Original title: Příprava nových chirálních fází pro HLPC kotvených na silikagel pomocí elektrostatických interakcí
Translated title: Preparation of new chiral phases for HPLC anchored to silica gel using electrostatic interactions
Authors: Tomanová, Adéla ; Jindřich, Jindřich (advisor) ; Smrček, Stanislav (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2024
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Náplní diplomové práce je syntéza chirálních modifikátorů silikagelu založených na amylose modifikované pomocí dimethyl nebo dichlorfenylisokyanátů a kladně nabitých kotev, které umožní silnou iontovou vazbu na silikagel. U takto připravených stacionárních fází pak je studována jejich stabilita při kapalinové chromatografii a schopnost separovat vybrané enantiomery. Byly připraveny dva chirální modifikátory silikagelu, ve kterých amylosa obsahovala vedle kovalentně vázané kotvy také dimethylfenylkarbamátové (DMFKA) respektive dichlorfenylkarbamátové (DCFKA) skupiny. Výsledky elementární analýzy ukázaly na nekompletní modifikaci hydroxylových skupin u druhého modifikátoru, DCFKA, což také odpovídalo špatným chromatografickým výsledkům získaným na kolonách naplněných touto fází. Na kolonách naplněných fází s DMFKA bylo docíleno enantioselektivních separací α-(1-naftyl)benzylaminu, fenamiphosu a řady chirálních derivátů adamantanů. Byla také demonstrována možnost modifikace silikagelu v již naplněné HPLC koloně modifikátorem z roztoku, a to pumpováním tohoto roztoku přes kolonu naplněnou silikagelem a následným promytím do mobilní fáze. Klíčová slova: chirální separace, elektrostatická interakce, HPLC The focus of this thesis is the synthesis of chiral modifiers for silica gel based on amylose modified with dimethyl or dichlorophenyl isocyanates and positively charged anchors, which will allow strong ionic binding to silica gel. The stability of the stationary phases thus prepared is then studied by liquid chromatography as well as the ability to separate selected enantiomers. Two chiral silica gel modifiers were prepared in which the amylose contained dimethyl phenyl carbamate (DMFKA) or dichlorophenyl carbamate (DCFKA) groups in addition to the covalently bonded anchor. The results of elemental analysis showed incomplete modification of the hydroxyl groups of the second modifier, DCFKA, which also corresponded to the poor chromatographic results obtained on columns packed with this phase. Enantioselective separations of α-(1-naphthyl)benzylamine, fenamiphos and a number of chiral adamantane derivatives were achieved on columns packed with DMFKA phase. The possibility of modifying silica gel in an already packed HPLC column with a modifier from solution was also demonstrated by pumping this solution through a silica gel packed column and subsequent washing into the mobile phase. Keywords: chiral separation, electrostatic interaction, HPLC
Keywords: chiral separation; electrostatic interaction; HPLC; chirální separace; elektrostatická interakce; HPLC

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/189672

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-620118


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses