Original title: Organofosforové deriváty pro "click-chemistry"
Translated title: Organophosphorus derivatives for "click-chemistry"
Authors: Zemek, Ondřej ; Kotek, Jan (advisor) ; Veselý, Jan (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2013
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Řešitel: Ondřej Zemek Organofosforové deriváty pro "click-chemistry" V této diplomové práci byly syntetizovány dva makrocyklické ligandy - fosfinová analoga 1,4,7,10-tetraazacyklododekan-1,4,7,10-tetraoctové kyselina. Tyto látky tvoří pevné komplexy s lanthanoidy, čehož se využívá při aplikaci gadolinitých iontů jako kontrastní MRI látky. Pevné komplexy Gd3+ nepůsobí, na rozdíl od volných iontů, v organismu toxicky navíc je možné vhodným návrhem ligandu dosáhnout kumulace kontrastní látky v některých tělních strukturách - zvýšit jeho specifitu. První v řešení práce syntetizovaný ligand má přes fosfinátovou skupinu vázanou terminální acetylenickou skupinu, která umožňuje připojení ke široké škále molekul, funkcionalyzovaných azidovou skupinou, přes takzvanou "click reakci". Tedy dipolární [1,3] cykloadici terminální acetylenové skupiny s azidovou skupinou, při které vzniká 1,2,3-triazol. Druhý syntetizovaný ligand pak má přes fosfinátovou skupinu navázán 4-azidobenzyl který umožňuje komplementární reakci s terminálním alkynem. Během řešení práce bylo, kromě vlastních ligandů také připraveno několik nových látek (fosfinových kyselin), které byly charakterizovány. V rámci práce byl také připraveny komplexy ligandů s Gd3+ , které budou dále použity k připojení na funkční molekuly či částice a ke studiu takto... Ondřej Zemek Organophosphorus derivatives for "click-chemistry" In this diploma thesis two new macrocyclic ligands were synthesized. They have DO3A moiety where metal (lanthanide) ion can be coordinated and terminal acetylenic or azide group connected through the phosphinic acid. Both terminal acetylenic and azide group should serve for connecting to another molecules or partitions by mean of "click chemistry" i.e. [1,3] copperI catalyzed dipolar cycloaddition between azide and acetylene. In this thesis two ligands, its complexes with some lanthanides as well as its precursors were prepared and characterized. Gd3+ complexes will be further used and studied for potential MRI contrast agents applications.
Keywords: click chemistry; DOTA-like ligands; lanthanoids; MRI contrast agents; organic synthesis; alkynfosfináty; charakterizace produktů organické syntézy; click chemistry,organická synthéza; DOTA; estery fosfinových kyseli; fluorogenní derivát kumarinu; fosfonáty; komplexace; kontrastní látky pro MRI; makrocyklus,komplexy lanthanoidů; mědňatými ionty katalyzovaná 1,3-dipolární cykloadiční reakce mezi terminálním alkynem a azidem,chránící skupiny zavádění a odstraňování; NMR spektroskopie; optimalizace parametrůMRI kontrastních látek; relaxivita; separace na iontoměničích

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/54218

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-323512


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses