|
|
Synthesis of C-organyldeoxyriboside and C-organylriboside derivatives mediated by catalysis of transition metal complexes
Bobula, Tomáš ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Dvořák, Dalimil (oponent) ; Veselý, Jan (oponent)
Náplňou predloženej dizertačnej práce bolo preskúmanie reaktivity trojných väzieb C- alkinylribozidov a C-alkinyldeoxyribozidov s využitím organokatalýzy komplexov prechodných kovov (Pd, Rh, Ru, Ir, Fe, Ni). Moja pozornosť bola súčasne zameraná aj na vývoj alternatívnej metódy prípravy substituovaných alkinylferocénových derivátov. Aplikované syntetické prístupy vychádzali z [2+2+2] cyklotrimerizačných reakcií, kros- kaplingových reakcií Sonogashi-rového typu a metatetických reakcií trojných väzieb. Finálnymi látkami boli C-arylribozidy, C-aryl-/C-hetarylalkinyldeoxyribozidy a aryl- /alkyletinylferocény. Ciele predloženej práce možno rozdeliť do 3 základných oblastí. Prvou z nich je príprava C-organylribozidov s využitím [2+2+2] cyklotrimerizačných reakcií. Jedná sa o tvorbu benzénového kruhu z etinylribofuranózy a dvoch trojných väzieb -diínu. Vzniknuté produkty poskytujú sériu hydrolyticky stabilnejších C-ribozidov v porovnaní s prirodzene sa vyskytujúcimi zástupcami nukleozidov na báze pyrimidínu. Druhý cieľ je rovnako zameraný do oblasti prípravy C-nukleozidov. V tomto prípade sa jedná o deoxyribofuranózové deriváty, ktoré boli pripravené modifikovanou Sonogashirovou reakciou. Optimalizácia reakčných podmienok Sonogashirovej reakcie viedla k príprave pestrej palety aryl-, hetaryl- a...
|
host ::
RSS.