Název: Enantioselektivní syntéza fluorovaných organických sloučeniny za využití iminiové a enaminové katalýzy
Překlad názvu: Enantioselective synthesis of fluorinated organic compounds using iminium and enamine catalysis
Autoři: Hejnová, Monika ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Smrček, Stanislav (oponent)
Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok: 2010
Jazyk: cze
Abstrakt: [cze] [eng]
Tato diplomová práce je zaměřena na studium využití organokatalytického konceptu na přípravu enantiomerně čistých, popř. vysoce obohacených, fluorovaných organických sloučenin ze snadno dostupných výchozích látek. Pozornost byla věnována organokatalytickým reakcím α,β-nenasycených aldehydů za využití principů enaminové a iminiové aktivace. První část práce je věnována studiu enantioselektivní cyklizační reakce hydrazonu (24) s cyklohex-2-enonem (25). Druhá část práce je věnována enantioselektivní nukleofilní adiční reakci diethyl-2-fluormalonátu (31a) na α,β-nenasycené aldehydy (30) za katalýzy komerčně dostupnými sekundárními aminy. This diploma thesis deals with the scope of organocatalytic concept for the preparation of enantiomerically pure organic compounds, containing fluorine atom. Our attention was focused on the use of easily available α,β-unsaturated aldehydes and ketones as starting materials and commercially available secondary amines as catalysts. The first part of the work is dedicated to the enantioselective cyclization reaction of hydrazone (24) with cyclohex-2-enone (25). The second part describes a study of enantioselective nucleophilic addition of diethyl 2-fluoromalonate (31a) to α,β-unsaturated aldehydes (30) via enamine activation.
Klíčová slova: diethyl 2-fluormalonát; iminiová katalýza; organokatalýza; diethyl 2-fluormalonate; enantioselective; organocatalysis

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/25639

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-475876


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Diplomové práce