|
|
Syntéza a funkcionalizace derivátů diketopyrrolopyrrolů pro organickou elektroniku
Mamleev, Kamil ; Halaksa, Roman (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organická elektronika je dnes perspektivním směrem vědy. Díky řadě výhod mohou materiály na bázi organických látek nahradit existující anorganické materiály v analogických zařízeních jako jsou Organic solar cell, OLED, OFET, Biosensory atd. V teoretické části bakalářské práce jde o recenzi molekul diketopyrrolopyrrolu (DPP) a dithioketopyrrolopyrrolu (DTPP) a jejich derivátů. Provádí se přehled syntézy a vlastností derivátů těchto molekul. Jsou uvedeny příklady použití DPP a DTPP v různých oblastech organické elektroniky. V experimentální části bakalářské práce jde o popis syntézy struktur DTPP s thiofenovými a fenylovými substituty. Také je ukázána modifikace thiofenového DTPP pomocí S'S, alkylace. Syntetizované produkty byly čištěny pomocí silikagelové kolonové chromatografie. Struktury těchto molekul byly potvrzeny pomocí 1H NMR spektroskopie.
|
|
|
Syntéza a charakterizace pokročilých molekul s implementovaným adamantanovým skeletem
Jančík, Ján ; Maier,, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Diplomová práce pojednává o syntéze a charakterizaci pokročilých molekul s implementovaným adamantanovým skeletem s perespektivním uplatněním v atraktivní oblasti organické elektroniky. Provedena byla příprava čtyř finálních molekul, z toho tří nových, dosud nepopsaných, na bázi para-bis(2-thienyl)fenylenu, u kterých byly porovnány různé syntetické přístupy s ohledem na výtěžky, ekologickou i finanční stránku. Také bylo studováno využití mikrovlnné syntézy pro provedení cross-kaplingových reakcí při přípravě finálních molekul na bázi para-bis(2-thienyl)fenylenu. U všech molekul bylo využito ethyladamantylových nebo methyladamantylových postranních řetězců. Rovnež byly připraveny dvě zcela nové molekuly na bázi 2,2':5',2''-terthiofenu, opět s využitím ethyladamantylových nebo methyladamantylových postranních řetězců. Připraveny byly také nové významné dimerní adamantanové struktury, u kterých se předpokládá aplikovatelnost v oblasti chemie polymerů v podobě propojovacích mostů. Dále byla provedena série experimentů pro přípravu modifikovaných tetrasubstituovaných adamatanů a také optimalizace syntetické cesty pro přípravu spiroadamantanových derivátů.
|
|
|
Bio-inspirované materiály pro aplikace v organické elektronice
Meindl, Jiří ; Pospíšilík, Karel (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Bakalářská práce je literární rešerší sumarizující perspektivní materiály inspirované přírodou pro využití v organické elektronice. Klíčové zaměření je na materiály bio-inspirované a bio-kompatibilní. Hlavní oblastí zájmu je syntéza, charakteristika a aplikace jednotlivých polovodičových materiálů. První část práce je zaměřena na indigo, 6,6‘-dibromoindigo a kopolymerní deriváty isoindiga obsahující thiofenová jádra. Druhá část práce pojednává o biokompatibilních materiálech a jejich využití v bio-protonické elektronice. Detailně je zde popsán malein-chitosan, který má na poli bio-protonické elektroniky dominantní pozici.
|
|
|
Syntéza a studium nových derivátů diketopyrrolopyrrolů (DPPs) pro organickou elektroniku
Cigánek, Martin ; Maier, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Předkládaná diplomová práce pojednává o organických pigmentech diketopyrrolopyrrolech (DPPs), které disponují vlastnostmi uplatnitelnými v atraktivních a perspektivních oblastech organické elektroniky a fotoniky. Provedena byla modifikace jejich skeletu prostřednictvím nukleofilní substituce alkylovými řetězci, kdy bylo připraveno 5 sérií derivátů. Studována byla regioselektivita N-alkylace a také fotofyzikální vlastnosti připravených derivátů. Klíčovým produktem této práce je N,N'-ethyladamantylový derivát DPP, který vykazoval ambipolární charakteristiky s excelentní hodnotou mobilit elektronů 0,2 cm2 V–1 s–1. Dále byla u zmíněného derivátu prodloužena -konjugace o 1, resp. 2 thiofenové jednotky v pozicích 3,6 a zkoumán byl vliv této modifikace na optické vlastnosti výsledných derivátů. Připraven byl také nový modifikovaný N,N'-nesubstituovaný derivát DPP a studována byla rovněž inkorporace formylových funkčních skupin do klíčového N,N'-ethyladamantylového derivátu DPP.
|
|
|
Implementace polycyklických nasycených systémů do pokročilých „smart“ molekul využitelných v organické elektronice
Jančík, Ján ; Richtár, Jan (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Tato práce pojednává o implementaci polycyklických nasycených systémů, jakožto objemných a velice stabilních molekul do pokročilých molekul využitelných v organické elektronice. Zabývá se teoretickými aspekty struktury a vlastností polycyklických nasycených systémů, které se na základě dosavadních výzkumů a odstupních příkladů z literatury ukazují velice perspektivní. Na základě získaných poznatků, je v druhé části práce popsána příprava úplně nové dosud nepopsané molekuly obsahující polycyklický nasycený systém vhodné pro organickou elektroniku. V této části jsou popsány také všechny klíčové intermediáty získané cross-kaplingovými reakcemi.
