Original title: Nukleofilní zavedení fluorovaných funkčních skupin pomocí organofosforových sloučenin.
Translated title: Nucleophilic introduction of fluorinated functional groups using organophosphorus compounds.
Authors: Opekar, Stanislav ; Beier, Petr (advisor) ; Veselý, Jan (referee) ; Kvíčala, Jaroslav (referee)
Document type: Doctoral theses
Year: 2014
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Úvodní část této práce pojednává o chemii organofluorových sloučenin, zejména jsou zde zpracovány způsoby přípravy organických fluorovaných látek s důrazem na fluoralkylační metody. Dále je popsána chemie fluorovaných fosfonátů, zejména způsoby přípravy fluorovaných fosfonátů, jejich reaktivita a biologická aktivita. Rovněž je zde stručně zmíněna reaktivita derivátů fluormethanu, především reaktivita diethyl-fluormalonátu a fluorbisfenylsulfonylmethanu. Výsledky práce a diskuze popisují reaktivitu tří fluorovaných fosfonátů: tetraethyl- fluormethylenbisfosfonátu, diethyl-fluorfenylsulfonylfosfonátu a dosud nepopsaného diethyl- fluornitromethylfosfonátu. Tyto fluorované fosfonáty můžeme zařadit do skupiny nukleofilních monofluoralkylačních činidel, jsou to tedy výchozí látky vhodné pro syntézu složitějších organických molekul obsahujících atom fluoru. Výsledky pojednávají o reaktivitě, zejména o alkylačních reakcích, Hornerových-Wadsworthových-Emmonsových reakcích a konjugovaných adicích, výše zmíněných fluorovaných fosfonátů. Byly zkoumány i další syntetické metody jako Mitsunobuova reakce nebo palladiovými komplexy katalyzovaná allylace, ovšem jejich využití v případě výše uvedených fluorovaných fosfonátů nebylo příliš úspěšné. Experimentální část pojednává o podrobných experimentálních postupech... In the Introduction part of this thesis, the chemistry of organofluorine compounds is discussed, particularly the methods for the preparation of organofluorine compounds mainly by fluoroalkylation methods. Furthermore, the chemistry of fluorinated phosphonates, methods of their preparation, reactivity and biological activity is discussed. Additionally, the reactivity of fluoromethane derivatives is briefly mentioned and especially, the reactivity of diethyl fluoromalonate and fluorobisfenylsulfonylmethane is described. The Results and discussion part is devoted to the reactivity of three fluorinated phosphonates: tetraethyl fluoromethylenbisphosphonate, diethyl fluorophenylsulfonylphosphonate and previously not described diethyl fluoronitromethylphosphonate. These fluorinated phosphonates belong to the family of nucleophilic monofluoroalkylation reagents, meaning that these compounds are convenient starting materials for the synthesis of complex organic molecules containing the fluorine atom. The results deal with the reactivity of above mentioned fluorinated phosphonates, mainly with alkylation reactions, Horner-Wadsworth-Emmons reactions and conjugated additions. Also, other synthetic methods such as the Mitsunobu reaction or the palladium catalyzed allylation reaction were investigated; however,...
Keywords: 1,4-addition; fluorine; Horner-Wadsworth-Emmons reaction; nucleophilic fluoroalkylation; phosphonates; 1,4-adice; fluor; fosfonáty; Hornerova-Wadsworthova-Emmonsova reakce; nukleofilní fluoralkylace

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/58474

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-327731


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses