|
|
Syntéza a charakterizace pokročilých molekul s implementovaným adamantanovým skeletem
Jančík, Ján ; Maier,, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Diplomová práce pojednává o syntéze a charakterizaci pokročilých molekul s implementovaným adamantanovým skeletem s perespektivním uplatněním v atraktivní oblasti organické elektroniky. Provedena byla příprava čtyř finálních molekul, z toho tří nových, dosud nepopsaných, na bázi para-bis(2-thienyl)fenylenu, u kterých byly porovnány různé syntetické přístupy s ohledem na výtěžky, ekologickou i finanční stránku. Také bylo studováno využití mikrovlnné syntézy pro provedení cross-kaplingových reakcí při přípravě finálních molekul na bázi para-bis(2-thienyl)fenylenu. U všech molekul bylo využito ethyladamantylových nebo methyladamantylových postranních řetězců. Rovnež byly připraveny dvě zcela nové molekuly na bázi 2,2':5',2''-terthiofenu, opět s využitím ethyladamantylových nebo methyladamantylových postranních řetězců. Připraveny byly také nové významné dimerní adamantanové struktury, u kterých se předpokládá aplikovatelnost v oblasti chemie polymerů v podobě propojovacích mostů. Dále byla provedena série experimentů pro přípravu modifikovaných tetrasubstituovaných adamatanů a také optimalizace syntetické cesty pro přípravu spiroadamantanových derivátů.
|
|
|
Studium thiofenových oligo-kopolymerů: syntéza a optoelektronické vlastnosti
Krajčovič, Jozef ; Mazal,, Ctibor (oponent) ; Kapička, Vratislav (oponent) ; Friedl, Zdeněk (vedoucí práce)
Disertační práce se zabývá syntézou a studiem thiofenových monomerů, oligomerů a kopolymerů. Syntéza pomocí oxidativní polymerizace poskytla thieno[3,4-b]pyrazinové deriváty pro přípravu nové série kopolymerů na bázi 3-dodecylthiofenu a pyrazinových monomerů. Chemickou optimalizací Kumadova kaplinku byla vyvinuta efektivní syntetická metoda přípravy 3-alkylthiofenů a thiofenových oligomerů. Metoda je realizovatelná i v multikilogramovém měřítku s možností přechodu do poloprovozní produkce. Druhá část disertační práce je zaměřena na syntézu a studium nových sloučenin na bázi thiofenu, které se skládají jak z 2,3-diaza-1,3-butadienových můstků se dvěma koncovými chromofory, tak i z molekul, ve kterých jsou dvě thiofenové jednotky propojené v -poloze pyrazinovým nebo hydrazinovým můstkem. Konečně byl syntetizován nový typ alternujícího regulárního kopolymeru 2,2´:5´,2´´-terthiofen-5,5´-dikarboxylové kyseliny (TDCA) s polyethylenoxidem (PEO). Použití TEM techniky prokázalo tvorbu polymerních nanosubjednotek ve formě separovaných fází v pevném stavu.
|
|
|
Syntéza a funkcionalizace derivátů diketopyrrolopyrrolů pro organickou elektroniku
Mamleev, Kamil ; Halaksa, Roman (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organická elektronika je dnes perspektivním směrem vědy. Díky řadě výhod mohou materiály na bázi organických látek nahradit existující anorganické materiály v analogických zařízeních jako jsou Organic solar cell, OLED, OFET, Biosensory atd. V teoretické části bakalářské práce jde o recenzi molekul diketopyrrolopyrrolu (DPP) a dithioketopyrrolopyrrolu (DTPP) a jejich derivátů. Provádí se přehled syntézy a vlastností derivátů těchto molekul. Jsou uvedeny příklady použití DPP a DTPP v různých oblastech organické elektroniky. V experimentální části bakalářské práce jde o popis syntézy struktur DTPP s thiofenovými a fenylovými substituty. Také je ukázána modifikace thiofenového DTPP pomocí S'S, alkylace. Syntetizované produkty byly čištěny pomocí silikagelové kolonové chromatografie. Struktury těchto molekul byly potvrzeny pomocí 1H NMR spektroskopie.
|
|
|
Syntéza a studium nových typů difuranonových heterocyklů využitelných pro optoelektronické aplikace
Szotkowski, Martin ; Ing. Jan Vyňuchal, Ph.D (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organická elektronika je progresivní vědní oblast kombinující znalosti mnoha oborů zabývající se studiem a aplikačními možnostmi organických molekul jak z oblasti nízkomolekulárního segmentu, tak oligomerů a polymerů. Funkční organické materiály jsou charakteristické svými vynikajícími vlastnostmi a jejich strukturální variabilitou. V této práci jsou rozebrány vlastnosti, aplikace a historie vývoje benzodifuranonů a diketopyrrolopyrrolů jakožto zástupců „chytrých“ molekul. Dále, jsou zde popsány jednotlivé syntetické přístupy k přípravě symetrických a nesymetrických benzodifuranonů. Experimentální část bakalářské práce se zabývá přípravou výchozího intermediátu hydroxy(thiofen-2-yl)octové kyseliny pro přípravu analogů benzodifuranonů obsahujících thiofenové aromatické jádro.
|
|
|
Bio-inspirované materiály pro aplikace v organické elektronice
Meindl, Jiří ; Pospíšilík, Karel (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Bakalářská práce je literární rešerší sumarizující perspektivní materiály inspirované přírodou pro využití v organické elektronice. Klíčové zaměření je na materiály bio-inspirované a bio-kompatibilní. Hlavní oblastí zájmu je syntéza, charakteristika a aplikace jednotlivých polovodičových materiálů. První část práce je zaměřena na indigo, 6,6‘-dibromoindigo a kopolymerní deriváty isoindiga obsahující thiofenová jádra. Druhá část práce pojednává o biokompatibilních materiálech a jejich využití v bio-protonické elektronice. Detailně je zde popsán malein-chitosan, který má na poli bio-protonické elektroniky dominantní pozici.
|
|
|
Implementace polycyklických nasycených systémů do pokročilých „smart“ molekul využitelných v organické elektronice
Jančík, Ján ; Richtár, Jan (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Tato práce pojednává o implementaci polycyklických nasycených systémů, jakožto objemných a velice stabilních molekul do pokročilých molekul využitelných v organické elektronice. Zabývá se teoretickými aspekty struktury a vlastností polycyklických nasycených systémů, které se na základě dosavadních výzkumů a odstupních příkladů z literatury ukazují velice perspektivní. Na základě získaných poznatků, je v druhé části práce popsána příprava úplně nové dosud nepopsané molekuly obsahující polycyklický nasycený systém vhodné pro organickou elektroniku. V této části jsou popsány také všechny klíčové intermediáty získané cross-kaplingovými reakcemi.
|
|
|
Study of effect of side chains of organic semiconductors for bioelectronic applications
Ivanová, Lucia ; Cigánek, Martin (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organic bioelectronics is a relatively young but perspective science discipline that introduces the applicability of organic electronic materials in bioelectronic devices. The promising outlook for using these applications ranges from improving the quality of the disabled people's life to the development of artificial intelligence. The theoretical part describes the essential properties of semiconducting polymers for the utilization in bioelectronics and, moreover, it presents a way of improving these properties by the proper implementation of the side chains. It deals with the possibility of optimizing the biomimetic properties of conjugated polymers by using bio-inspired molecules as peripheral chains, specifically nucleic bases. The nucleobase groups introduced onto the polymer chain thus provide the synthetic molecules with the ability of self-assembly and recognition of each other. The second part of the thesis focuses on the modification of the adenine molecule, with the preparation of the key intermediate for Stille coupling. Subsequent cross-coupling reaction results in the extension of the adenine’s -conjugated system with the thiophene molecule.
|
|
|
Příprava a studium reaktivity nové série N,N‘-substituovaných diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou fotoniku
Cigánek, Martin ; Vyňuchal, Jan (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
V současné době je velkým trendem vývoj materiálů schopných přeměnit sluneční energii na energii elektrickou. Touto oblastí zájmu se zabývá aplikační odvětví zvané organická fotovoltaika, které se zejména v posledních letech snaží čím dál více zavést do praxe funkční materiály organického původu. Tyto materiály se díky svým výjimečným vlastnostem a dobré stabilitě řadí do skupiny „vysoce výkonných pigmentů“ a jedním z nejvýznamnějších zástupců jsou deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP). V teoretické části bakalářské práce jsou charakterizovány oblasti organické elektroniky a fotoniky, deriváty diketopyrrolopyrrolů, různé syntetické přístupy molekul DPP, vlastnosti vybraných derivátů DPP a závislost těchto vlastností na použitých substituentech. Dále jsou zde popsány základní separační a analytické metody nejčastěji využívané v organické syntéze. Experimentální část bakalářské práce popisuje přípravu základního skeletu DPP obsahujícího thiofenové jednotky. Následně jsou uvedeny modifikace základních skeletů DPP pomocí N,N‘-alkylací a N,N‘-arylací.
|
|
| |
|
|
Synthesis of advanced adamantane containing intermediates based on para-bis (2-thienyl) phenylene. Influence of intramolecular hydrogen bonds on photoisomerization
Veselý, Dominik ; Pospíšilík, Karel (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
This diploma thesis describes study and onward synthesis of advanced organic structures with potential application in the field of organic electronics and, in particular, molecular photoswitches. In the theoretical part of the thesis are closely described most commonly used conventional molecular photoswitches with special attention to the influence of the structural modifications on properties and applications of the given derivatives. Next passage is dedicated to study of donor-acceptor systems, as fundamental building blocks for synthesis of advanced derivatives. The possibilities of derivatization with a goal of improving the physicochemical properties of these compounds are also discussed. In the final chapter are proposed modern synthetic methods for preparation of novel materials for organic electronics. This section is connected with an experimental part, where are designed and consequently synthesised 4 novel imine derivatives with dodecyl and adamantyl-ethyl side chain.
|
host ::
RSS.