|
|
Synthesis of all-carbon quaternary centres
Orlovská, Ľubica ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Hájíček, Josef (oponent)
V rámci této diplomové práce jsem se zabývala syntézou dusíkatých sloučenin, které obsahují kvartérní uhlíková centra a svou strukturou se podobají přírodním látkám, konkrétně alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae. Jako klíčový krok syntézy byla plánována halokarbo- cyklizace nebo Heckova reakce, které měly vést k tvorbě kvartérních uhlíkových center. Nejprve byly připraveny výchozí nitrily a estery s pětičlennými a šestičlennými cykly. Následně byla provedena optimalizace metody pro přípravu stabilního bicyklického ketonu s pětičlenným kruhem z esteru. Další část je věnována přípravě substrátu pro Heckovu reakci z připraveného ketonu, kterou jsme se, bohužel zatím neúspěšně, pokusili využít k přípravě skeletu alkaloidu s kvartérním uhlíkovým centrem. V poslední části práce byl z nitrilu po karbopalladaci připraven bicyklický keton se šestičlenným cyklem, ze kterého je možné, v několika krocích již použitých pro pětičlenné látky, připravit substrát pro Heckovu reakci. Klíčová slova: syntéza, kvarterní uhlíková centra, Heckova reakce, halokarbocyklizace, Amaryllidaceae alkaloidy
|
host ::
RSS.