Original title:
Využití organokatalýzy na přípravu biologicky aktivních sloučenin
Translated title:
Preparation of biologically active compounds using organocatalysis
Authors:
Šimek, Michal ; Veselý, Jan (advisor) ; Kočovský, Pavel (referee) Document type: Master’s theses
Year:
2015
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Tato diplomová práce se zabývá využitím organokatalýzy v asymetrické allylové substituci Morita-Baylis-Hillmanových karbonátů deriváty anilinu vedoucí k enantiomerně obohaceným allylovým aminům. První část práce je zaměřena na optimalizaci podmínek organokatalytické reakce MBH- karbonátů se sekundárními aminy s cílem o dosažení maximální efektivity a stereoselektivity reakce. Ve druhé části práce jsou připravené enantiomerně obohacené allylové aminy využity v syntéze alkyliden β-laktamových cyklů, které slouží jako klíčové intermediáty v totální syntéze ezetimibu. Tato syntéza je v diplomové práci úspěšně dokončena.This diploma thesis deals with the use of organocatalysis in an asymmetric allylic substitution reaction of Morita-Baylis-Hillman carbonates by aniline derivatives leading to enantiomerically enriched allylic amines. The first part of the thesis is focused on optimizing the reaction conditions in the organocatalytic reaction with respect to the yields and enantiomeric excesses of the products. In the second part of the thesis prepared enantiomerically enriched allylic amines are used in the cyclization step to give β-lactame cycles that serve as the key intermediates in the total synthesis of Ezetimib as is demonstrated in the final part of the diploma thesis.
Keywords:
asymmetric allylic substitution; enantioselective reaction; Ezetimib; Organocatalysis; total synthesis; β lactame synthesis; asymetrická allylová substituce; enantioselektivní reakce; Ezetimib; Organokatalýza; syntéza β-laktamů; totální syntéza
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/63506