1,4-fosfonátové a 1,4-fosfinátové deriváty cyklenu by mohly být vhodnou alternativou ke komerčně používaným látkám. V této práci je dokumentována syntéza 5 takových ligandů. Protonizační konstanty a konstanty stability s kovy používanými v MRI (Mn2+ , Gd3+ ) a dalšími vybranými byly stanoveny potenciometrickými titracemi pro ligandy 1,4-H4DO2P, 1,4-H2DO2POEt and 1,4-H2DO2Bn2PH . Všechny tři ligandy vykazují vyšší konstantu stability s Mn2+ - log KLM okolo 12, než s Ca2+ - log KLM okolo 8, což je nejbližší rival pro transmetalaci za fyziologických podmínek. Poměrně silný komplex tvoří Gd3+ s hexadentátním ligandem 1,4-H4DO2P - log KLM = 19,15; což je... Magnetic resonance imaging (MRI) is one of the none-invasive techniques of human body examination. The only disadvantage of MRI is a low resolution and specificity, therefore, MRI contrast agents (CAs) are widely used in clinical practice (approximately in 40 % of all examinations). They increase not only resolution and specificity but also efficiency of the examination. The CAs consist of paramagnetic ion (Gd3+ or Mn2+ ) and strong chelator such as H4DOTA. Macrocycle cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) is basis of many derivatives which are being used, including mentioned the H4DOTA ligand. 1,4-phosphonic or 1,4-phosphinic acid cyclen derivatives could be a better alternative to commercially available ones. In this thesis, a synthetic pathway to 5 of these novel derivatives is introduced. The protonation constants and stability constants with metals used in CAs (Mn2+ , Gd3+ ) and other selected ones using the potentiometric titrations are determined for 1,4-H4DO2P, 1,4-H2DO2POEt and 1,4-H2DO2Bn2PH . All three ligands have higher stability constant with Mn2+ - log KLM around 12, than with Ca2+ - log KLM around 8, which is the closest rival for transmetallation under physiological conditions. Strong Gd3+ -complex is formed by hexadentate ligand 1,4-H4DO2P - log KLM = 19.15, which is comparable...

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/109606

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-404174


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses