|
|
Preparation of alfa(1-4)-linked disaccharides containing D-glukosamine units
Škríba, Anton ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent)
Abstrakt Táto diplomová práca sa zaoberá vypracovaním syntézy disacharidu zloženého z dvoch glukozamínových jednotiek s 1,2-cis-(1→4)-O-glykozidickou väzbou s pripojeným ramienkom na redukujúcom konci, zakončeným azidovou funkčnou skupinou. Prvá časť je zameraná na prípravu glykozylakceptoru a glykozyldonoru odvodených od D-glukozamínu, vhodných pre tvorbu 1,2-cis-(1→4)-O-glykozidickej väzby. Druhá časť tejto práce zahŕňa optimalizáciu podmienok glykozylačnej reakcie a následnú transformáciu disacharidového GlcNAc-α-(1→4)-GlcNAc skeletu.
|
|
| |
|
| |
|
|
Využití organokatalytického konceptu na přípravu piperidin-2-onů, prekurzorů antidepresiv
Humpl, Marek ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent)
Tato bakalářská práce pojednává o využití organokatalytického konceptu pro přípravu enantiomerně čistých substituovaných piperidin-2-onů ze snadno synteticky dostupných výchozích látek za katalýzy komerčně dostupnými sekundárními aminy. Substituované piperidin-2-ony byly připraveny v dobrých výtěžcích (49-99 %) a s vynikající enantioselektivitou (93-96 % ee). Byla provedena syntéza klíčového intermediátu pro přípravu antidepresiva (+)-femoxetinu, čímž byla syntéza formálně dokončena v úhrnném výtěžku 23 % s enantiomerním přebytkem 95 % ee.
|
|
|
Příprava derivátů γ-cyklodextrinu použitelných pro tvorbu samoskladných struktur
Bláhová, Markéta ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Smrček, Stanislav (oponent)
Tato diplomová práce se zabývá přípravou monosubstituovaných derivátů -cyklodextrinu ( -CD), schopných tvořit supramolekulární polymery, jež by mohly být využitelné v elektroforetických technikách. Byla připravena série monosubtituovaných 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-(3-(naft-2-yl)prop-2- en-1-yl) derivátů -CD (naftylallyl deriváty). Reakce byla provedena zkříženou metathesí O-allyl derivátů -CD a 2-vinylnaftalenu za použití Hoveyda-Grubbs katalyzátoru 2. generace. Výtěžky se pohybovaly v rozmezí 16 - 25 %. Dále byl reakcí -CD s 2-(3- bromprop-1-enyl)naftalenem a následnou peracetylací připraven per-O-acetyl-3I -O- a per-O-acetyl-6I -O-(3-(naft-2-yl)prop-2-en-1-yl)- -CD ve výtěžku 5 a 1 %. Byla také připravena série dimerů -CD 1,4-bis( -CD-2I -O-yl)-but-2-en, 1,4-bis( -CD-3I -O-yl)-but-2- en a 1,4-bis( -CD-6I -O-yl)-but-2-en. Reakce byla provedena zkříženou metathesí O-allyl derivátů -CD opět za použití Hoveyda-Grubbs katalyzátoru 2. generace. Výtěžky se pohybovaly v rozmezí 1 - 8 %. Byly připraveny dimery hostů pro přípravu komplexů s dimery CD v podobě 1,2-bis(naft-2-yl)ethenu a 1,2-bis(naft-2-yl)ethanu. Za využití HPLC byla provedena optimalizace syntetických postupů pro přípravu naftylallyl derivátů -CD reakcí -CD s 3-(naft-2-yl)allylovými alkylačními činidly (chloridem, bromidem, mesylátem). Byla...
|
|
| |
|
|
Syntéza derivátů beta-cyklodextrinu pro medicinální aplikace
Popr, Martin ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Veselý, Jan (oponent)
Syntéza monosubstituovaných derivátů β -cyklodextrinu pro medicinální aplikace Abstrakt Tato diplomová práce se zabývá syntézou série derivátů β-cyklodextrinu, které jsou potenciálně využitelné pro konstrukci kontrastních látek MRI nové generace. Základní skelet β-CD je nejprve selektivně persubstituován v polohách 6 a vybaven azidovými skupinami. V dalších krocích je per-6-azido-β-CD monosubstituován na sekundárním okraji makrocyklu. Jako vhodná činidla pro derivatizaci byly vybrány (E)-cinnamylbromid a propargylbromid. Monosubstituční reakce poskytuje vždy dva regioisomery, se substituentem v poloze 2I -O- a 3I -O-. Tyto se podařilo, po následné peracetylaci zbylých hydroxylových skupin, od sebe úspěšně separovat pomocí sloupcové chromatografie. Deriváty s cinnamylovou skupinou byly následně oxidativně převedeny na 2I -O-, 3I -O-formylmethyl- a 3I -O-karboxymethyl- deriváty. Dále byla ověřena možnost spojení derivátu obsahující aldehydovou funkci s vhodným substrátem pomocí reduktivní aminace. Klíčová slova: cyklodextriny, monosubstituce, cinnamyl, propargyl, formylmethyl, karboxymethyl, reduktivní aminace, kontrastní látky, tomografie magnetické rezonance
|
|
| |
|
| |
|
| |
host ::
RSS.