|
|
Synthesis and Characterization of New Organic Materials for Organic Electronics
Richtár, Jan ; Vícha,, Robert (referee) ; Weidlich,, Tomáš (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Organická elektronika a bioelektronika zažívá v moderním věku obrovskou snahu o vývoj nových organických materiálů s vlastnostmi, které běžná elektronika na bázi křemíku obvykle nedosahuje. Tato práce se zabývá syntézou a charakterizací nových organických materiálů pro organickou elektroniku. Zaobírá se přípravou nových pentafluorsulfanylových heterocyklických stavebních bloků, alkylovaných vysokoúčinných organických pigmentů a bioinspirovaných organických -konjugovaných materiálů s modifikovatelnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi a racionálními syntetickými přístupy k jejich přípravě. Pentafluorsulfanylová skupina (SF5) je ceněna pro svou vysokou elektronegativitu, lipofilitu, tepelnou a chemickou stabilitu. Pozitivně ovlivňuje optické a elektronické vlastnosti, rozpustnost a stabilitu v často lepší míře než u zavedených CF3-analogů. Šesti a čtyřkrokovou syntézou byly připraveny dva typy derivátů 3-SF5-substituovaných pyrrolidinů, které mohou sloužit jako všestranné stavební jednotky pro začlenění do pokročilých aromatických a heteroaromatických -konjugovaných systémů prostřednictvím atomů dusíku jako fluorované terminální skupiny. Modelový derivát byl zaveden jako terminální skupina do elektronově chudého heteroaromatického systému nukleofilní substitucí. Vodíkovými můstky vázané vysokovýkonné organické pigmenty přitahují velkou pozornost díky svým působivým polovodivým vlastnostem, silné 2D molekulární asociaci, vysoké tepelné, chemické a fotochemické stabilitě a nízké toxicitě. Přesto jsou pouze omezeně rozpustné a zpracovatelné, což lze vyřešit zavedením solubilizačních skupin. Je známo, že obzvláště objemné rigidní skupiny nesoucí adamantyl zlepšují uspořádání molekulární struktury, tepelnou stabilitu a výsledné vlastnosti díky samoorganizační schopnosti adamantanu. Adamantylmethylová a adamantylethylová skupina byla zavedena do vybraných barviv a pigmentů ze skupiny karbonylových azaacenů, rylen-diimidů a indigoidů pomocí nukleofilní substituce se zaměřením na zvýšení rozpustnosti a zpracovatelnosti při zachování tepelné stability a efektivní molekulární organizaci v pevné fázi. Fyzikálně-chemické studie série derivátů quinacridonu a epindolidionu ukázaly srovnatelnou, nebo vyšší tepelnou stabilitu než u nesubstituovaných derivátů, dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech, silnou fluorescenci v pevné fázi a roztoku v oblasti VIS a unikátní krystalovou strukturu pozorovanou z RTG analýzy. Flaviny jsou všudypřítomné bioinspirované organické materiály s nepostradatelnými biologickými funkcemi, výhodnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi, chemickou a aplikační všestranností. Cílem práce byla modifikace optických, elektronických, elektrochemických, tepelných a dalších vlastností rozšířením -konjugovaného systému syntetizovaných materiálů. V první fázi byly navrženy dva syntetické přístupy pro přípravu série NH-nesubstituovaných flavinů, u kterých byly provedeny komplexní fyzikálně-chemické studie. Poté byly navrženy dva přístupy k syntéze N,N'-dialkylovaných flavinů s inkorporovaným butylovým, adamantylethylovým a triethylenglykolovým substituentem. Alkylací byla zvýšena rozpustnost v organických rozpouštědlech a vodném prostředí, zesílena fluorescence v pevné fázi a v roztocích a modifikovány tepelné vlastnosti v závislosti na zavedeném alkylovém substituentu.
