|
|
The synthesis and functionalization of diketopyrrolopyrrole derivatives for organic electronics
Mamleev, Kamil ; Halaksa, Roman (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Nowadays, organic electronics is a promising field of science. Because of a number of advantages, materials based on organic substances can replace existing inorganic analogues in such devices as organic solar cells, OLED, OFET, biosensors, etc. In the theoretical part of the bachelor's thesis, the molecules of diketopyrrolopyrrole (DPP), dithioketopyrrolopyrrole (DTPP), and their derivatives were fully reviewed. An overview of the synthesis and the properties of the derivatives of these molecules was given. Possible applications of DPP and DTPP in various areas of organic electronics were provided. The experimental part of the bachelor's thesis described the synthesis of DTPP structures with thiophene and phenyl substituents. In addition, a modification of thiophene DTPP with S'S alkylation was demonstrated. All synthesized compounds were purified by silica gel column chromatography. The structures of the obtained products were characterized by 1H NMR spectroscopy.
|
|
|
Preparation and study of the reactivity of a new series of N, N'-substituted diketopyrrolopyrrole (DPP) for organic photonics
Cigánek, Martin ; Vyňuchal, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Currently, the major trend is the development of materials that could be used for transformation of solar energy into electrical energy. Organic photovoltaics studies this area of interest and especially in recent years increasingly tries to put functional materials of organic origin into practice. These materials belong to a group of "high performance pigments" due to their exceptional and relatively stable properties. One of the most important molecules are the diketopyrrolopyrroles (DPP) derivatives. The theoretical part of this bachelor work describes the organic electronics and photonics, DPP derivatives, various synthetic routes of DPP, properties of particular DPP derivatives and the dependence of their properties on the used substituents. There are described separation and analytical methods most commonly used in organic synthesis too. The experimental part describes the preparation of the backbone DPP containing thiophene units. The following are the modifications of DPP backbones with N,N‘-alkylation and N,N‘-arylation.
|
|
|
Modification of Organic High Performance Pigments for Applications in Organic Electronics
Cigánek, Martin ; Imramovský, Aleš (referee) ; Vyňuchal, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Dizertační práce pojednává o studiu, syntéze a chemické derivatizaci molekul spadajících do skupiny organických vysoce výkonných pigmentů a jejich potenciálním uplatnění v oblastech organické elektroniky. Teoretická část práce je zaměřena na nejnovější trendy v dané oblasti, a to jak z aplikačního potenciálu konkrétních derivátů, tak z pohledu syntetických možností a jejich strukturálních derivatizací. V experimentální části je pak podrobně popsána příprava pestré škály intermediátů a výsledných produktů, zahrnujících deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP), benzodifuranonu (BDF), epindolidionu (EP), naphthyridinedionu (NTD) a polymeru na bázi thiofenu (PT). Celkově bylo nasyntetizováno 103 molekul, přičemž 49 tvořily výsledné produkty, z nichž 27 bylo zcela nových, dosud nepublikovaných. Hlavním motivem derivatizace molekul pigmentů je zde inkorporace derivátů adamantanu do finálních struktur. V další části práce jsou blíže diskutovány jednotlivé chemické modifikace vedoucí k výsledným produktům. Na sérii N,N'-; N,O'- a O,O'-substituovaných derivátů DPP je popsána komplexní studie vlivu charakteru alkylových řetězců a také pozice jejich navázání v molekule DPP, a to nejen na selektivitu reakce, ale rovněž na optické i termické vlastnosti syntetizovaných produktů.
|
|
|
Modification of Organic High Performance Pigments for Applications in Organic Electronics
Cigánek, Martin ; Imramovský, Aleš (referee) ; Vyňuchal, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Dizertační práce pojednává o studiu, syntéze a chemické derivatizaci molekul spadajících do skupiny organických vysoce výkonných pigmentů a jejich potenciálním uplatnění v oblastech organické elektroniky. Teoretická část práce je zaměřena na nejnovější trendy v dané oblasti, a to jak z aplikačního potenciálu konkrétních derivátů, tak z pohledu syntetických možností a jejich strukturálních derivatizací. V experimentální části je pak podrobně popsána příprava pestré škály intermediátů a výsledných produktů, zahrnujících deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP), benzodifuranonu (BDF), epindolidionu (EP), naphthyridinedionu (NTD) a polymeru na bázi thiofenu (PT). Celkově bylo nasyntetizováno 103 molekul, přičemž 49 tvořily výsledné produkty, z nichž 27 bylo zcela nových, dosud nepublikovaných. Hlavním motivem derivatizace molekul pigmentů je zde inkorporace derivátů adamantanu do finálních struktur. V další části práce jsou blíže diskutovány jednotlivé chemické modifikace vedoucí k výsledným produktům. Na sérii N,N'-; N,O'- a O,O'-substituovaných derivátů DPP je popsána komplexní studie vlivu charakteru alkylových řetězců a také pozice jejich navázání v molekule DPP, a to nejen na selektivitu reakce, ale rovněž na optické i termické vlastnosti syntetizovaných produktů.
|
|
|
The synthesis and functionalization of diketopyrrolopyrrole derivatives for organic electronics
Mamleev, Kamil ; Halaksa, Roman (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Nowadays, organic electronics is a promising field of science. Because of a number of advantages, materials based on organic substances can replace existing inorganic analogues in such devices as organic solar cells, OLED, OFET, biosensors, etc. In the theoretical part of the bachelor's thesis, the molecules of diketopyrrolopyrrole (DPP), dithioketopyrrolopyrrole (DTPP), and their derivatives were fully reviewed. An overview of the synthesis and the properties of the derivatives of these molecules was given. Possible applications of DPP and DTPP in various areas of organic electronics were provided. The experimental part of the bachelor's thesis described the synthesis of DTPP structures with thiophene and phenyl substituents. In addition, a modification of thiophene DTPP with S'S alkylation was demonstrated. All synthesized compounds were purified by silica gel column chromatography. The structures of the obtained products were characterized by 1H NMR spectroscopy.
|
|
|
Preparation and study of the reactivity of a new series of N, N'-substituted diketopyrrolopyrrole (DPP) for organic photonics
Cigánek, Martin ; Vyňuchal, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Currently, the major trend is the development of materials that could be used for transformation of solar energy into electrical energy. Organic photovoltaics studies this area of interest and especially in recent years increasingly tries to put functional materials of organic origin into practice. These materials belong to a group of "high performance pigments" due to their exceptional and relatively stable properties. One of the most important molecules are the diketopyrrolopyrroles (DPP) derivatives. The theoretical part of this bachelor work describes the organic electronics and photonics, DPP derivatives, various synthetic routes of DPP, properties of particular DPP derivatives and the dependence of their properties on the used substituents. There are described separation and analytical methods most commonly used in organic synthesis too. The experimental part describes the preparation of the backbone DPP containing thiophene units. The following are the modifications of DPP backbones with N,N‘-alkylation and N,N‘-arylation.
|
guest ::
