Název:
Využití organokatalytického konceptu na přípravu piperidin-2-onů, prekurzorů antidepresiv
Překlad názvu:
Application of organocatalytic approach for the synthesis of piperidine-2-ones, useful building blocks for the preparation of antidepresants
Autoři:
Humpl, Marek ; Jindřich, Jindřich (oponent) ; Veselý, Jan (vedoucí práce) Typ dokumentu: Bakalářské práce
Rok:
2010
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] Tato bakalářská práce pojednává o využití organokatalytického konceptu pro přípravu enantiomerně čistých substituovaných piperidin-2-onů ze snadno synteticky dostupných výchozích látek za katalýzy komerčně dostupnými sekundárními aminy. Substituované piperidin-2-ony byly připraveny v dobrých výtěžcích (49-99 %) a s vynikající enantioselektivitou (93-96 % ee). Byla provedena syntéza klíčového intermediátu pro přípravu antidepresiva (+)-femoxetinu, čímž byla syntéza formálně dokončena v úhrnném výtěžku 23 % s enantiomerním přebytkem 95 % ee.This bachelor thesis is focused on the application of organocatalytic approach for the synthesis of enantiomerically pure substitued piperidine-2-ones from synthetically easily avaiable starting materials and commercially avaiable secondary amine. Substitued piperidine-2-ones are prepared in good yields (49-99 %) and excellent enantioselectivities (93-96 % ee). The key-intermediate in synthesis of (+)-femoxetine is prepared and the synthesis is formally finalised in the overall yield 23 % and enantiomeric excess of 95 %.