Original title:
Příprava chirálních sekundárních aminů využitelných jako organické katalyzátory
Translated title:
Synthesis of chiral secondary amines useful as organocatalysts
Authors:
Urban, Michal ; Veselý, Jan (advisor) ; Drahoňovský, Dušan (referee) Document type: Bachelor's theses
Year:
2012
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Tato bakalářská práce se zabývá přípravou chirálních sekundárních aminů, které se využívají jako katalyzátory v řadě chemických transformacích vedoucích k enantiomerně čistým sloučeninám. Důraz této práce je kladen na srovnání efektivity uveřejněných syntéz těchto organokatalyzátorů. První část práce je zaměřena na porovnání efektivnosti a optimalizaci dvou metod přípravy Jørgensenova katalyzátoru, kdy první přístup vychází ze Z-chráněného (S)-prolinu, a v druhém přístupu je výchozím substrátem volný (S)-prolin. Druhá část práce se zabývá přípravou dalších katalyzátorů Jørgensenova a Hayashiho typu zavedením různých druhů silylových funkčních skupin.This bachelor thesis deals with the preparation of chiral secondary amines, which are used as catalysts in many chemical transformations leading to enantimerically pure compounds. The emphasis of this work is placed on the comparison of the effectiveness of published syntheses those organocatalysts. The first part focuses on the comparison of efficiency and optimization of two methods of preparation Jørgensen's catalyst, the first approach is based on the Z-protected (S)-proline, and in the second approach as starting material was used. The second part deals with the preparation of other Jørgensen's and Hayashi's types of catalysts, via introduction of various silyl functional groups.
Keywords:
(S)-proline; chiral secondary amines; enamine catalysis; Hayashi's catalyst; iminium catalysis; Jørgensen's catalyst; (S)-prolin; chirální sekundární aminy; enaminová katalýza; Hayashiho katalyzátor; iminiová katalýza; Jørgensenův katalyzátor
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/40532