Original title: Propojení organokových činidel, katalýzy přechodnými kovy, radikálových a karbokationických procesů v dominových reakcích
Translated title: The Combination of Organometallic, Transition-Metal Catalyzed, Radical and Carbocationic Reaction Steps to Domino Processes
Authors: Jagtap, Pratap Ramling ; Jahn, Ullrich (advisor) ; Tobrman, Tomáš (referee) ; Bureš, Filip (referee)
Document type: Doctoral theses
Year: 2017
Language: eng
Abstract: [eng] [cze]
This work deals with the development of methodology, which couples reactive intermediates of varying oxidation states, in tandem sequences comprising 1,2-organometallic addition/transition metal catalyzed isomerization/Michael addition/SET oxidation/radical cyclization/oxygenation steps in the synthesis of highly functionalized carbocycles. Implementation of this sequence being catalytic in the SET oxidant was studied. 1,4-Diketones were synthesized in a tandem 1,2-addition/ruthenium-catalyzed redox isomerization/enolates oxidation/radical dimerization reaction and results were compared with 1,4-diketones formation via oxidative coupling of ketone enolates. The total synthesis of selective tetrahydrofuran lignans from 1,4-diketones obtained in a tandem addition/isomerization/dimerization reaction is also documented V této práci je představena metodika, spojující reaktivní meziprodukty ve více oxidačních stavech do tandemových sekvencí. Zkoumaná sekvence se skládá z 1,2-adice organokovů/izomerizace katalyzované přechodnými kovy/Michaelovy adice/jednoelektronové (SET) oxidace/radikálové cyklizace/oxygenace vedoucí k vysoce funkcionalizovaným karbocyklickým sloučeninám. Byla studováno použití katalytického množství SET oxidantu. Tandemovou 1,2-adicí/rutheniem katalyzovanou redoxní izomerizací/oxidací vzniklých enolátů/radikálovou dimerizací byly připraveny 1,4-diketony a výsledky byly porovnány s přípravou 1,4-diketonů oxidativním kaplinkem enolátů ketonů. Byla provedena totální syntéza vybraných lignanů s tetrahydrofuranovým jádrem z 1,4-diketonů připravených tandemovou adicí/izomerizací/dimerizací.

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/2043

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-467629


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses