|
|
Biological activity of plant metabolites. XV. Alkaloids of Papaver somniferum L. and their activity to acetylcholinesterase
Rosiková, Tamara ; Opletal, Lubomír (advisor) ; Cahlíková, Lucie (referee)
Rosiková, T.: Biological activity of plant metabolites XV. Alkaloids of Papaver somniferum L. and their activity to acetylcholinesterase. Diploma thesis, Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Hradec Králové 2010, 58 pages. Within the screening of plants containing alkaloids potentially inhibiting human erythrocytic AChE and human butyrylcholinesterase was studied poppy (Papaver somniferum L). It was used 30 kg of poppy straw, basic extract was prepared by extraction of 95% alcohol. From this primary extract were prepared extracts with individual types of alkaloids by sequent procedue. In this diploma thesis only one extract was processed (extract type A-ether, pH 9 - 10). Alkaloids from this extract were separated into bases, where its chlorides are soluble and insoluble in chloroform. From each of above mentioned fractions phenolic and non-phenolic alkaloids has been obtained. In this work were separated alkaloids from extact AC1 (chlorides soluble in chloroform, non-phenolic. From this mixture was isolated narcotine by the using of column chromatogramy on alumina and preparative TLC on silica. This compound has been preliminary identified according to data of MS, melting point, optical rotary and by comparison with standard...
|
|
|
Biologically active metabolites of plants. 2. Alkaloids from Chelidonium majus L. and their inhibiting activity to acetycholinesterase.
Novotná, Magdalena ; Cahlíková, Lucie (advisor) ; Opletal, Lubomír (referee)
Novotná M.: Biological Aktive Plant Metabolites 2. Alkaloids of Chelidonium majus L. and Their Inhibitory Activity against Acetylcholinesterase. Diploma thesis, Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Hradec Králové 2010, 64 p. The aim of diploma thesis was to process of pool of alkaloids of Chelidonium majus, chlorids insoluble in chlorophorm for at least one alkaloid isolated in pure form and for the determination of anticholinesterase, antihelminth and antioxidant activity. Of the pool in this thesis were isolated by column chromatography two alkaloids. Based on NMR and MS study was the first substance MN-1 identified as protopine. The second substance MN-2 was also subjected to MS and NMR structural studies and identified as allokryptopine. Both alkaloids were previously isolated from Chelidonium majus. The both isolated substances were subjected to studies on their inhibitory activity against human erythrocyte acetylcholinesterase and human serum butyrylcholinesterase. Values were determined (protopine: IC50 (AChE) = 423 ± 12,7 µM, IC50 (BuChE) = 322 ± 9,6 µM, allokryptopine: IC50 (AChE) = 250 ± 7,5 µM, IC50 (BuChE) = 530 ± 15,9 µM). Both alkaloids showed low activity in comparison. With standard alkaloid...
|
|
|
Phytochemical investigation of above-ground parts of Magnolia Vine
Dadáková, Petra ; Opletal, Lubomír (advisor) ; Karlíčková, Jana (referee)
(ABSTRACT) Petra Dadakova: Phytochemical Research of the Aerial Part of Schizandra Chinensis (TURZ.)BAILL. The work was aimed at isolating of at least one constituent from the polar n-butanolic extract of the leaves and cauloms of Schizandra chinensis (TURZ.)BAILL., Schizandraceae, and at physico-chemical characterization of the isolated substance. The separation was performed by means of column and preparatory thin layer chromatography. Two pure compounds were obtained - stigmasterol glucoside and shikimic acid - and their structures were determined by NMR spectroscopy. Moreover, 18 crystalline fractions containing mainly one compoud or a mixture of several compounds were separated. According to TLC combined with the usage of specific detection reagents, these fractions contain predominantly flavonoid substances, e.g. quercetin, kaempferol, rutin and/or their glycosides, other phenolic substances such as cinnamic acid, and saccharides. The constituents typical for fruits (seeds), i.e. essential oil and aproximatelly 60 lignans of dibenzo[a,c]cyclooctadiene type, are contained in individual morphological parts, i.e. cauloms, leaves and seeds in the approximate ratio 2.4 : 1 : 11.4, respectively. Hence, cauloms and leaves cannot serve as primary source of lignans with strong antioxidative,...
|
|
|
Phytochemical study of Evolvulus alsinoides IV.
Svačinová, Jana ; Karlíčková, Jana (advisor) ; Opletal, Lubomír (referee)
Svačinová Jana: Rigorous thesis (2006) PHYTOCHEMICAL STUDY OF EVOLVULUS ALSINOIDES IV. This thesis deals with phytochemical research of plant Evolvulus alsinoides from family Convolvulaceae. Petrolether extract of leaves was separated by column and preparative TLC chromatography. Mixture of esters of 3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid with long linear alcohols has been isolated and confirmed by 1 H NMR and MS spectrum. Its antiradical and platelet antiaggregatory activity was established.
|
|
|
Phytochemical Research of Adhatoda vasica III.
Dundelová, Lenka ; Jahodář, Luděk (advisor) ; Opletal, Lubomír (referee)
SOUHRN Úkolem této rigorózní práce bylo získat zpracovatelné množství krystalů L3, určené jako 3S,7- dihydroxyvasicinolon, z meziproduktů získaných v průběhu jeho izolace v rámci diplomové práce (29), posoudit jeho stabilitu, popřípadě popsat jeho degradační produkty. Zhodnocením získaných vzorků bylo dosaženo těchto výsledků. 1. V matečných louzích L3 (3S,7-dihydroxyvasicinolon) byly detekovány látky, chovající se jako alkaloidy, žádná však nevykazovala shodné chování s L3. Je pravděpodobné, že se jedná o jeho degradační produkty. 2. Ve frakci 5 získané izokratickou HPLC ethylacetátového extraktu se nacházela látka, která vykazovala stejné charakteristiky (Rf, UV spektrum, reakce s detekčními činidly) jako L3 (3S,7- dihydroxyvasicinolon). 3. Přítomnost L3 (3S,7-dihydroxyvasicinolon) nemohla být potvrzena z důvodu malého množství materiálu. 4. Ve frakci HPLC 6 se nacházela látka, jejíž některé fyzikálně-chemické charakteristiky odpovídaly vlastnostem dříve izolovaných alkaloidů. 5. Totožnost této látky nemohla být určena, neboť se ani po přečištění pomocí preparativní HPLC nepodařilo získat zpracovatelné množství čistých krystalů.
|
|
|
Phytochemical study of Evolvulus alsinoides IV
Svačinová, Jana ; Karlíčková, Jana (advisor) ; Opletal, Lubomír (referee)
SOUHRN Provedla jsem výzkum petroletherového extraktu Evolvulus alsinoides L. Sloupcovou chromatografií jsem získala celkem 113 frakcí, z nichž pro další výzkum jsem zvolila frakce 3-4, 5-7, 15-16, 17, 36-40, které se jevily jako perspektivní. Sumární petroletherový (Pe) extrakt byl podroben testování na akutní toxicitu. Test akutní toxicity nebylo možno s extraktem adekvátně provést, jelikož podmínkou jeho provedení je rozpustnost vzorku ve vodě. U emulze Pe extraktu s vodou byl výsledek negativní. Pe extrakt vykazoval slabou antioxidační aktivitu. Výsledky testování na antioxidační aktivitu mohly být zkresleny vzhledem k malé rozpustnosti extraktu v použitém rozpouštědle. Z frakce 3-4 (1,3244 g) bylo získáno 0,02 g čistých krystalů bílé barvy a voskovité konzistence s teplotou tání 58-82 řC, které byly dle provedené TLC pravděpodobně směsí tří látek. Srovnávací TLC ukázala, že se nejednalo o kyselinu palmitovou a stearovou. Pomocí GC/MS bylo zjištěno, že krystalický podíl frakce 3-4 představuje směs látek. Jedná se o kyselinu 8-methyldekanovou, kyselinu olejovou, alifatický uhlovodík a polynenasycené mastné kyseliny, které nebylo možno pro jejich malé množství blíže specifikovat. Stanovení antioxidační aktivity u krystalického podílu frakce 3-4 bylo negativní. Frakce 5-7 (2,7028 g) poskytla 0,0052 g...
|
|
|
Biological activity of plant metabolites II. Influence of alkaloids from Chelidonium majus L. on acetylcholinesterase.
Vítková, Eva ; Opletal, Lubomír (advisor) ; Karlíčková, Jana (referee)
SOUHRN Spolu s ostatními diplomantkami (Dagmar Kubincovou, Janou Nagyovou a Šárkou Brožovou) jsme provedly extrakci 41,8 kg suché nati s kořeny. Poté jsme tento získaný primární extrakt vyčistily a to filtrací a následným oddestilováním rozpouštědla. Dále jsme připravily sekvenčním postupem výtřepky s jednotlivými typy alkaloidů: šlo o dva diethyletherové výtřepky, které byly následně okyseleny, vzniklé kvartérní jodidy po přidání jodidu draselného vytřepány chloroformem a po následné alkalizaci extraktu byly získány další kvartérní jodidy vytřepáním do směsi chloroform + ethanol 8,5:1,5. Dále jsem zpracovávala výtřepek A. Provedla jsem separaci látek z výtřepku A pomocí sloupcové chromatografie. Poté jsem použila frakci 12, kde se podle výsledků tenkovrstvé chromatografie nacházely 2 čisté látky ("A vyšší" a "A nižší"). Preparativní tenkovrstvou chromatografií jsem "A vyšší" a "A nižší" oddělila a pro další práci pak použila pouze "A nižší", tj. čistou látku CH-M/A- 3 (0,0494 g). Rhomboidní nahnědlé krystalky látky CH-M/A-3 z frakce 27 vykrystalizovaly až po izolaci látky CH-M/A-3 z frakce 12 (0,0777 g), nebyly proto vyčištěny a dále zpracovány. Další izolaci látky z frakce 27 jsem neprováděla, protože se ukázalo, že látka CH-M/A-3 z frakce 27 je identická s látkami označovanými jako "A nižší" z frakce 12....
|
|
|
Biological activity of plant metabolites IV. Influence of alkaloids from Chelidonium majus L. on acetylcholinesterase
Nagyová, Jana ; Opletal, Lubomír (advisor) ; Opletalová, Veronika (referee)
SOUHRN K izolaci alkaloidů z Chelidonium majus bylo použito 41,8 kg celé sušené rostliny (nať a kořen). Na extrakci drogy jsem se podílela spolu s dalšími diplomantkami Šárkou Brožovou, Evou Vítkovou a Dagmar Kubincovou. Přípravou extraktu a jeho čištěním jsme získaly pseudokyanidy, kvarterní baze z pseudokyanidů, chloridy ve vodě rozpustné a chloridy ve vodě nerozpustné. Zabývala jsem se dělením alkaloidů jejichž chloridy byly ve vodě rozpustné a izolovala jsem látku CH-M/A- 2. Tenkovrstvá chromatografie ukázala, že alkaloid připravený naším postupem (sloupcová chromatografie na oxidu hlinitém z frakcí 13+14, 15-17, 18, 19-26) je čistý. Neznám ale jeho přesnou strukturu a musím počkat na výsledky spektrálních analýz. U této látky byla změřena její biologická aktivita (schopnost inhibovat acetylcholinesterázu). Naměřená hodnota, IC50 = 35 mg/l, ukazuje, že účinnost látky CH-M/A-2 je nízká. Jedná se však pouze o výsledek předběžný, protože hodnotu IC50 nebylo možné přesně stanovit vzhledem k tomu, že není známa přesná struktura látky.
|
|
|
Biological activity of plant metabolites V. Influence of alkaloids from Chelidonium majus L. on acetylcholinesterase
Brožová, Šárka ; Opletal, Lubomír (advisor) ; Jun, Daniel (referee)
SOUHRN Z 41,8 kg celé usušené rostliny byly získány jednotlivé výtřepky. Extrakce byla provedena společně s dalšími diplomantkami Janou Nagyovou, Evou Vítkovou a Dagmar Kubincovou. Z výtřepku A, (182,0 g; světlé medové barvy, vysoce viskózní, nekrystalizující) pak byly získány alkaloidy ve vodě rozpustné (5,0737 g; světle nažloutlý, hrubě krystalický). Dále náš postup pokračoval sloupcovou chromatografií, kde byly získány jednotlivé frakce. Já jsem se věnovala frakci 11 a 12 (žlutá s krystalky), ze kterých byla izolována látka CH-M/A-1. Přičemž přečištěním frakce 11 bylo získáno 10,4 mg jemně nažloutlých jehličkovitých krystalů a z frakce 12 29,2 mg jemně nažloutlých jehličkovitých krystalů. Z matečného louhu frakce 12 bylo pomocí preparativní TLC získáno ještě dalších 14,8 mg téže látky. Byla stanovena teplota tání izolované látky (198 - 204 řC) a IČ spektrum. Na konci naší práce byl určen inhibiční vliv izolované látky na aktivitu AChE. IC50 má hodnotu 54,8 mg/l. Tento výsledek je pouze předběžný, protože není dosud známa struktura látky. Nicméně tato hodnota předběžně ukazuje velmi malý inhibiční vliv na AChE a jako inhibitor při AD by tato látka neměla využití
|
|
|
Biological activity of plant metabolites I. Influence of plant constituents on some species of the genus Eimeria
Kvapilová, Jana ; Opletal, Lubomír (advisor) ; Tilšer, Ivan (referee)
SOUHRN K přípravě extraktů a následnému testování bylo na základě literatury vybráno několik drog - Caryophylli flos, Curcumae longae radix, Ocimi sancti herba, Origani herba a jedna izolovaná substance knicin (z Cardui benedicti herba). Z těchto drog jsem metodou kontinuální extrakce (perkolace) připravila extrakty a poté u nich stanovila sušinu. Potřebné množství zhomogenizovaného extraktu jsem sorbovala na celozrnnou mouku tak, aby v konečném množství roztěru 200 g byly nasorbovány 2 g suchého extraktu a byl dokonale homogenní. Tento roztěr byl dispergován do krmiva pro myši a krysy tak, aby výsledná koncentrace byla 100 ppm. V případě knicinu jsem obdržela již izolovanou substanci, příprava roztěru probíhala obdobným způsobem. Každý z extraktů a knicin byly testovány v jednom experimentu, jehož délka se pohybovala kolem asi 7 - 8 dnů. Testovaná látka byla podávána pokusné skupině zvířat (mastomyši a myši CD1) v krmivu, kontrolní skupina zvířat dostávala stejné krmivo, ale bez přídavku testované látky. Kokcidiostatický efekt se zjišťoval jako rozdíl v kvantitě vylučovaných oocyst mezi testovanou a kontrolní skupinou. Dle grafu 19 je patrné, že nejlepší kokcidiostatickou aktivitu vykazovaly tři extrakty připravené z drog Ocimi sancti herba, Caryophylli flos a Origani herba. U Ocimi sancti herba bylo...
|
guest ::
RSS feed.