|
|
|
Studium thiofenových oligo-kopolymerů: syntéza a optoelektronické vlastnosti
Krajčovič, Jozef ; Mazal,, Ctibor (oponent) ; Kapička, Vratislav (oponent) ; Friedl, Zdeněk (vedoucí práce)
Disertační práce se zabývá syntézou a studiem thiofenových monomerů, oligomerů a kopolymerů. Syntéza pomocí oxidativní polymerizace poskytla thieno[3,4-b]pyrazinové deriváty pro přípravu nové série kopolymerů na bázi 3-dodecylthiofenu a pyrazinových monomerů. Chemickou optimalizací Kumadova kaplinku byla vyvinuta efektivní syntetická metoda přípravy 3-alkylthiofenů a thiofenových oligomerů. Metoda je realizovatelná i v multikilogramovém měřítku s možností přechodu do poloprovozní produkce. Druhá část disertační práce je zaměřena na syntézu a studium nových sloučenin na bázi thiofenu, které se skládají jak z 2,3-diaza-1,3-butadienových můstků se dvěma koncovými chromofory, tak i z molekul, ve kterých jsou dvě thiofenové jednotky propojené v -poloze pyrazinovým nebo hydrazinovým můstkem. Konečně byl syntetizován nový typ alternujícího regulárního kopolymeru 2,2´:5´,2´´-terthiofen-5,5´-dikarboxylové kyseliny (TDCA) s polyethylenoxidem (PEO). Použití TEM techniky prokázalo tvorbu polymerních nanosubjednotek ve formě separovaných fází v pevném stavu.
|
|
|
Syntéza a studium nových typů difuranonových heterocyklů využitelných pro optoelektronické aplikace
Szotkowski, Martin ; Ing. Jan Vyňuchal, Ph.D (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organická elektronika je progresivní vědní oblast kombinující znalosti mnoha oborů zabývající se studiem a aplikačními možnostmi organických molekul jak z oblasti nízkomolekulárního segmentu, tak oligomerů a polymerů. Funkční organické materiály jsou charakteristické svými vynikajícími vlastnostmi a jejich strukturální variabilitou. V této práci jsou rozebrány vlastnosti, aplikace a historie vývoje benzodifuranonů a diketopyrrolopyrrolů jakožto zástupců „chytrých“ molekul. Dále, jsou zde popsány jednotlivé syntetické přístupy k přípravě symetrických a nesymetrických benzodifuranonů. Experimentální část bakalářské práce se zabývá přípravou výchozího intermediátu hydroxy(thiofen-2-yl)octové kyseliny pro přípravu analogů benzodifuranonů obsahujících thiofenové aromatické jádro.
|
|
|
Syntéza a studium fluorovaných organických materiálů pro elektronické a optoelektronické aplikace
Halaksa, Roman ; Pospíšilík, Karel (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Tato práce pojednává o využití polyfluorovaných aromatických sloučenin, jakožto silných elektronakceptorných jednotkách a jejich inkorporaci do pokročilých monomerních a oligomerních systémů. Zabývá se teoretickými aspekty struktury zmíněných skeletů, které vypovídají o tom, že by mohly být velice progresivní, včetně konkrétních příkladů již připravených molekul dostupných z literatury. Druhá část práce se zabývá syntézou klíčových intermediátů s využitím Kumadova kaplinku a syntézou thiofenových trimerů s tetrafluorfenylenovým můstkem pomocí Stilleho kaplinku.
|
|
|
Příprava a studium reaktivity nové série N,N‘-substituovaných diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou fotoniku
Cigánek, Martin ; Vyňuchal, Jan (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
V současné době je velkým trendem vývoj materiálů schopných přeměnit sluneční energii na energii elektrickou. Touto oblastí zájmu se zabývá aplikační odvětví zvané organická fotovoltaika, které se zejména v posledních letech snaží čím dál více zavést do praxe funkční materiály organického původu. Tyto materiály se díky svým výjimečným vlastnostem a dobré stabilitě řadí do skupiny „vysoce výkonných pigmentů“ a jedním z nejvýznamnějších zástupců jsou deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP). V teoretické části bakalářské práce jsou charakterizovány oblasti organické elektroniky a fotoniky, deriváty diketopyrrolopyrrolů, různé syntetické přístupy molekul DPP, vlastnosti vybraných derivátů DPP a závislost těchto vlastností na použitých substituentech. Dále jsou zde popsány základní separační a analytické metody nejčastěji využívané v organické syntéze. Experimentální část bakalářské práce popisuje přípravu základního skeletu DPP obsahujícího thiofenové jednotky. Následně jsou uvedeny modifikace základních skeletů DPP pomocí N,N‘-alkylací a N,N‘-arylací.
|
|
| |
host ::
RSS.