|
|
Příprava sacharidových jednotek D-hexosaminového typu a jejich využití v synthese oligosacharidů
Wernerová, Martina ; Trnka, Tomáš (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent) ; Kniežo, Ladislav (oponent)
2-Amino-2-deoxysacharidy sa vyskytujú v mnohých biologicky významných glykokonjugátoch a prírodných oligosacharidoch, v ktorých sú vzájomné viazané 1,2-cis-, alebo častejšie 1,2-trans-O-glykozidickou väzbou. Aminosacharidy sú nevyhnutnou súčasťou rozpoznávania na bunkovej úrovni, s čím súvisí ich použitie vo výskume spojenom s poruchami imunitného systému. S rastúcim dopytom po týchto biologicky významných látkach rastie aj snaha o rozvinutie syntetických metód umožňujúcich ich prípravu. Táto práca sa zaoberá problematikou prípravy vetvených oligosacharidov, odvodených od 2-amino-2-deoxysacharidov. Monosacharidové stavebné bloky s gluko-, galakto- a mano- konfiguráciou boli navrhnuté s ohľadom na požadované vetvenie oligosacharidu s definovaným usporiadaním O-glykozidickej väzby. Syntéza glykozylakceptorov, vhodných pre prípravu diantenárnych trisacharidov, bola založená na trans-diaxiálnom otváraní oxiránového kruhu 1,6:2,3-dianhydrocukrov azidovým iónom. Príprava glykozylakceptorov, určených pre syntézu triantenárnych tetrasacharidov, vychádzala z komerčne dostupných D-glukózamínu a D-galaktózamínu. Do anomérnej polohy glykozylakceptorov bola viacerými spôsobmi zavedená n-pentenylová chrániaca skupina, slúžiaca ako prekurzor pri tvorbe bifunkčného ramienka. U dvoch látok bola taktiež pomocou...
|
host ::
RSS.