|
|
|
Nature-inspired macro cyclic systems for bioorganic applications
Prekopová, Terézia ; Cigánek, Martin (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
The bachelor thesis deals with nature-inspired macrocyclic compounds and their possible use in organic bioelectronics. The theoretical part of this bachelor thesis introduces semiconductor materials in organic bioelectronics and provides a general overview of selected classes of macrocyclic compounds currently occurring. It includes their history, properties, reactivity and use in various industries. An important point of this part are cyclodextrins, which are characterized by their high biocompatibility and affinity for a wide range of guests depending on the structure of the cyclodextrin. They are capable of molecular recognition to form inclusion complexes with guest particles. The work also deals with chemical modifications of cyclodextrins in order to improve selected physicochemical properties and practical applications of cyclodextrins. The experimental part consists of the synthesis, purification and characterization of key macrocyclic -cyclodextrin derivatives selectively modified at position 6 of one glucopyranose unit for the synthesis and study of advanced supramolecular structures for potential applications in organic bioelectronics.
|
|
|
Advanced materials for organic bioelectronics
Sedlák, Jiří ; Salyk, Ota (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
This bachelor thesis deals with the research of PEDOT:DBSA material for possible use in organic bioelectronics. First, a method for preparing PEDOT:DBSA layers of required thickness was standardized and the dependence of the thickness on the conductivity of the material was monitored. Subsequently, the effect of thermal stabilization and EG, DMSO and H2SO4 substances on the conductivity of prepared layers was tested. Two principles were tested to increase conductivity. The first was the principle of adding substances as dopands into liquid polymeric solutions. The second method of sample preparation was the method of secondary treatment of already prepared layers of pure PEDOT:DBSA. All of prepared polymeric layers were characterize by two methods: four point probe and profilometry.
|
|
|
Organic materials for molecular electronics and photonics
Vrchotová, Jana ; Cimrová, Věra (referee) ; Zmeškal, Oldřich (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
Organická elektronika je dynamické, rychle se rozvíjející odvětví. Studium nových materiálů pro organickou elektroniku je důležitým úkolem jak z hlediska výkonnosti budoucích zařízení a ekonomičnosti procesů, tak z hlediska vlivu jejich používání na životní prostředí. Deriváty diketopyrrolopyrrolu patří mezi zajímavé materiály, které jsou v posledních letech studovány s ohledem na využití v organické elektronice. Dizertační práce je zaměřena na studium těchto materiálů a jejich jak optickou, tak i elektrickou charakterizaci. Součástí je také zhodnocení jejich potenciální aplikace v organické elektronice a návrhy optimalizace jejich výkonu. Teoretická část práce popisuje současný stav na poli organické elektroniky zaměřený na materiály na bázi diketopyrrolopyrrolu. Následující výsledková část shrnuje podstatné výsledky práce a obsahuje stručný úvod k přiloženým publikacím, včetně zhodnocení vlastního přínosu autora k jednotlivým publikacím. Výsledková část dále sestává z 6 vědeckých publikací, které jsou nedílnou součástí této práce a jsou tematicky propojeny v oblasti organické elektroniky, nových materiálů na bázi diketopyrrolopyrrolu a jejich aplikací. Z formálního hlediska je práce na základě čl. 42 odstavce 1b Studijního a zkušebního řádu VUT koncipovaná jako tematicky uspořádaný soubor uveřejněných prací a prací přijatých k publikaci.
|
|
|
Microelectrode arrays for mioelectronic
Bráblíková, Aneta ; Vala, Martin (referee) ; Salyk, Ota (advisor)
Organic electronic biosensors are developed as suitable devices that can transform electrochemical processes within the cell membrane into an electronic signal and enable to measure electrical activity of excitable cells and tissues both in vitro and in vivo and thus represent valuable alternative to current cell monitoring methods. In this work we focus on the fabrication of electrophysiological sensors based on organic semiconductors printed by the material printing method. Microelectrode arrays (MEAs) are active components of the device, which can monitore cellular activity and above that stimulating cells with electrical pulses. The proposed platform should be used for cytotoxicity of potential drugs especially on cardiac cells (cardiomyocytes). The experimental part focus on specific production processes of platforms, which were prepared in the laboraty with emphasis on biocompatibility and conductivity of device.
|
|
|
Synthesis and Functionalization of Phenacenes Containing δ-Lactam Ring.
Váňa, Lubomír ; Církva, Vladimír ; Pfleger, Jiří ; Storch, Jan
This work is aimed at the development of a new efficient methodology towards the synthesis of various aza[5]phenacenes containing δ-lactam ring in their structure. Possibilities of their functionalization or derivatization are also discussed, along with complexation properties of suitable aza-derivatives as ligands in transition-metal complexes. The resulting compounds are investigated in terms of their material properties, especially for the formation of thin film structures capable of an efficient semi-conductivity or their potential application as photoluminescent complexes in OLEDs.
|
|
|
The synthesis and functionalization of diketopyrrolopyrrole derivatives for organic electronics
Mamleev, Kamil ; Halaksa, Roman (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Nowadays, organic electronics is a promising field of science. Because of a number of advantages, materials based on organic substances can replace existing inorganic analogues in such devices as organic solar cells, OLED, OFET, biosensors, etc. In the theoretical part of the bachelor's thesis, the molecules of diketopyrrolopyrrole (DPP), dithioketopyrrolopyrrole (DTPP), and their derivatives were fully reviewed. An overview of the synthesis and the properties of the derivatives of these molecules was given. Possible applications of DPP and DTPP in various areas of organic electronics were provided. The experimental part of the bachelor's thesis described the synthesis of DTPP structures with thiophene and phenyl substituents. In addition, a modification of thiophene DTPP with S'S alkylation was demonstrated. All synthesized compounds were purified by silica gel column chromatography. The structures of the obtained products were characterized by 1H NMR spectroscopy.
|
|
|
Synthesis and characterisation of advanced molecules with implemented adamantane skeleton
Jančík, Ján ; Maier,, Lukáš (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis describes synthetic approach and characterization of advanced molecules with implemented adamantane skeleton and perspective use in attractive field of organic electronics. Three of four prepared molecules based on para-bis(2-thienyl)phenylene are original and totally new, and there were performed different synthetic approaches with comparison of yield, ecological and financial impact. Study of microwave synthetic approach was provided for cross-coupling reactions on para-bis(2-thienyl)phenylene skeleton. For all molecules were used ethyladamantyl and methyladamantyl substituents. Also, two completely new molecules based on 2,2':5',2''-terthiophene with ethyladamantyl and methyladamantyl substituents were prepared. In the next part were prepared new dimer structures of adamantane with possible application on field of polymers as bridge molecules. In the thesis were also made series of experiments for preparation of tetrasubstituted adamantane molecules, and for optimisation of preparation of spiroadamantane systems.
|
|
|
Modelling of bioelectronic devices
Truksa, Jan ; Vala, Martin (referee) ; Salyk, Ota (advisor)
Tématem této práce je počítačové modelování organického elektrochemického tranzistoru (OECT). Pro vytvoření modelu bylo třeba vypočítat rozložení elektrického pole a koncentrace iontů elektrolytu. Výpočet byl proveden numericky pomocí metody konečných prvků. Bylo vypočítáno rozložení elektrického potenciálu na povrchu kanálu OECT, dále byly vypočítány změny vodivosti a výstupní proud OECT. Výpočty byly provedeny na osobním počítači pomocí komerčního softwaru COMSOL Multiphysics. Kvůli nedostatečnému výpočetnímu výkonu musel být model rozdělen na části a drasticky zjednodušen. Prezentované výsledky se liší od literatury, protože se nepodařilo správně modelovat saturaci tranzistoru. Odchylky od reálného chování OECT jsou pravděpodobně způsobeny zjednodušením modelu.
|
|
|
Book of Abstracts and Programme. Polymers and Organic Materials for Electronics and Photonics: Science for Applications. Prague Meeting on Macromolecules /81./
Pfleger, Jiří ; Cimrová, Věra
The book of abstracts contains the summary of 8 plenary and 24 invited lectures, accompanied by 38 oral contributions and 88 posters presented at the conference. The main areas covered were the design, synthesis, processing and characterization of novel functional organic materials and polymers, electrical, photoelectrical, optical and nonlinear optical phenomena, organic and hybrid electronic and photonic devices, and advanced materials and composites for biosensors, bioelectronics, and biophotonics. Particular session was dedicated to applications in flexible and wearable organic electronics and smart packaging. Due to big expectations in the application field of large area printed electronics, wearable devices, printed RFIDs, displays, solar cells and sensors there is a growing demand to prepare polymers with better defined morphology and chemical and structural stability. Hence, improvement in the molecular design and new synthetic and processing routes is strongly required. A special emphasis was given to attract the scientists from the application field of printed electronics to provide a necessary feedback for further development of new materials with desired properties.
|
guest ::
