Original title: Deriváty chinoxalin-2-karboxylové kyseliny jako potenciální antimikrobní látky
Translated title: Derivatives of quinoxaline-2-carboxylic acid as potential antimicrobial compounds
Authors: Bouz, Sarah ; Zitko, Jan (advisor) ; Nováková, Veronika (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2019
Language: eng
Abstract: [eng] [cze]
(ENGLISH) Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate: Sarah Basem Bouz Supervisor: PharmDr. Jan Zitko, Ph.D. Title of diploma thesis: Derivatives of quinoxaline-2-carboxylic acid as potential antimicrobial compounds Despite the presence of well-established treatment plan, tuberculosis remains the number one killer of infections according to WHO. One of the reasons behind this failure in eradicating this infection is drug resistance. This fact potentiates worldwide efforts to develop new antituberculars. As part of our long-term research on pyrazine derivatives, we prepared a series of N-substituted quinoxaline-2-carboxamides, refer to fig. below. Quinoxaline-2-carboxylic acid was activated by oxalyl chloride and reacted with different anilines or benzylamines in the presence of pyridine at room temperature, overnight with stirring, and then obtained crudes were purified with flash chromatography. Final products were evaluated for in vitro antimicrobial activities against six mycobacterial strains, eight fungal stems, along with four gram positive and four gram negative bacteria of clinical importance. The most promising compound among all with broad spectrum of antimycobacterial activity (MICMtbH37Ra = 3.91... (CZECH) Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Řešitel: Sarah Basem Bouz Školitel: PharmDr. Jan Zitko, Ph.D. Název diplomové práce: Deriváty chinoxalin-2-karboxylové kyseliny jako potenciální antimikrobní látky I přes dostupnost prověřených léčebných režimů zůstává tuberkulóza nejčastější příčinou úmrtí mezi infekčními nemocemi. Jednou z příčin selhání snah o eradikaci této nemoci je léková rezistence. Tato skutečnost zvyšuje celosvětové úsilí ve vývoji nových antituberkulotik. V rámci našeho dlouhodobého výzkumu derivátů pyrazinu jsme připravili sérii N-substituovaných chinoxalin-2-karboxamidů, viz obr. níže. Chinoxalin-2-karboxylová kyselina byla aktivována působením oxalyl chloridu a posléze reagovala s různými aniliny či benzylaminy za přítomnosti pyridinu za míchání při laboratorní teplotě přes noc. Získané surové produkty byly dále čištěny pomocí flash chromatografie. Finální produkty byly hodnoceny na in vitro antimikrobiální aktivitu vůči šesti mykobakteriálním kmenům, osmi kmenům hub, čtyřem gram-pozitivním a čtyřem gram-negativním bakteriálním kmenům klinického významu. Nejslibnějších výsledků a nejširšího spektra antimykobakteriálního účinku (MICMtbH37Ra = 3,91 μg/mL, MICMtbH37Rv = 50 μg/mL, MICM. kansasii = 50...
Keywords: anilide; antibacterial; antimicrobial; antimycobacterial; quinoxaline-2-carboxylic acid; anilid; antibakteriální; antimikrobní; antimykobakteriální; chinoxalin-2-karboxylová kyselina

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/106573

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-396988


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses