|
|
Cyklizační reakce 1,5-enynů katalyzované komplexy zlata
Matouš, Petr ; Pour, Milan (vedoucí práce) ; Hlaváč, Jan (oponent) ; Veselý, Jan (oponent)
Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát Mgr. Petr Matouš Školitel prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Název disertační práce Cyklizační reakce 1,5-enynů katalyzované komplexy zlata Tato disertační práce se zabývá studiem metodiky cyklizace dusíkatých derivátů propargylakrylátů (3-aza-1,5-enynů) katalyzované zlatnými komplexy v přítomnosti externího nukleofilu. Cyklizací série substituovaných enynů byla připravena knihovna tetrahydropyridinů s neobvyklou hemiaminaletherovou funkční skupinou. V rámci studie byl prokázán i vliv chránicí skupiny a další substituce enynů na chemoselektivitu reakce. Připravené tetrahydropyridiny byly dále využity jako prekurzory pro přípravu farmaceuticky významných dusíkatých heterocyklů. Redukcí vybraných zástupců byly získány substituované piperidiny, Diels-Alderova cyklizace tetrahydropyridinů s alkenylovou substitucí vedla ke vzniku derivátů isochinolinu. Další ortho-kondenzované heterocykly (furopyridin, pyrrolopyridin a chromenopyridin) byly získány intramolekulární verzí cyklizace enynů s připojenými interními nukleofily.
|
host ::
RSS.