|
|
Syntéza zinečnatých komplexů aryloxy tetrachinoxalinoporfyrazinů
Vůjtěch, Petr ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kopecký, Kamil (oponent)
A B S T R A K T Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Kandidát: Mgr. Petr Vůjtěch Konzultant: PharmDr. Petr Zimčík Ph.D. Název rigorózní práce: Syntéza zinečnatých komplexů aryloxy tetrachinoxalinoporfyrazinů Ve své rigorózní práci jsem se zaměřil na syntézu derivátu tetrachinoxalinoporfyrazinů (TQP). TQP mají oproti azaftalocyaninům (AzaPc) posunut absorpční Q-pás k delším vlnovým délkám, což je z hlediska fotodynamické terapie, pro kterou jsou deriváty plánované, výhodné. AzaPc i TQP jsou ploché konjugované systémy. Kvůli těmto vlastnostem mají sklon k seskupování za tvorby dimerů a oligomerů. Snadná agregace TQP je z hlediska fotodynamické terapie nežádoucí, protože snižuje produkci singletového kyslíku. Jednou z možností, jak potlačit agregaci, je navázání objemného substituentu na makrocyklus. Z tohoto důvodu jsem zvolil přípravu 2 , 3 , 11 , 1 2 , 2 0 , 2 1 , 2 9 , 3 0 - o k t a k i s ( 2 , 6 - d i i s o p r o p y l f e n o x y ) - t e t r a [ 6 , 7 ] chinoxalinoporfyrazináto zinečnatého komplexu. Jelikož při syntéze aryloxy derivátů TQP nelze použít alkoholáty z důvodu transeterifikace, je nutné najít jiné prostředí. Ve své diplomové práci jsem došel k závěru, že aryloxy deriváty AzaPc lze nejlépe připravit v tavenině chloridu...
|
|
|
Syntéza zinečnatých komplexů aryloxy azaftalocyaninů
Vůjtěch, Petr ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Doležal, Martin (oponent)
SYNTÉZA ZINEČNATÝCH KOMPLEXŮ ARYLOXY AZAFTALOCYANINŮ Petr Vůjtěch Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Ve své diplomové práci jsem se zaměřil na syntézu derivátu azaftalocyaninů (AzaPc), který by měl být odolnější vůči agregaci. Tato vlastnost AzaPc je z hlediska fotodynamické terapie nežádoucí, protože snižuje produkci singletového kyslíku. Prodloužení monomerního stavu AzaPc se dá docílit několika způsoby. Jednou z možností, která se v dnešní době považuje za nejúčinnější, je navázání objemného substituentu na makrocyklus AzaPc. Z tohoto důvodu jsem zvolil přípravu 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(2,6-diisopropylfenoxy)-1,4,8,11,15,18,22,25- octaazaftalocyaninato zinečnatého komplexu. Jelikož při syntéze aryloxy derivátů AzaPc nelze použít alkoholáty z důvodu transeterifikace, je nutné najít jiné prostředí. K cyklizaci nedošlo v dichlorbenzenu a chinolinu. V pyrididu a dimethylforamidu produkt sice vznikl, ale výtežky byly malé a produkt nebyl dokonale čistý. Za nejlepší metodu lze považovat cyklizaci v tavenině chloridu bis(chinolináto) zinečnatého. Důležitá je také reakční teplota, která by měla být okolo 260 řC. Při nižších teplotách nedochází k uplnému zreagování prekurzorů a při vyšších teplotách může naopak docházet k...
|
|
|
Syntéza zinečnatých komplexů aryloxy tetrachinoxalinoporfyrazinů
Vůjtěch, Petr ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kopecký, Kamil (oponent)
A B S T R A K T Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Kandidát: Mgr. Petr Vůjtěch Konzultant: PharmDr. Petr Zimčík Ph.D. Název rigorózní práce: Syntéza zinečnatých komplexů aryloxy tetrachinoxalinoporfyrazinů Ve své rigorózní práci jsem se zaměřil na syntézu derivátu tetrachinoxalinoporfyrazinů (TQP). TQP mají oproti azaftalocyaninům (AzaPc) posunut absorpční Q-pás k delším vlnovým délkám, což je z hlediska fotodynamické terapie, pro kterou jsou deriváty plánované, výhodné. AzaPc i TQP jsou ploché konjugované systémy. Kvůli těmto vlastnostem mají sklon k seskupování za tvorby dimerů a oligomerů. Snadná agregace TQP je z hlediska fotodynamické terapie nežádoucí, protože snižuje produkci singletového kyslíku. Jednou z možností, jak potlačit agregaci, je navázání objemného substituentu na makrocyklus. Z tohoto důvodu jsem zvolil přípravu 2 , 3 , 11 , 1 2 , 2 0 , 2 1 , 2 9 , 3 0 - o k t a k i s ( 2 , 6 - d i i s o p r o p y l f e n o x y ) - t e t r a [ 6 , 7 ] chinoxalinoporfyrazináto zinečnatého komplexu. Jelikož při syntéze aryloxy derivátů TQP nelze použít alkoholáty z důvodu transeterifikace, je nutné najít jiné prostředí. Ve své diplomové práci jsem došel k závěru, že aryloxy deriváty AzaPc lze nejlépe připravit v tavenině chloridu...
|
|
|
Syntéza zinečnatých komplexů aryloxy azaftalocyaninů
Vůjtěch, Petr ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Doležal, Martin (oponent)
SYNTÉZA ZINEČNATÝCH KOMPLEXŮ ARYLOXY AZAFTALOCYANINŮ Petr Vůjtěch Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Ve své diplomové práci jsem se zaměřil na syntézu derivátu azaftalocyaninů (AzaPc), který by měl být odolnější vůči agregaci. Tato vlastnost AzaPc je z hlediska fotodynamické terapie nežádoucí, protože snižuje produkci singletového kyslíku. Prodloužení monomerního stavu AzaPc se dá docílit několika způsoby. Jednou z možností, která se v dnešní době považuje za nejúčinnější, je navázání objemného substituentu na makrocyklus AzaPc. Z tohoto důvodu jsem zvolil přípravu 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(2,6-diisopropylfenoxy)-1,4,8,11,15,18,22,25- octaazaftalocyaninato zinečnatého komplexu. Jelikož při syntéze aryloxy derivátů AzaPc nelze použít alkoholáty z důvodu transeterifikace, je nutné najít jiné prostředí. K cyklizaci nedošlo v dichlorbenzenu a chinolinu. V pyrididu a dimethylforamidu produkt sice vznikl, ale výtežky byly malé a produkt nebyl dokonale čistý. Za nejlepší metodu lze považovat cyklizaci v tavenině chloridu bis(chinolináto) zinečnatého. Důležitá je také reakční teplota, která by měla být okolo 260 řC. Při nižších teplotách nedochází k uplnému zreagování prekurzorů a při vyšších teplotách může naopak docházet k...
|
host ::
RSS.