|
|
Synthesis of soluble nature-inspired N, N-alkylated riboflavin derivatives, study of the effect of alkyl groups
Ivanová, Lucia ; Maier,, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
By flavin's unique structure, nature predestined riboflavin and its derivatives to the participation in redox processes within the bodies of all the living organisms. These biomolecules draw attention with intriguing optical properties and photosensitising abilities. Nature-inspired flavin derivatives share these qualities, and there is also a possibility of fine-tuning for the particular application from the chemical point of view. The thesis deals with two main aims. The first aim handles the synthesis of the trimer heteroaromatic precursor and 1,2-diketone. These key intermediates are essential for the future synthesis of the central aromatic core of the novel NH-free non-fused flavin derivative. The thesis introduces and verifies three approaches, including oxidation of diarylalkynes, nucleophilic addition of a corresponding organolithium compound to a Weinreb amide and benzoin condensation. The second aim covers the properties customization of NH-free fused systems by implementation of linear and bulky alkyl side-chains on the nitrogen atoms N1 and N3 of the alloxazine dilactam. N,N-alkylation introduced an increase in solubility in common organic solvents dichloromethane and chloroform. For the derivatives with 2-(adamantan-1-yl)ethyl substituents, high thermal stability was observed via TGA.
|
|
|
Syntéza a studium nových derivátů diketopyrrolopyrrolů (DPPs) pro organickou elektroniku
Cigánek, Martin ; Maier, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Předkládaná diplomová práce pojednává o organických pigmentech diketopyrrolopyrrolech (DPPs), které disponují vlastnostmi uplatnitelnými v atraktivních a perspektivních oblastech organické elektroniky a fotoniky. Provedena byla modifikace jejich skeletu prostřednictvím nukleofilní substituce alkylovými řetězci, kdy bylo připraveno 5 sérií derivátů. Studována byla regioselektivita N-alkylace a také fotofyzikální vlastnosti připravených derivátů. Klíčovým produktem této práce je N,N'-ethyladamantylový derivát DPP, který vykazoval ambipolární charakteristiky s excelentní hodnotou mobilit elektronů 0,2 cm2 V–1 s–1. Dále byla u zmíněného derivátu prodloužena -konjugace o 1, resp. 2 thiofenové jednotky v pozicích 3,6 a zkoumán byl vliv této modifikace na optické vlastnosti výsledných derivátů. Připraven byl také nový modifikovaný N,N'-nesubstituovaný derivát DPP a studována byla rovněž inkorporace formylových funkčních skupin do klíčového N,N'-ethyladamantylového derivátu DPP.
|
|
|
Komplexní identifikace produktů N-methylační reakce při syntéze vybraných farmaceutik
Malíková, Sára ; Klusoň, Petr (vedoucí práce) ; Cuřínová, Petra (oponent)
Tato práce zkoumala průběh N-alkylační reakce derivátu ergolinu v průtočném mikroreaktoru s využitím katalýzy fázového přenosu, jež zajišťuje rychlejší výměnu látek na fázovém rozhraní a tím urychluje průběh reakce. Konkrétně se jednalo o N-methylaci LUME (methylester kyseliny 10--methoxydihydrolysergové) na produkt MeLUME (methylester kyseliny 1-methyl-10--methoxydihydrolysergové). Jako alkylační činidlo sloužil dimethylsulfát a jako katalyzátor fázového přenosu tetraethylamonium hydroxid. Během této reakce dochází ke vzniku několika vedlejších nežádoucích produktů. Jedná se především o LUME kyselinu, která vzniká hydrolýzou výchozí látky LUME, a dále o kvartérní amoniovou sůl výchozí látky a kvartérní amoniovou sůl produktu reakce (MeLUME), která se tvoří kvarternizací dusíku ergolinového skeletu v důsledku nadbytku použitého alkylačního činidla. Cílem této práce bylo vypracovat analytickou metodu pro kvantitativní stanovení výchozí látky LUME a produktů zkoumané N-alkylační reakce, včetně nejvýznamnějších vedlejších produktů. K tomuto účelu bylo potřeba selektivně připravit výše zmíněné vedlejší produkty, a na základě toho zjistit jaké jsou jejich reakční podmínky a vlastnosti. V případě kvartérní amoniové soli výchozí látky se selektivní příprava povedla, u LUME kyseliny a kvartérní amoniové...
|
|
|
Synthesis of soluble nature-inspired N, N-alkylated riboflavin derivatives, study of the effect of alkyl groups
Ivanová, Lucia ; Maier,, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
By flavin's unique structure, nature predestined riboflavin and its derivatives to the participation in redox processes within the bodies of all the living organisms. These biomolecules draw attention with intriguing optical properties and photosensitising abilities. Nature-inspired flavin derivatives share these qualities, and there is also a possibility of fine-tuning for the particular application from the chemical point of view. The thesis deals with two main aims. The first aim handles the synthesis of the trimer heteroaromatic precursor and 1,2-diketone. These key intermediates are essential for the future synthesis of the central aromatic core of the novel NH-free non-fused flavin derivative. The thesis introduces and verifies three approaches, including oxidation of diarylalkynes, nucleophilic addition of a corresponding organolithium compound to a Weinreb amide and benzoin condensation. The second aim covers the properties customization of NH-free fused systems by implementation of linear and bulky alkyl side-chains on the nitrogen atoms N1 and N3 of the alloxazine dilactam. N,N-alkylation introduced an increase in solubility in common organic solvents dichloromethane and chloroform. For the derivatives with 2-(adamantan-1-yl)ethyl substituents, high thermal stability was observed via TGA.
|
|
|
Syntéza a studium nových derivátů diketopyrrolopyrrolů (DPPs) pro organickou elektroniku
Cigánek, Martin ; Maier, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Předkládaná diplomová práce pojednává o organických pigmentech diketopyrrolopyrrolech (DPPs), které disponují vlastnostmi uplatnitelnými v atraktivních a perspektivních oblastech organické elektroniky a fotoniky. Provedena byla modifikace jejich skeletu prostřednictvím nukleofilní substituce alkylovými řetězci, kdy bylo připraveno 5 sérií derivátů. Studována byla regioselektivita N-alkylace a také fotofyzikální vlastnosti připravených derivátů. Klíčovým produktem této práce je N,N'-ethyladamantylový derivát DPP, který vykazoval ambipolární charakteristiky s excelentní hodnotou mobilit elektronů 0,2 cm2 V–1 s–1. Dále byla u zmíněného derivátu prodloužena -konjugace o 1, resp. 2 thiofenové jednotky v pozicích 3,6 a zkoumán byl vliv této modifikace na optické vlastnosti výsledných derivátů. Připraven byl také nový modifikovaný N,N'-nesubstituovaný derivát DPP a studována byla rovněž inkorporace formylových funkčních skupin do klíčového N,N'-ethyladamantylového derivátu DPP.
|
host ::
RSS.