Original title: Využití B-H karbonátů v organokatalytických transformacích
Translated title: The use of BH carbonates in organocatalytic transformations
Authors: Tichá, Iveta ; Veselý, Jan (advisor) ; Jindřich, Jindřich (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2014
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně čistých látek za využití organokatalytické allylové substituce Baylisových-Hillmanových karbonátů. Jako vhodné substráty pro allylovou substituci byly vybrány α-azidoketony (azidoacetofenon, 2-azido-1-indanon), dále pak heterocyklické sloučeniny odvozené od N-fenylrhodaninu, který patří k privilegovaným farmaceutickým sloučeninám. Dalším studovaným substrátem byl allylmalononitril. Nad rámec této práce byly syntetizovány cyklické sloučeniny vycházející z produktů reakce allylmalononitrilu a B-H karbonátů pomocí metathese olefinů. This diploma thesis is focused on the preparation of enantiomerically pure compounds based on organocatalytic allylic substitution using Baylis-Hillman carbonates. As selected substrates for the allylic substitution were chosen α-azidoketones such as azidoacetophenone, 2-azido-1-indanone and then heterocyclic compounds (N-phenylrhodanine and its derivate) belonging to the pharmaceutical privileged compounds. Other substrate for allylic substitution was allylmalononitrile. In addition, this thesis includes with synthesis of cyclic compounds based on the reaction of products of allylmalononitrile with B-H carbonates using olefin metathesis.
Keywords: allylic substitution; allylmalonitrile; asymmetric synthesis; azidoketones; B-H carbonates; N-phenylrhodanine; olefin metathesis; organocatalysis; allylmalononitril; allylová substituce; asymetrická syntéza; azidoketony; B-H karbonáty; metathese olefinů; N-fenylrhodanin; organokatalýza

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/64046

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-333190


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses