|
|
Příprava prekurzorů využitelných k syntéze tetra(2,3-chinoxalino)porfyrazinů
Severinová, Dominika ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kopecký, Kamil (oponent)
UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKÁ FAKULTA V HRADCI KRÁLOVÉ Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Diplomová práce: Příprava prekurzorů využitelných k syntéze tetra(2,3- chinoxalino)porfyrazinů ABSTRAKT Léčebný efekt fotodynamické terapie je výsledkem tří složek - fotosenzitizéru, kyslíku a světelného záření. Fotosenzitizér musí být aktivován světlem, různé fotosenzitizéry jsou aktivovány při různých vlnových délkách. Azaftalocyaniny absorbují při vyšších délkách, jejich příprava probíhá cyklizací různě substituovaných chinoxalin-2,3-dikarbonitrilů. Příprava 6,7-bis(terc-butylthio)chinoxalin-2,3-dikarbonitrilu sestává z pěti kroků. V prvním kroku dochází k inverzi polarity, tzv. "umpolung", 2H-benzimidazolu (připraví se kondenzací ortho-fenylendiaminu s cyklohexanonem), díky kterému může dojít k adici nukleofilu na aromatické jádro. Ve druhém kroku dochází k adici 1,1-dimethylethanthiolátu sodného na 2H- benzimidazol-2-spirocyklohexan a vzniku směsi čtyř produktů. Pro syntézu 6,7-bis(terc- butylthio)chinoxalin-2,3-dikarbonitrilu je důležitý pouze produkt 5,6-bis(terc-butylthio)-2H- benzimidazol-2-spirocyklohexan. V práci jsem se věnovala optimalizaci této reakce ve prospěch vyššího výtěžku tohoto produktu v reakční směsi a následným pokusům o syntézu...
|
host ::
RSS.