Original title: Selektivně susbstituované cyklodextriny pro analytické a farmaceutické aplikace
Translated title: Selectively substituted cyclodextrins for analytical and pharmaceutical applications
Authors: Benkovics, Gábor ; Jindřich, Jindřich (advisor) ; Lhoták, Pavel (referee) ; Šindelář, Vladimír (referee)
Document type: Doctoral theses
Year: 2018
Language: eng
Abstract: [eng] [cze]
3 Selectively substituted cyclodextrins for analytical and pharmaceutical applications Abstract This thesis is focused on the selective modification of cyclodextrins, and its primary aim is the preparation and characterization of mono- and persubstituted derivatives of cyclodextrins in a regioselective and straightforward manner. The work is divided into two main parts describing synthetic strategies and applications of modified cyclodextrins with one or several substituents, respectively. The first section deals with the introduction of a single chromophoric moiety on the cyclodextrin scaffold such as cinnamyl, rhodaminyl, fluoresceinyl and eosinyl groups. The complete set of monocinnamyl-α-cyclodextrin regioisomers has been prepared by direct alkylation, and the self-assembling properties of the corresponding regioisomers were thoroughly investigated by dynamic light scattering and NMR experiments. These investigations revealed that the different isomers (mono-6-O-, mono-2-O- and mono-3-O- cinnamyl-α-cyclodextrin) form distinct supramolecular species through intermolecular association. A fast method for the unambiguous identification of the pure regioisomers has also been developed based on a series of 2D NMR measurements. Xanthene-modified β-cyclodextrins, other representatives of monosubstituted... 5 Selektivně susbstituované cyklodextriny pro analytické a farmaceutické aplikace Abstrakt Tato práce se zabývá selektivní modifikací cyklodextrinů. Jejím hlavním cílem je příprava a charakterizace mono- a persubstituovaných derivátů cyklodextrinu syntetizovaných regioselektivně a přímočaře. Práce je tedy rozdělena na dvě hlavní části popisující syntetické přístupy a aplikace modifikovaných cyklodextrinů jednak s jedním substituentem, jednak s více substituenty. První část představuje cyklodextrinové skelety s jednou chromoforní skupinou, jako je cinammylová, rhodaminylová, fluoresceinylová a eosinylová funkční skupina. Kompletní série regioisomerů monocinammylových derivátů α-CD byla připravena pomocí přímé alkylace a jejich samoskladné vlastnosti byly následně podrobně zkoumány pomocí metod dynamického rozptylu světla a NMR. Tento výzkum odhalil, že jednotlivé regioisomery (mono-6-O-, mono-2-O- a mono-3-O-cinnamyl-α-cyklodextriny) jsou schopny tvořit rozdílná supramolekulární uskupení pomocí intermolekulárních asociací. Byla vyvinuta rychlá metoda pro jednoznačnou identifikaci čistých regioisomerů na základě série změřených 2D spekter. Byly syntetizovány deriváty β-cyklodextrinu s xantinovým skeletem, představující další zástupce monosubstituovaných cyklodextrinů. Byly vyvinuty nové syntetické strategie...
Keywords: Capillary electrophoresis; Chiral separation; Cyclodextrins; Fluorophore labeling; Monosubstitution; Persubstitution; Photodynamic therapy; Regioselectivity; Supramolecular aggregates; Chirální separace; Cyklodextriny; Fluorescenční značení; Fotodynamická terapie; Kapilární elektroforéza; Monosubstituce; Persubstituce; Regioselektivita; Supramolekulární agregáty

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/100202

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-384267


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses